Fenyletylalkohol, eller 2-fenylethanol, er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C₈H₁₀O. Det er en fargeløs væske med en behagelig blomsterduft.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomster
- Source
- Hovedsakelig fremstilt ved kjemisk syntese; utvinnes også fra roseblader
- Chemical class
- alkohol
Duft
Hele historien
Visste du?
Det rene stoffet er vanskelig å krystallisere fordi det har en tendens til å underkjøles og danne et glass. Naturlig 2-fenyletanol kan koste 250 til 300 ganger mer enn den kjemisk syntetiserte forbindelsen. Stoffet danner også en rekke azeotroper.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Omtrent 93 % av den kommersielt produserte forbindelsen fremstilles ved kjemisk syntese. Den vanligste kommersielle metoden er Friedel-Crafts-reaksjonen mellom benzen og etylenoksid i nærvær av aluminiumtriklorid. Denne alkyleringen av benzen med etylenoksid foregår ved temperaturer under 25 °C. Hydrogenering av styrenoksid over Raney-nikkel gir også fenyletylalkohol. Ved en Grignard-metode omdannes klorbenzen til fenylmagnesiumklorid, som reagerer med etylenoksid ved 100 °C. Stoffet kan også fremstilles ved å redusere fenyleddiksyre med natriumborhydrid og jod i THF. Naturlig 2-fenylethanol utvinnes hovedsakelig fra roseblader. Til rosearoma høstes bladene vanligvis for hånd og destilleres i nærvær av vann. Dette gir en vannfase og en lipofil fase. Vannfasen er rosevannet, der 2-fenylethanol er hovedbestanddelen, mens den lipofile fasen er den eteriske oljen, som også inneholder stoffet. Det kan også produseres ved biotransformasjon av L-fenylalanin til 2-fenylethanol via Ehrlich-veien, en prosess som er observert hos gjær og bakterier. Fenyletylalkohol kan også produseres ved biotransformasjon av L-fenylalanin ved hjelp av immobilisert gjær av arten Saccharomyces cerevisiae. Produktet fra denne biotransformasjonen kan regnes som naturlig. Bioteknologisk produksjon er ennå ikke attraktiv for industrielle anvendelser på grunn av lavt utbytte og høye produksjonskostnader sammenlignet med syntesemetoden.
- Formel
- C₈H₁₀O
- CAS
- 60-12-8
- Utseende
- Fargeløs, viskøs væske
- Duftstyrke
- Svært mild
- Synonymer
- 2-fenyletanol, fenetylalkohol, fenetanol, benzylkarbinol, β-hydroksyetylbenzen, benzenetanol, PEA
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Kokepunkt
- 219–221 °C @ 760 mm Hg
- Smeltepunkt
- -27 °C
- Flammepunkt
- 96 °C (205 °F), lukket kopp
- Egenvekt
- 1,017 til 1,019
- Brytningsindeks
- 1,5325 @ 20 °C
I parfymeri
Fenyletylalkohol er en vanlig ingrediens i smakstilsetninger og parfymeri, særlig når man ønsker en duft av rose. Det er en aromaforbindelse med en roselignende duft, som brukes i kosmetikk-, parfyme-, rengjørings- og næringsmiddelindustrien. Det brukes også i fremstillingen av kunstige flyktige oljer. I parfymer brukes det særlig i roseparfymer. Den roselignende duften og de antibakterielle egenskapene gjør det til en verdifull forbindelse for kosmetikk-, næringsmiddel- og aromaindustrien.
Se også
9 noterKilder
7- 2-PhenylethanolPubChem
- Biotechnological 2-Phenylethanol Production: Recent DevelopmentsMolecules (2024)
- De novo Synthesis of 2-phenylethanol from Glucose by Metabolically Engineered Escherichia coliJournal of industrial microbiology & biotechnology (2023)
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- Phenylethyl AlcoholChest of Books
- 2-PhenylethanolWikipedia
- Rose oilWikipedia