Metylbenzoat

SyntetiskAROMAKJEMIKALIERsøt · blomsteraktig · fruktig

Sju dufterÉn av dem ser på deg

Topp·HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
M
Topp-hjerte
N/A — finnes også naturlig i ylang-ylang og tuberose
Definisjon

Metylbenzoat er metylesteren av benzosyre. Lukten er fruktig, og minner også om kananga.

BLOMSTERAKTIG FRUKTIG MEDISINSK
metylbenzoat, metylbenzenkarboksylat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomsterdufter
Chemical class
ester (benzoat)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Lukten beskrives som velluktende. Den beskrives også som fruktig og lik cananga. En annen beskrivelse angir en skarp, tung, blomsteraktig lukt med fruktige undertoner. Det rapporteres også om en medisinal lukt. Lukten beskrives videre som narkotisk, fenolisk og søtlig blomsteraktig, med fruktige undertoner som minner om ylang-ylang og tuberose.

Hele historien

Hva det er

CAS 93-58-3. Metylesteren av benzosyre. Metylbenzoat er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C₆H₅COOCH₃. Det er en fargeløs væske som er lite løselig i vann, men blandbar med organiske løsemidler.

Forekomst

Metylbenzoat forekommer i ylang-ylang, tuberose og Michelia. Det er den viktigste aromaforbindelsen i feijoa-frukten. Det kan også isoleres fra ferskvannsplanten Salvinia molesta. Eterisk ylang-ylang-olje inneholder metylbenzoat blant bestanddelene.

Kjemi

Metylbenzoat reagerer både på ringen og på esteren, avhengig av substratet. Elektrofiler angriper ringen, som ved syrekatalysert nitrering med salpetersyre, som gir metyl-3-nitrobenzoat. Nukleofiler angriper karbonylsenteret, som ved hydrolyse med vandig NaOH, som gir metanol og natriumbenzoat. Benzoatmyknere fremstilles ved transesterifisering av metylbenzoat med den tilsvarende diolen.

Smak

Metylbenzoat har en fruktig og nøtteaktig smak, med smak av kirsebær.

Biologisk aktivitet

Metylbenzoat er en bestanddel av bienes semio­kjemikalier. Det påvirker insekter på flere måter: Det er et kontaktgiftstoff, et desinfeksjonsmiddel, et ovicidalt giftstoff, en avskrekker for egglegging, et middel som skremmer bort insekter, og et lokkemiddel. I en studie av honningbier var LC50-verdiene 236.61 g a.i./L for kontaktspray og 824.99 g a.i./L ved fôring. Metylbenzoat kan påvirke fôring og flyging hos honningbier negativt, selv om det er et relativt trygt kjemikalie for bier.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Amberwood · Andiroba · Bakhoor · Balsamiske noter · Benzoin Resinoid · Benzylbenzoat · Benzylsalisylat · Bjørketjære

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Metylbenzoat dannes ved kondensering av metanol og benzosyre i nærvær av en sterk syre. I naturen dannes metylbenzoat fra benzosyre ved hjelp av enzymene O-metyltransferaser, som bruker S-adenosylmetionin som metylgiver.

Formel
C₈H₈O₂
CAS
93-58-3
Botanisk
N/A — finnes også naturlig i ylang-ylang og tuberose
Utseende
Fargeløs væske
Synonymer
metylbenzoat, metylbenzenkarboksylat
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
198.00 til 199.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smeltepunkt
-12.35 °C
Flammepunkt
181 °F (83 °C) (lukket kopp)
Brytningsindeks
1.5164 ved 20 °C

I parfymeri

Metylbenzoat brukes i parfymeri.

Rolle i formelen
01modifikator
02blander
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

6 noter

Kilder

7
  1. Methyl BenzoatePubChem
  2. Methyl benzoatesitem.herts.ac.uk
  3. Risk and Toxicity Assessment of a Potential Natural Insecticide, Methyl Benzoate, in Honey Bees (Apis mellifera L.)Insects (2019)
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. Methyl benzoateWikipedia
  6. Ylang-ylangWikipedia
  7. Benzoic acidWikipedia