Hva det er
Metyljasmonat, forkortet MeJA, er en flyktig organisk forbindelse som stammer fra jasmonsyre. Det er et naturlig syklopentanonlipid som tilhører jasmonatfamilien av plantenes oksylipinbaserte stresshormoner. Formen (1R,2R), kalt (-)-metyljasmonat, har IUPAC-navnet metyl 2-[(1R,2R)-3-okso-2-[(Z)-pent-2-enyl]syklopentyl]acetat.
Forekomst
Det forekommer naturlig i blomsterdufter som jasmin, tuberose og magnolia.
Funksjon i planter
Planter produserer jasmonsyre og metyljasmonat som respons på mange biotiske og abiotiske belastninger, særlig planteetere og sårskader. Uskadde planter absorberer metyljasmonat fra luften gjennom spalteåpningene eller ved diffusjon gjennom bladcellens cytoplasma. Det kan få en plante til å produsere flere typer forsvarsstoffer, som fytoaleksiner og proteasehemmere. Proteasehemmere forstyrrer insektenes fordøyelsesprosess og gjør at de unngår å spise planten igjen. Et angrep fra planteetere får en plante til å produsere metyljasmonat både til eget forsvar og som et signal til andre planter.
Metyljasmonat er også et plantehormon som bidrar til slyngtråders krølling, blomstring og modning av frø og frukt. Det er vist at økte mengder metyljasmonat i planterøtter hemmer veksten deres. Da det ble tilført sitkagran, doblet det opphopningen av monoterpen- og seskviterpenforbindelser i nålevevet, en respons som vanligvis bare utløses av vevsskade.
Metyljasmonat deltar i plantenes forsvar og i utviklingsprosesser som frøspiring, rotvekst, blomstring, fruktmodning og aldring. Det antas at veksthemmingen i røttene skyldes at større mengder aktiverer gener som ikke tidligere var uttrykt. Det induserer aktivitet i enzymet som danner etylen, noe som øker etylennivået til det som trengs for at frukten skal modnes. En økning i hormonnivået påvirker blomstringstidspunktet, blomstenes form og antallet åpne blomster. Når det ble sprøytet på blader, hindret det bakterievekst i planter, en effekt man tror skyldes at det utløser resistens.
Beslektet materiale
Metyl-dihydrojasmonat er en syntetisk slektning av metyljasmonat med en lukt som minner om jasmin. Noen av de tidligste syntesene bygde på selektiv hydrogenering av metyljasmonat utvunnet fra naturlig sjasminolje, helt til bedre metoder ble utviklet. Tilsetning av metyl-dihydrojasmonat i en klassisk hesperidisk duftkomposisjon regnes som starten på en ny trend innen parfymeri, med vekt på transparens og projeksjon. Dekarboksylering av jasmonsyre gir det beslektede duftstoffet jasmone.
Forskning
I fire humane cellelinjer for ikke-småcellet lungekreft hemmet metyljasmonat celleveksten, med opptil 80 % hemming etter 48 timer ved en konsentrasjon på 1,6 mM. Det utløste apoptose i disse cellene via DDIT3-TNFRSF10B-CASP-aksen.
Regulering og sikkerhet
Metyljasmonat har FEMA-nummer 3410. Det er vurdert og godkjent av FAO/WHO som tilsetningsstoff i mat. Det amerikanske miljøvernbyrået publiserte et unntak fra kravet om fastsatte toleransegrenser for stoffet, og det ble ikke funnet toksikologiske endepunkter ved noen eksponeringsvei. Der ble det beskrevet som et naturlig forekommende plantehormon og en naturlig del av menneskers kosthold gjennom frukt som spises ofte.
Historie
Jasmonsyre ble først isolert i 1957, i form av metylesteren, av den sveitsiske kjemikeren Édouard Demole og kollegene hans. Metyljasmonat isolert fra sjasminolje fra Jasminum grandiflorum førte til oppdagelsen av den molekylære strukturen til jasmonatplantehormonene. Isoleringen og strukturfastsettelsen fra sjasminolje ble publisert i 1962.
Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.
—
Beslektet: Accord Eudora · Afrikansk fløyelsblomst · Alfa-amylkanelaldehyd · Alyssum · Engletrompet · Aquaflora · Ashoka-blomst · Aurantiol
