Kjemi og egenskaper
Isoeugenol er et guaiakol med en propenylsubstituent. Molekylformelen er C₁₀H₁₂O₂, og molekylvekten er 164.20. IUPAC-navnet er 2-metoksy-4-[(E)-prop-1-enyl]fenol. Det kan forekomme som enten cis-(Z)- eller trans-(E)-isomer. Trans-isomeren er krystallinsk, mens cis-isomeren er flytende. Eugenol, som isoeugenol kan syntetiseres fra, er et guaiakol med en allylsubstituert kjede, mens isoeugenol har en propenylkjede.
Isoeugenol er en isomer av eugenol der allylsubstituenten er erstattet av en prop-1-enylgruppe. Kommersiell isoeugenol er en blanding av (E)- og (Z)-isomerene, og (E)-isomeren dominerer fordi den er termodynamisk mer stabil. Oppvarming av natrium- eller kaliumsaltet av eugenol isomeriserer det til isoeugenol, og ruthenium- eller rhodiumforbindelser kan katalysere den samme omdanningen. Katalytisk hydrogenering omdanner det til dihydroeugenol, og forestring eller foretring av hydroksylgruppen gir ytterligere duftstoffer.
I flytende form er det blekgult og tyktflytende, og det blir lett noe gulere. Smeltepunktet er -10 °C, og kokepunktet er 266 °C. Tettheten er 1.080 g/cm³ ved 25 °C, så det er tettere enn vann og synker. Damptrykket er 0.0135 mmHg ved 25 °C (ekstrapolert), og log Kow er 3.04. Brytningsindeksen er 1.5739 ved 19 °C, viskositeten er 7.476 centipoise ved 20 °C, og overflatespenningen er 30.813 dyn/cm. Ved oppvarming til nedbrytning avgir det skarp røyk og damp. Løseligheten i vann er 810 mg/L ved 25 °C; det er blandbart med alkohol og eter og løses i de fleste faste oljer. pKa-verdien er 9.88 ved 25 °C.
Forekomst og bruk
Isoeugenol er en av flere strukturelt lignende fenylpropanoidforbindelser som produseres av planter. Det finnes i eteriske oljer fra planter som ylang-ylang (Cananga odorata). Det er også en bestanddel av vedrøyk og flytende røyk. Det er rapportert ekstrakter fra kalmus, sar, basilikum, nellik, tuberose, jonkvill, muskat, tobakk, sandeltre, dillfrø, muskatblomme, gardenia og petunia. Det er også rapportert i muskatolje, i oljen fra blomstene til Michelia champaca og i oljen fra frøene til Nectandra puchury. I noen kjemotyper av betelplanten (Piper betle) er isoeugenol blant de dominerende forbindelsene. Planter produserer det som forsvar mot dyr og mikroorganismer, og som et blomsterduftstoff som tiltrekker pollinatorer. Det kan også virke hemmende på lipidperoksidasjon og fungere som en frie radikaler-fanger. Det har blitt brukt i produksjonen av vanillin, og vanillin ble tidligere fremstilt ved oksidering av isoeugenol. Isoeugenol er en av flere fenolforbindelser som bidrar til røykens mughemmende effekt på kjøtt og ost.
Det brukes også i mat, husholdningsprodukter, dyrefôr og veterinærmedisiner. Den veterinære ATC-koden er QN01AX94. Brannfolk og arbeidere som er involvert i syntese av isoeugenol eller håndtering av produkter som inneholder isoeugenol, kan bli eksponert. Noen personer får en elveblestlignende reaksjon ved langvarig eksponering for isoeugenol. Følsomhet for isoeugenol kan påvises med en klinisk lappetest.
Toksikologi
I studiene til National Toxicology Program fikk hann- og hunnrotter av typen F344/N og B6C3F1-mus isoeugenol med en renhet på minst 99 % i maisolje via sonde i 3 måneder eller 2 år. Dosegruppene i toårsstudien fikk 0, 75, 150 eller 300 mg/kg. Det var ingen tegn på kreftfremkallende aktivitet hos hunnrotter, og resultatene hos hunnmus var usikre, basert på økt forekomst av histiocyttært sarkom. Eksponering forårsaket ikke-neoplastiske lesjoner i nesen hos hann- og hunnrotter, i nesen, formagen og kjertelmagen hos hann- og hunnmus, og i nyrene hos hunnmus.
Mutasjonstester på Salmonella typhimurium og Escherichia coli var negative, det samme var tester for kromosomavvik i dyrkede eggstokkceller fra kinesisk hamster. Mikrokjernede erytrocytter i perifert museblod var negative hos hannmus og positive hos hunnmus.
Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.
—
Relatert: Allehånde · Anetol · Anis · Asafoetida · Bakekrydder · Laurbærblad · Biryani · Karve
