Metyleugenol

Naturlig & syntetiskKRYDDERkrydret · nellik · varm

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Metyleugenol parfymeingrediens
Hjerte
Ocimum basilicum (basilikum), Laurus nobilis (laurbær), Myristica fragrans (muskatnøtt)
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Metyleugenol (CAS 93-15-2) er metyleteren av eugenol, et fenylpropen som finnes i forskjellige eteriske oljer. Lukten beskrives som nellik og nellike.

KRYDRET JORDAKTIG URTEAKTIG
Eugenylmetyleter, eugenolmetyleter, 4-allylveratrol, allylveratrol, O-metyleugenol, veratrolmetyleter, metyleugenoleter
Type
Ingrediens
Olfactive family
Krydret
Source
planteeteriske oljer
Chemical class
fenylpropen
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Lukten er mildt krydret og svakt urteaktig, eller krydret og jordaktig. Metyleugenol lukter mer krydret enn metylisoeugenol, som er mer blomsteraktig. Begge har en jordaktig og fuktig fasett, som er tydeligere i metyleugenol.

Hele historien

Forekomst

Metyleugenol (CAS 93-15-2) forekommer naturlig i eteriske oljer fra basilikum, allehånde, estragon, laurbærblad og rose. Det finnes i over 450 plantearter fra 80 familier, inkludert både familier av blomsterplanter og nakenfrøede planter. Det er også funnet i bjørnebæressens, bananer, svart pepper og blåbær.

Kjemi

IUPAC-navnet er 1,2-dimetoksy-4-prop-2-enylbenzen. Strukturen ligner på safrol, og stoffet beskrives som guaiakol substituert med en allylkjede. Metylisoeugenol er en posisjonsisomer av metyleugenol. Stoffet blir rødt når det utsettes for lys. Metyleugenol er uløselig i vann, glykol og propylenglykol, og løselig i etanol, etyleter, kloroform og mange andre organiske løsemidler.

Rolle i naturen

Det spiller en rolle i å tiltrekke pollinatorer. Det har en viss soppdrepende virkning og skremmer også bort mange insekter. Hannfluer av arten Bactrocera dorsalis reagerer sterkt på metyleugenol, som brukes til å overvåke og anslå bestander og til å utrydde hannene som en form for skadedyrbekjempelse.

Regulering og sikkerhet

Metyleugenol er med rimelig grunn forventet å være kreftfremkallende for mennesker, basert på tilstrekkelige bevis for kreftfremkallende egenskaper fra studier på forsøksdyr. Oral eksponering for metyleugenol forårsaket svulster hos to gnagerarter og i flere ulike vev. Stoffet er underlagt restriksjoner i vedlegg III, oppføring 102, i EUs kosmetikkforordning 1223/2009. Det skal ikke tilsettes kosmetiske produkter med hensikt. Når duftstoffer som inneholder metyleugenol som forekommer naturlig i eteriske oljer, brukes i kosmetiske produkter, må den høyeste konsentrasjonen i det ferdige produktet ikke overstige 0,01 % i parfyme, 0,004 % i eau de toilette og 0,002 % i duftkrem. Grensen er 0,0002 % i andre produkter som blir værende på huden, og i munnhygieneprodukter, og 0,001 % i produkter som skylles av.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Allehånde · Laurbærblad · Basilikum · Rose · Estragon

Visste du?

Hos enkelte Bactrocera-arter fungerer metyleugenol som en forløper for eller forsterker av komponenter i hannens kjønnsp feromon i rektalkjertelen. Omtrent 1 nanogram metyleugenol dryppet på en plate med silikagel som plasseres i felt, kan tiltrekke stedegne hanner av metyleugenolfølsomme arter som Bactrocera dorsalis.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Metyleugenol finnes naturlig i mange eteriske oljer. Det fremstilles også syntetisk fra eugenol ved en metyleringsreaksjon. Eterifiseringen er en Williamson-syntese: Et natriumalkoksid dannes i nærvær av natrium i reaksjonsmediet, og det resulterende eugenolatet reagerer med metylklorid.

Formel
C₁₁H₁₄O₂
CAS
93-15-2
Botanisk
Ocimum basilicum (basilikum), Laurus nobilis (laurbær), Myristica fragrans (muskatnøtt)
Utseende
Klar, fargeløs til blekgul væske
Synonymer
Eugenylmetyleter, eugenolmetyleter, 4-allylveratrol, allylveratrol, O-metyleugenol, veratrolmetyleter, metyleugenoleter
IFRA-status
Se merknad

Begrenset – IFRA-standarden «Methyl eugenol» (endring 51)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
254,7 °C
Smeltepunkt
-4 °C
Flammepunkt
99 °C (210 °F), lukket kopp
Egenvekt
1,032-1,036 ved 25 °C
Brytningsindeks
1,532-1,536 ved 20 °C

I parfymeri

Metyleugenol brukes i rosende blomsterdufter, nellik, syrin, jasmin, hyasint og andre intense blomster. Det er også nyttig i en sjokolade- eller kaffeduft. Det er en bestanddel i duftstoffer som brukes i kosmetiske produkter, og brukes også som smakstilsetning i geléer, bakverk, alkoholfrie drikker, tyggegummi, godteri, pudding, relish og iskrem. Som smakstilsetning brukes det i kommersielle produkter i konsentrasjoner på 5 til 52 ppm, og i duftstoffer i konsentrasjoner på 0,002 % til 0,3 %. Det kan ikke brukes i en stearinlys- eller dusjsåpebase.

Rolle i formelen
01modifikator
02blander
03varme
Tilgjengelig som
naturlig syntetisk

Se også

6 noter