Anetol

Anetol er en aromatisk, umettet eter som er beslektet med lignoler. Det er et derivat av den aromatiske forbindelsen allylbenzen og finnes i mange planters eteriske oljer. IUPAC-navnet er 1-metoksy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzen. Det finnes som cis- og trans-isomerer, der dobbeltbindingen befinner seg utenfor ringen. Den mest utbredte isomeren, og den som foretrekkes til bruk, er trans- eller E-isomeren, som har CAS-nummer 4180-23-8. Z-isomeren har CAS-nummer 25679-28-1. Anetol som produseres syntetisk eller har blitt utsatt for UV-lys, kan inneholde betydelige mengder cis-anetol, som er giftig. Forekomsten av cis-anetol i naturlig anetol brukes som et mål på forringelse. Til industriell bruk er bare trans-anetol nyttig, siden cis-isomeren er mer giftig og har ubehagelige organoleptiske egenskaper. Cis-isomeren smelter ved -22,5 °C og koker ved 79 til 79,5 °C ved 23 mm Hg.

Estragol er en isomer av anetol og skiller seg fra det ved plasseringen av dobbeltbindingen. Estragol omdannes til anetol ved behandling med kaliumhydroksid.

Anetol bidrar med en stor del av lukten og smaken til anis og fennikel (begge i skjermplantefamilien Apiaceae), anismyrte, lakris, magnoliablomster og stjerneanis. Stjerneanis inneholder anetol, den samme forbindelsen som gir anis, en ubeslektet plante, smaken. Anis- eller lakrissmaken i fennikel kommer fra anetol, en aromatisk forbindelse som også finnes i anis og stjerneanis. Smaken og aromaen av fennikel ligner på anis og stjerneanis, men er vanligvis ikke like sterk. Innholdet av trans-anetol i den eteriske oljen oppgis til 95 % for anis, 87 % for stjerneanis og 70 % for fennikel. I 1999 var verdensproduksjonen 8 tonn anis, 400 tonn stjerneanis, hovedsakelig fra Kina, og 25 tonn fennikel, hovedsakelig fra Spania. Anis olje inneholder også mindre bestanddeler, blant annet 4-anisaldehyd og estragol. Stjerneanis er betydelig billigere å produsere og har gradvis fortrengt anis på vestlige markeder.

Anetol er bare svakt løselig i vann, men har høy løselighet i etanol. Det er også blandbart med kloroform og eter. Historisk ble den lave løseligheten i vann brukt til å oppdage forfalskning i prøver. Anetol har en tydelig søt smak og er 13 ganger søtere enn sukker. Mange synes smaken er behagelig, selv ved høyere konsentrasjoner. I ouzoeffekten løses en sterkt hydrofob eterisk olje, som trans-anetol, opp i et vannblandbart løsemiddel som etanol, som selv danner en løsning med vann. Når mer vann tilsettes, slik at etanolkonsentrasjonen synker, felles det hydrofobe stoffet ut og danner en emulsjon. De små dråpene i emulsjonen sprer lys og får derfor blandingen til å se hvit ut.

Analyser av anisolje viser at anetol utgjør hovedbestanddelen, med 80 til 90 prosent. Stjerneanis kommer fra et eviggrønt tre som er hjemmehørende i Sør-Kina og nordøstlige Vietnam, og Kina er det største produsentlandet, fulgt av Vietnam og andre land i Sørøst-Asia. I fennikelfrukter gir trans-anetol og estragol en lakrisaktig aroma, sammen med fenkon (mynte og kamfer), limonen og 1-okten-3-ol (sopp).

I vann ved 25 °C løses anetol i en mengde på omtrent 0,11 g/l, og 1 ml av det løses i 2 ml 96 % etanol. Som smakstilsetning brukes det i alkoholholdige drikker som ouzo, rakı, anisette og absint, i krydder- og konfektprodukter som tyske Lebkuchen, og i små mengder i naturlige bæraromaer. Anetol virker også som insektmiddel, sterkere som gassmiddel enn som kontaktmiddel. Det er svært effektivt som gassmiddel mot kakerlakken Blattella germanica og virker effektivt avskrekkende på mygg.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Allehånde · Anis · Asafoetida · Bakverkrydder · Laurbærblad · Biryani · Karve · Carolina Reaper