Benzofenon

SyntetiskSYNTETISKE MOLEKYLERblomstret · rosé · søt

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Benzofenon parfymeingrediens
Base
Definisjon

Benzofenon er det enkleste diaromatiske ketonet og et hvitt fast stoff. Lukten minner om geranium og rose.

BLOMSTRET SØT
Difenylketon, benzoylbenzen, difenylmetanon, benzoylfenyl
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
Fremstilt ved oksidasjon av difenylmetan; finnes også i enkelte sopper, frukter og planter
Chemical class
keton (aromatisk)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Lukten av benzofenon beskrives som geraniumaktig. En annen beskrivelse angir en søt, roselignende lukt. Stoffet beskrives som å ha en blomsteraktig lukt, og et annet sted som å ha en mild, pudderaktig blomsterduft. Dufttypen er balsamisk, med balsam-, rose-, metalliske, pudderaktige og geraniumaktige trekk.

Hele historien

Benzofenon er et hvitt fast stoff med lavt smeltepunkt som løses opp i organiske løsemidler. Det foretrukne IUPAC-navnet er difenylmetanon. Det er en byggestein i organisk kjemi og det opprinnelige diarylketonet. Det er funnet i enkelte sopper, frukter og planter, blant annet druer. Formelen er (C₆H₅)₂CO. Ett gram løses opp i 7,5 mL etanol og i 6 mL dietyleter, men løses ikke opp i vann.

Benzofenon kan brukes som fotoinitiator i applikasjoner med UV-herding, for eksempel i trykkeribransjen til blekk, bildebehandling og klarlakk. Det kan også tilsettes plastemballasje som UV-blokker for å hindre fotonedbrytning av emballasjepolymerene eller innholdet. Dette gjør det mulig for produsenter å pakke produktet i klart glass eller plast, mens man ellers måtte ha brukt ugjennomsiktig eller mørk emballasje. I biologiske applikasjoner har benzofenoner blitt brukt mye som fotofysiske prober for å identifisere og kartlegge peptid-protein-interaksjoner.

EU tillater benzofenon som smakstilsetning. I 2014 ble benzofenoner kåret til årets kontaktallergen av American Contact Dermatitis Society.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: 2 Fenoksyetanol · Albarose · Beta-damascenon · Kinarrød rose · Citronellylformiat · Ørkenrose · Tørket rose · Eglantinerose

Visste du?

USAs mat- og legemiddeltilsyn forbyr benzofenon som tilsetningsstoff i mat, selv om det hevder at kjemikaliet ikke utgjør noen risiko for folkehelsen når det brukes etter hensikten. Benzofenon regnes ellers som i hovedsak ikke-giftig.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Benzofenon produseres ved kobberkatalysert oksidasjon av difenylmetan med luft. Det kan også fremstilles ved Friedel-Crafts-acylering av benzen med benzoylklorid i nærvær av en Lewis-syrekatalysator, for eksempel aluminiumklorid. Siden benzoylklorid i seg selv kan produseres ved reaksjon mellom benzen og fosgen, ble den første syntesen utført direkte fra disse stoffene. I laboratoriet kan benzen reagere med karbontetraklorid, og det resulterende difenyldiklormetanet hydrolyseres.

Formel
C₁₃H₁₀O
CAS
119-61-9
Utseende
Hvitt krystallinsk fast stoff med en roseaktig lukt
Synonymer
Difenylketon, benzoylbenzen, difenylmetanon, benzoylfenyl
IFRA-status
Se merknad

Ikke underlagt en IFRA-standard (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
305.00 to 307.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smeltepunkt
47.00 to 51.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flammepunkt
> 212.00 °F.
Brytningsindeks
1.6077 at 19 °C

I parfymeri

Benzofenon brukes som tilsetningsstoff i smakstilsetninger eller parfymer for å gi søte, treaktige, geraniumlignende noter. Det hindrer også UV-lys i å skade duftstoffer og farger i produkter som parfymer og såper.

Rolle i formelen
01UV-absorber
02funksjonelt tilsetningsstoff
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

8 noter