Kanelalkohol

Kanelalkohol finnes i forestret form i styraks, peruansk balsam og kanelblader. Det forekommer naturlig bare i små mengder. Styraks er en naturlig, velluktende harpiks som utvinnes fra skadet bark på Liquidambar orientalis og Liquidambar styraciflua. Peruansk balsam inneholder kanelalkohol sammen med kanelaldehyd, farnesol og nerolidol.

Renset styraks inneholder omtrent 33-50 % storesin, en alkoholholdig harpiks, 5-15 % kanelsyre, 5-15 % kanelkanelat og omtrent 10 % fenylpropylkanelat, samt små mengder etylkanelat, benzylkanelat og styren. Styraks og derivatene av det, nemlig resinoid, eterisk olje og absolutt, brukes som smakstilsetninger og duftstoffer og i legemidler. Liquidambar orientalis er et løvfellende tre som er hjemmehørende i det østlige middelhavsområdet, og som vokser i rene bestander hovedsakelig i flomslettene sørvest i Tyrkia og på den greske øya Rhodos. Den tykke sevjen samles inn fra juni til september ved gradvis å fjerne bark i lengderetningen på en fjerdedel av stammen. Sevjen som er skrapt av, mykgjøres i kokende vann og presses, før den fortynnes med vann, som holder den myk og bevarer aromaen.

Peruansk balsam kommer fra treet Myroxylon balsamum var. pereirae, som finnes i Mellom- og Sør-Amerika. Den utvinnes ved å suge opp harpiksen med filler etter at barkstrimler er fjernet fra stammen, koke fillene og la balsamen synke ned i vannet. Den er en aromatisk, mørkebrun, oljeaktig væske. Den inneholder rundt 25 ulike stoffer, blant annet cinnamein, kanelsyre, kanelkanelat, benzylbenzoat, benzosyre og vanillin. Omtrent 30-40 % av balsamen består av harpikser eller estere med ukjent sammensetning. I mars 2006 bekreftet en europeisk vitenskapskomité at rå peruansk balsam ikke skulle brukes som duftingrediens, men at ekstrakter og destillater kan brukes i produkter i en konsentrasjon på maksimalt 0,4 %.

Egenskaper

Kanelalkoholens IUPAC-navn er (E)-3-fenylprop-2-en-1-ol. Kanelalkohol er fast ved romtemperatur og danner fargeløse krystaller som smelter ved forsiktig oppvarming. Som typisk for de fleste alkoholer med høy molekylvekt er det tungtløselig i vann ved romtemperatur, men svært løselig i de fleste vanlige organiske løsemidler. Tettheten er 1.0397 g/cm³ ved 35 °C. Det oksideres langsomt ved eksponering for varme, lys og luft. Det har en bitter smak. Aldehydinnholdet er oppgitt til maksimalt 1.5 % (som kanelaldehyd). Minimumsstørkningspunktene er oppgitt til 33.0 °C for det rene stoffet og 20.0 °C for kanelalkohol fra styraks.

Fra petroleumseter krystalliserer det rene stoffet som hvite nåler. Det er lettløselig i alkohol, eter og andre vanlige organiske løsemidler, og det er løselig i oljer. Oppføringen angir CAS-nummeret 4407-36-7 og, merket som uspesifikt, 104-54-1. Det har signalordet Advarsel og faresetningen H317.

Beslektede forbindelser

Kanelaldehyd, C₉H₈O, gir kanel smak og lukt. Det forekommer i barken på kaneltrær og andre arter i slekten Cinnamomum, og finnes i høye konsentrasjoner i eterisk kanelolje. Dampdestillasjon av kanelbarkolje gir kanelaldehyd. En tidlig syntese av kanelaldehyd var en aldolkondensasjon av benzaldehyd med acetaldehyd. Kanelaldehyd kan også fremstilles fra kanelalkohol. Dihydrokanelalkohol (3-fenylpropanol) er en annen naturlig slektning, og fremstilles av kanelaldehyd ved dobbel hydrogenering.

Regulering og sikkerhet

Kanelalkohol har vist seg å ha en sensibiliserende effekt hos noen mennesker. Stoffet er omfattet av en begrenset standard utstedt av International Fragrance Association. Maksimal tillatt konsentrasjon i det ferdige produktet er 1.2% i kategori 4 og 0.32% i kategori 5A. Den er 0.25% i kategoriene 3, 5B og 5C og 0.085% i kategori 5D. Den er 0.067% i kategori 2.

Stoffet er blant de 26 duftstoffene som skal merkes når de finnes i kosmetiske produkter under visse forhold. Det tilhører gruppen duftkjemikalier som oftest rapporteres som velkjente allergener hos forbrukere. Som en administrativ praksis ble det fastsatt grenser på 0.01% for produkter som skylles av og 0.001% for produkter som blir sittende på huden, for disse stoffene. Det er kategorisert +++ blant etablerte kontaktallergener hos mennesker; denne graden eller høyere kjennetegner stoffene med flest rapporterte tilfeller.

IFRA-standarden for kanelsprit ble publisert i 2020 som endring 49, etter tidligere utgivelser i 1987, 1992, 2002, 2007 og 2008. For duftblandinger gjaldt den fra 10 February 2021 for nye kreasjoner og fra 10 February 2022 for eksisterende kreasjoner. I tillegg til grensene ovenfor tillater den 0.22% i kategori 1, 0.13% i kategori 6, 0.25% i kategoriene 7A og 7B, 0.085% i kategoriene 8, 11A og 11B, 0.76% i kategoriene 9 og 10A, 2.0% i kategori 10B og 51% i kategori 12. Grensene er basert på hudsensibilisering og systemisk toksisitet, og for hver kategori brukes det laveste nivået som er fastsatt.

Da de 26 stoffene ble oppført, forelå det ikke tilstrekkelige vitenskapelige data til å fastslå dose-respons-forhold eller terskelverdier for disse allergenene. Stoffer med gradering +++ eller høyere var også de høyest rangerte i store pasientserier der de 26 merkede duftingrediensene ble testet. Tretten av de 26 stoffene er ofte rapportert som velkjente kontaktallergener hos forbrukere, mens elleve andre er mindre godt dokumentert.

Forskning

Grunnleggende medisinsk forskning undersøker de nevrobeskyttende egenskapene til kanelalkohol med hensyn til epilepsi.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery-sett.

—

Relatert: Allehånde · Anetol · Anis · Dyvelsdrekk · Krydder til baking · Laurbærblad · Biryani · Karve