Cis-3-Heksenylsalicylat

SyntetiskGRØNNE, URTER OG FOUGÈRESgrønn · blomsteraktig · frisk

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
216tHoldbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Cis-3-Heksenylsalicylat parfymeingrediens
Hjerte
Definisjon

Cis-3-heksenylsalisylat er esteren av cis-3-heksenol og salisylsyre. Duften er en grønn, blomsteraktig liljekonvallnote.

GRØNN BLOMSTRET FRISK
(Z)-3-heksenyl 2-hydroksybenzoat, cis-3-heksenyl orto-hydroksybenzoat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Chemical class
ester (salicylat)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
Holdbarhet på teststrimmel
216timer · 9 dager
1 t6 t24 t3 d7 d400 t

Duft

Lukten har en floral, liljekonvallgrønn note. Aromaen er svakt grønn, treaktig, balsamisk og seiglivet. En annen beskrivelse lyder grønn og balsamisk.

Ved 100 % beskrives Cis-3-Hexenyl Salicylate som floral, grønn, metallisk, urteaktig og balsamisk, med middels luktstyrke. Én leverandør beskriver Cis-3-Hexenyl Salicylate som et særpreget, friskt, grønt-floralt materiale med høy varighet, og som ekstremt allsidig med assosiasjoner til liljekonvall og kystlandskap.

Hele historien

Cis-3-Hexenyl Salicylate har et oppgitt kokepunkt på 145 °C ved 5 mm Hg og 394 °C ved 760 mm Hg.

Identitet

Cis-3-hexenylsalicylat (CAS 65405-77-8, C₁₃H₁₆O₃, molekylvekt 220.26) er esteren av cis-3-hexenol og salisylsyre. Salisylater er salter eller estere av salisylsyre (2-hydroksybenzosyre). Cis-3-hexenol kalles også bladalkohol; det er en fargeløs, oljeaktig væske med en intens, gressaktig, grønn lukt av nyklippet grønt gress og blader. Estere av bladalkohol er også viktige råvarer innen smak og duft. Esteren kalles også benzosyre, 2-hydroksy-, (3Z)-3-hexen-1-ylester. Oppføringen i PubChem har identifikatoren CID 6021887.

Egenskaper

Stoffet er uløselig i vann og løselig i alkohol. En typisk spesifikasjon angir en renhet på minst 98,0 % av summen av isomerene. Tettheten er 1.052 til 1.067, og Kovats retensjonsindeks er 1648.

Fysiske konstanter

Flammepunktet i lukket kopp er 110 °C (230 °F). Damptrykket er beregnet til 0.000246 mmHg ved 25 °C, damptettheten er over 1 (luft = 1), og logP (oktanol/vann) er 4.63. Brytningsindeksen er 1.518 til 1.522 ved 20 °C, og den spesifikke vekten er 1.057 til 1.065 ved 25 °C. Holdbarheten er 24 måneder eller lenger når stoffet oppbevares på et kjølig, tørt sted i tett lukkede beholdere, beskyttet mot varme og lys.

Registrering og kvaliteter

Stoffet har FEMA-nummer 4750, EU-listenummer for aromastoffer 09.570 og EINECS-nummer 265-745-8. Én leverandør tilbyr en kvalitet med minst 97,0 % cis, og en annen leverandør beskriver stoffet som naturidentisk.

Beslektede salisylater

EU har krevd at duftallergener oppgis på kosmetikketiketter siden 2005, da 26 stoffer først ble lagt til i vedlegg III til kosmetikkforordningen. Dette er en opplysningsplikt; stoffene er fortsatt tillatt.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Beslektet: Acronychia Pedunculata · Adoxal · Agave · Alger · Aloe Vera · Aromatiske noter · Asparges · Avokado

Visste du?

CAS-nummeret 65405-77-8 viser kun til (Z)-isomeren, og navnet i det europeiske aromaregisteret skulle endres til (Z)-hex-3-enylsalisylat. Kommersielle kvaliteter på 97,00 % til 99,90 % kan også inneholde 0,10 % til 3,00 % av (E)-isomeren. Ved bruk som aroma beskrives smaken av Cis-3-Hexenyl Salicylate som grønn, melonaktig, fruktig, floral, metallisk, urteaktig, korianderaktig, såpeaktig og grønnsakspreget.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Cis-3-heksenylsalisylat fremstilles av cis-3-heksenol og salisylsyre ved azeotropisk forestring. Det kan også fremstilles ved omforestring av metylsalisylat med cis-3-heksenol, med dibutyltindiacetat som katalysator ved 140 til 170 °C, mens metanolen som frigjøres, destilleres bort. Produktet destilleres deretter under redusert trykk. Utbyttene i to eksempler var 92,2 % og 89,2 %. I eksemplene ble 1,5 mol metylsalisylat varmet opp med 1,66 mol cis-3-heksenol og 0,5 mol % av tinnkatalysatoren, mens temperaturen gradvis ble økt fra 140 til 170 °C ved atmosfæretrykk. Trykket ble deretter senket til 93,3 kPa, og blandingen ble holdt ved 160 til 170 °C i omtrent 2 timer mens metanol fortsatte å destillere bort. Destillasjon gjennom kolonner med ti trinn ved 1,3 kPa fjernet først ureagert cis-3-heksenol og metylsalisylat, og esteren destillerte deretter ved 160 til 163 °C. Den flytende destillasjonsresten, 4,7 % av startvekten, var lett å håndtere og besto hovedsakelig av esteren sammen med tinnkatalysatoren. I det andre eksempelet ble denne resten tilsatt en ny ladning med metylsalisylat og cis-3-heksenol, og utbyttet på 89,2 % inkluderer ikke esteren som allerede fantes i resten.

Formel
C₁₃H₁₆O₃
CAS
65405-77-8
Utseende
Klar, fargeløs væske
Varighet
216 timer
Synonymer
(Z)-3-heksenyl 2-hydroksybenzoat, cis-3-heksenyl orto-hydroksybenzoat
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
271 °C
Flammepunkt
230 °F CC
Egenvekt
1,050 til 1,062 ved 25 °C
Brytningsindeks
1,517 til 1,523 ved 20 °C

I parfymeri

I kosmetiske produkter brukes det som en duftingrediens. Det brukes til parfymering, og funksjonene omfatter duft, aroma og kjemisk mellomprodukt. I kosmetikk har det funksjonen duft, noe som betyr at det fremhever lukten av et produkt eller parfymerer huden. Duftingredienser oppgis på kosmetikketiketter under INCI-navnet PARFUM. En leverandør beskriver Cis-3-Hexenyl Salicylate som tilsynelatende mildt duftende innen den urteaktige/grønne duftfamilien, men som et utmerket blandingsmiddel.

Rolle i formelen
01endre
02blande
03friskhet
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

5 noter

Kilder

5
  1. cis-3-Hexenyl salicylatePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. (Z)-3-hexen-1-yl salicylatePerflavory
  4. CIS-3-HEXENYL SALICYLATECOSMILE Europe
  5. Cis-3-Hexen-1-olWikipedia