Karvakrol

Karvakrol har formelen C₁₀H₁₄O og CAS-nummeret 499-75-2. Det foretrukne IUPAC-navnet er 2-methyl-5-(propan-2-yl)phenol. Det er et naturlig monoterpenderivat av cymen og en isomer av tymol.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Naturlig forekomst

Karvakrol finnes i den eteriske oljen fra Origanum vulgare (oregano), i timianolje, i olje utvunnet fra pepperurt og i vill bergamott. Den eteriske oljen fra underarter av timian inneholder mellom 5 og 75 % karvakrol, mens underarter av Satureja (sar) har et innhold på mellom 1 og 45 %. Origanum majorana (merian) og diktam fra Kreta er rike på karvakrol, henholdsvis 50 og 60-80 %. Karvakrol finnes også i Lippia graveolens (meksikansk oregano), en plante i jernurtfamilien.

Origanum-olje består av omtrent 60 % karvakrol. Over 60 forbindelser er identifisert i eterisk oregano­olje, og de viktigste er karvakrol og tymol, som samlet utgjør opptil over 80 %. Den relative konsentrasjonen av hver forbindelse varierer mye med geografisk opprinnelse og andre faktorer. Mindre forekommende forbindelser i oljen er p-cymen, γ-terpinen, karyofyllen, spatulenol, germakren D, β-fenchylalkohol og δ-terpineol.

Kjemi

Karvakrol er en tyktflytende olje som stivner ved -20 °C til en masse av krystaller. Det er uløselig i vann og løselig i etanol, dietyleter, karbontetraklorid og aceton. Oppgitte smeltepunkter er 1 °C og 3,5 °C. Oksidasjon med jern(III)klorid omdanner det til dikarvakrol, mens fosforpentaklorid omdanner det til klorcymol. Tymokinon er et kinonderivat som kan syntetiseres ved katalytisk oksidasjon av karvakrol.

Antimikrobiell aktivitet

In vitro er karvakrol aktivt mot 25 ulike plantepatogene bakterier og stammer, blant annet bakterien Pseudomonas syringae og soppene Fusarium verticillioides, Rhizoctonia solani og Sclerotinia sclerotiorum. Hydroksylgruppen i karvakrol og et system av delokaliserte elektroner er viktige for den antimikrobielle aktiviteten. Mot Bacillus cereus er tymol omtrent like aktivt som karvakrol, mens cymen, som ikke har noen hydroksylgruppe, og karvakrolmetylester ikke hemmet veksten ved de testede konsentrasjonene.

Sikkerhet

Blant selskapene som oppgir fareklasser, rapporterer 91.5 % hudsensibilisering i kategori 1, 90.4 % hudirritasjon i kategori 2 og 90.2 % øyeirritasjon i kategori 2. Karvakrol metaboliseres ved konjugering med glukuronsyre og sulfat.