HomeGlossary › Kanelalkohol

Kanelalkohol

KRYDDER  /  krydret · balsamisk · søt
Kanelalkohol
Kanelalkohol perfume ingredient
CategoryKRYDDER
Subcategorykrydret · balsamisk · søt
Origin
VolatilityHjerte note
BotanicalN/A - syntetisk molekyl (finnes også naturlig i kanel)
AppearanceHvitt krystallinsk fast stoff eller fargeløse nåler
Odor StrengthMedium
Producing CountriesProdusert globalt
PyramidHjerte

Varm, balsamisk pudder over rene hvite kronblader. Cinnamylalkohol er kanel med varmen kirurgisk fjernet — det som gjenstår er den søte, voksaktige stillheten av hyasintpollen på en varm ettermiddag.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

Balsamisk-søt og pudderaktig, med en blomsteraktig signatur nærmere hyasintpollen enn kanelbark. Tørrere og mer harpiksaktig enn benzylalkohol, varmere og mindre skarp enn kanelaldehyd. En svak grønn-voksaktig undertone minner om liljestengler. På huden mykner den til en stille, nesten umerkelig varme — pudderaktig, ren, svakt mandelaktig i kantene. Ingen av nelliklignende slagkraft fra eugenol, ingen av den kamferaktige løftet fra linalool.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Ren balsamisk-søt åpning med en tydelig floral-hyacinth-fasett. Lett grønn-voksaktig undertone. Ingen kryddervarme.
After a few hours

After a few hours

Puddermyk og varm kjerne. Den florale tonen trekker seg tilbake; balsamisk og mandelhudvarme dominerer. Stille, nær huden. Føles nesten voksaktig, som oppvarmet stearinlys på rent lin.
After a few days

After a few days

Vedvarende myk varme. De siste sporene er pudderaktige, svakt søte og nesten umerkelige — et minne om balsam snarere enn balsam i seg selv. Substantivitetsdata (371 timer ved 100 %) forklarer hvorfor sporene overlever i det hele tatt.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenyl-2-propen-1-ol. En fenylpropanoidalkohol (MW 134,18) som finnes naturlig i styraxharpiks fra Liquidambar orientalis (opptil 45 % som fri alkohol etter hydrolyse av cinnamyl cinnamat-estrer), hyasint absolutt (omtrent 11 %), kanelbarkolje (0,4-6 %) og Balsam av Peru. Trans-isomeren dominerer i naturen. Til tross for navnet deler cinnamylalkohol lite luktmessig område med kjøkkenkanel: der cinnamaldehyd biter, hvisker cinnamylalkohol.

Duften åpner balsamisk-søt med en distinkt floral-pudderaktig kvalitet — nærmere hyasint og liljekonvall enn noe krydder. En ren, lett grønn undertone ligger under sødmen. På teststrimmel tørker materialet til en myk, voksaktig, nesten hudlignende varme over 6-8 timer. Varigheten er bemerkelsesverdig: 371 timer ved 100 % konsentrasjon (TGSC-data), noe som plasserer den fast i hjerte-til-bunn-registeret.

En kritisk stabilitetsmerknad: cinnamylalkohol autooksiderer raskt ved luftkontakt, og danner cinnamaldehyd og den potente sensibiliserende epoksy cinnamylalkohol. Selv kommersielle prøver inneholder vanligvis 1,5 % cinnamaldehyd som forurensning (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Oppbevaring under nitrogen i forseglede beholdere er obligatorisk. Denne autooksidasjonen gjør også cinnamylalkohol til en prohapten — hudens alkoholdehydrogenase (ADH) og CYP2E1 omdanner den til cinnamaldehyd in vivo, som deretter fungerer som den faktiske haptenen som utløser sensibilisering.

En av de 26 EU-regulerte duftallergenene under forordning (EF) nr. 1223/2009: obligatorisk merking over 0,001 % i leave-on-produkter, 0,01 % i skyll-av. IFRA begrenser bruken til maksimalt 1,2 % i finparfyme (Kategori 4), 0,32 % i kroppslotion (Kategori 5A), og så lavt som 0,067 % i armhuleprodukter (Kategori 2).

Denne noten i Première Peau. Insuline Safrine · Gravitas Capitale. Prøv alle syv ekstrakter i Discovery Set.

Relatert: Allehånde · Anetol · Anis · Asafoetida · Bake-krydder · Laurblad · Biryani · Karve

Did You Know?

Did you know?
Cinnamylalkohol autooksiderer så lett at selv nylig åpnete kommersielle prøver allerede inneholder 1,5 % cinnamaldehyd som en forurensning. Dette betyr at en flaske med «cinnamylalkohol» som står uforseglet i noen uker gradvis blir et annet molekyl — og en betydelig mer potent hudsensibilisator. Studien fra 2013 av Bezard et al. i Contact Dermatitis viste dette, og fastslo at allergeniteten som tilskrives cinnamylalkohol delvis er en følge av dens egen ustabilitet.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Kommersiell cinnamylalkohol produseres nesten utelukkende ved syntetisk reduksjon av cinnamaldehyd (som i seg selv stammer fra kassiaolje eller syntetiseres via aldolkondensasjon av benzaldehyd med acetaldehyd). To hovedindustrielle metoder: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley-reduksjon med aluminiumisopropoksid i isopropanol — selektiv karbonylreduksjon som bevarer C=C-dobbeltbindingen, omtrent 85 % utbytte. (2) Katalytisk hydrogenering med osmium-på-kull-katalysator, som oppnår omtrent 95 % utbytte med høy kjemoselektivitet for aldehyd over alkener. Naturlig cinnamylalkohol kan isoleres fra styraxharpiks (Liquidambar orientalis) — Fraterworks tilbyr en "Cinnamic Alcohol ex Styrax" naturlig isolat (omtrent 55 % cinnamylalkohol). Denne metoden er håndverksmessig, ikke industriell. Naturlig forekomst i kanelbarkolje er for lav (0,4–6 %) til økonomisk utvinning. Molekylet finnes også i hyasintabsolutt (omtrent 11 %), men utvinning fra denne kilden er upraktisk gitt hyasintabsolutts egen sjeldenhet og kostnad.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H10O
CAS Number104-54-1
Botanical NameN/A - syntetisk molekyl (finnes også naturlig i kanel)
IFRA StatusBegrenset. EU-regulert duftallergen (Vedlegg III, forordning (EF) nr. 1223/2009). Obligatorisk merking over 0,001 % i produkter som blir værende på huden, 0,01 % i produkter som skylles av. IFRA-kategorigrense: 1,2 % i finparfyme (Kat. 4), 0,32 % i kroppslotion (Kat. 5A), 0,25 % i ansiktsprodukter (Kat. 3/5B/5C), 0,067 % i armhuleprodukter (Kat. 2), 0,085 % i babyprodukter (Kat. 5D). I tillegg klassifisert som en prohapten — metaboliseres til cinnamaldehyd i huden av ADH og CYP2E1. Kryssreagerer med cinnamal ved lappetest.
SynonymsCINNAMYLALKOHOL · 3-FENYL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power371 timer på 100 %
AppearanceHvitt krystallinsk fast stoff eller fargeløse nåler
Boiling Point250,00 til 258,00 °C ved 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point30,00 til 34,00 °C ved 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modifier fra hjerte til base i blomster-krydret, orientalsk, balsamisk og hyasintkomposisjoner. Cinnamylalkohol gir kanelvarme uten skarphet — en kritisk forskjell når cinnamaldehyd ville destabilisere en formel eller overskride sensibiliseringsterskler. Den er grunnleggende i hyasintrekonstruksjoner, hvor den fungerer sammen med fenylacetaldehyd (den grønne-vokslignende kvaliteten) og florhydral (den duggfriske friskheten) for å tilnærme den naturlige blomsterns kompleksitet. Like hjemme i myke orientalske baser, hvor den tilfører balsamisk dybde uten å konkurrere med vanillin eller kumarin. Det naturlige isolatet fra styraxharpiks (omtrent 55 % cinnamylalkohol med rester av fenylpropylalkohol og cinnamaldehyd) har en rikere, mer intens blomsterkarakter enn den syntetiske varianten. Den syntetiske er renere, mer lineær og betydelig rimeligere. Doseringen må ta hensyn til IFRA-grenser: maksimum 1,2 % i finparfyme (Kategori 4). Problemet med autooksidasjon krever ferskt materiale og lagring under nitrogenbeskyttelse — eldre lager genererer cinnamaldehyd og epoksy cinnamylalkohol, begge sterkere sensibilisatorer.

Fra råvare til duft

Dette er hva det blir.