Fenyletylalkohol

SyntetiskBLOMSTERblomstret · rosé · honningaktig

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
F
Hjerte
Definisjon

Fenyletylalkohol, eller 2-fenylethanol, er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C₈H₁₀O. Det er en fargeløs væske med en behagelig blomsterduft.

BLOMSTRET SØT
2-fenyletanol, fenetylalkohol, fenetanol, benzylkarbinol, β-hydroksyetylbenzen, benzenetanol, PEA
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
Hovedsakelig fremstilt ved kjemisk syntese; utvinnes også fra roseblader
Chemical class
alkohol
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
—Styrke
Svært mild
Svært mild

Duft

Lukten av fenyletylalkohol er myk, som roser. Den beskrives som en mild, varm, rose- og honningaktig lukt. Ren fenyletylalkohol har en svært mild, roselignende lukt. Materiale med en renhet på over 99 % varierer i lukt på grunn av urenhetene det inneholder. Lukten beskrives også som behagelig og floral. Den nedre verdien for luktdeteksjonsterskelen er oppgitt til 7,02 ppm.

Hele historien

Kjemi

Molekylet i fenyletylalkohol består av en fenetylgruppe (C₆H₅CH₂CH₂–) bundet til en hydroksylgruppe (–OH). Det er optisk inaktivt. Det er svakt løselig i vann, men blandbart med de fleste organiske løsemidler. Det er løselig i fettoljer og glyserol, og svakt løselig i mineralolje. Delvis oksidasjon til fenylacetaldehyd gjør at konsistensen blir honningaktig over tid. Med vannfritt kalsiumklorid danner det en fast forbindelse som kan brukes til rensing. Oksidasjon med en blanding av kromsyre gir fenylacetaldehyd og fenyleddiksyre. Smaken er først svakt bitter, deretter søt og minner om fersken.

Forekomst

Fenyletylalkohol finnes i ekstrakter av rose, nellik, hyasint, aleppofuru, appelsinblomst, ylang-ylang, geranium, neroli og champaca. Det forekommer også naturlig i planter som roser, sjasmin, bokhvete og tomat. Det er påvist som en bestanddel i bladoljen fra Pinus halepensis, roseolje og neroliolje. I roseolje og neroliolje forekommer alkoholen også bundet som en ester med benzosyre og fenyleddiksyre. Rosa centifolia-absolutt består av mer enn 50 % fenyletylalkohol. Roseolje inneholder bare en liten andel av fenyletylalkoholen som finnes i bladene, fordi alkoholen er forholdsvis lettløselig i vann. Mesteparten av alkoholen blir igjen i det vandige destillatet. Bulgarsk destillert roseolje har naturlig et lavt innhold av fenyletylalkohol, mens ukrainsk eller russisk roseolje naturlig har et høyt innhold.

Det er også et autoantibiotikum som produseres av soppen Candida albicans. Ulike villtyper av gjær, blant annet Saccharomyces cerevisiae, Kluyveromyces marxianus og Yarrowia lipolytica, kan syntetisere det de novo. Fuselalkoholer som fenyletylalkohol er biprodukter fra korngjæring, og finnes derfor i spormengder i mange alkoholholdige drikker.

Andre bruksområder

Fenyletylalkohol brukes som tilsetningsstoff i sigaretter. Det brukes også som konserveringsmiddel i såper på grunn av stabiliteten under basiske forhold. På grunn av de antimikrobielle egenskapene brukes det i produkter for klesvask og hjemmet. Det regnes generelt som trygt og brukes i legemiddelindustrien, hovedsakelig som konserveringsmiddel. Som hjelpestoff i legemidler virker det antimikrobielt. 2-fenyletanol er undersøkt som et mulig biologisk bekjempelsesmiddel etter høsting mot gråskimmel i tomater.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: 2-fenoksyetanol · Alba Rose · Benzofenon · Beta-damascenon · China Rose · Citronellyl Formate · Desert Rose · Dried Rose

Visste du?

Det rene stoffet er vanskelig å krystallisere fordi det har en tendens til å underkjøles og danne et glass. Naturlig 2-fenyletanol kan koste 250 til 300 ganger mer enn den kjemisk syntetiserte forbindelsen. Stoffet danner også en rekke azeotroper.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Omtrent 93 % av den kommersielt produserte forbindelsen fremstilles ved kjemisk syntese. Den vanligste kommersielle metoden er Friedel-Crafts-reaksjonen mellom benzen og etylenoksid i nærvær av aluminiumtriklorid. Denne alkyleringen av benzen med etylenoksid foregår ved temperaturer under 25 °C. Hydrogenering av styrenoksid over Raney-nikkel gir også fenyletylalkohol. Ved en Grignard-metode omdannes klorbenzen til fenylmagnesiumklorid, som reagerer med etylenoksid ved 100 °C. Stoffet kan også fremstilles ved å redusere fenyleddiksyre med natriumborhydrid og jod i THF. Naturlig 2-fenylethanol utvinnes hovedsakelig fra roseblader. Til rosearoma høstes bladene vanligvis for hånd og destilleres i nærvær av vann. Dette gir en vannfase og en lipofil fase. Vannfasen er rosevannet, der 2-fenylethanol er hovedbestanddelen, mens den lipofile fasen er den eteriske oljen, som også inneholder stoffet. Det kan også produseres ved biotransformasjon av L-fenylalanin til 2-fenylethanol via Ehrlich-veien, en prosess som er observert hos gjær og bakterier. Fenyletylalkohol kan også produseres ved biotransformasjon av L-fenylalanin ved hjelp av immobilisert gjær av arten Saccharomyces cerevisiae. Produktet fra denne biotransformasjonen kan regnes som naturlig. Bioteknologisk produksjon er ennå ikke attraktiv for industrielle anvendelser på grunn av lavt utbytte og høye produksjonskostnader sammenlignet med syntesemetoden.

Formel
C₈H₁₀O
CAS
60-12-8
Utseende
Fargeløs, viskøs væske
Duftstyrke
Svært mild
Synonymer
2-fenyletanol, fenetylalkohol, fenetanol, benzylkarbinol, β-hydroksyetylbenzen, benzenetanol, PEA
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
219–221 °C @ 760 mm Hg
Smeltepunkt
-27 °C
Flammepunkt
96 °C (205 °F), lukket kopp
Egenvekt
1,017 til 1,019
Brytningsindeks
1,5325 @ 20 °C

I parfymeri

Fenyletylalkohol er en vanlig ingrediens i smakstilsetninger og parfymeri, særlig når man ønsker en duft av rose. Det er en aromaforbindelse med en roselignende duft, som brukes i kosmetikk-, parfyme-, rengjørings- og næringsmiddelindustrien. Det brukes også i fremstillingen av kunstige flyktige oljer. I parfymer brukes det særlig i roseparfymer. Den roselignende duften og de antibakterielle egenskapene gjør det til en verdifull forbindelse for kosmetikk-, næringsmiddel- og aromaindustrien.

Rolle i formelen
01signaturnote
02blander
03volumbygger
Tilgjengelig som
naturlig isolat syntetisk

Se også

9 noter

Kilder

7
  1. 2-PhenylethanolPubChem
  2. Biotechnological 2-Phenylethanol Production: Recent DevelopmentsMolecules (2024)
  3. De novo Synthesis of 2-phenylethanol from Glucose by Metabolically Engineered Escherichia coliJournal of industrial microbiology & biotechnology (2023)
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. Phenylethyl AlcoholChest of Books
  6. 2-PhenylethanolWikipedia
  7. Rose oilWikipedia