Alfa-Humuleno

O alfa-humuleno é um sesquiterpeno monocíclico com uma massa molecular de 204.35. A molécula contém um anel de 11 membros e três ligações duplas C=C não conjugadas. Foi encontrado pela primeira vez nos óleos essenciais do lúpulo (Humulus lupulus), de onde deriva o seu nome. É um isómero do beta-cariofileno, e ambos são frequentemente encontrados juntos, sob a forma de uma mistura, em muitas plantas aromáticas. O beta-cariofileno é um sesquiterpeno bicíclico com um anel de ciclobutano, enquanto o alfa-humuleno é o seu isómero com o anel aberto.

O humuleno é um dos componentes do óleo essencial da inflorescência do lúpulo. A sua concentração varia consoante as variedades da planta e pode atingir 40% do óleo essencial. O humuleno, o cariofileno e o mirceno representam, em conjunto, 80-90% do óleo essencial do lúpulo. Verificou-se que as variedades nobres de lúpulo apresentam níveis mais elevados de humuleno, enquanto outras variedades amargas contêm níveis baixos. As variedades nobres de lúpulo são as cultivares ou raças europeias Hallertau, Tettnanger, Spalt e Saaz. O lúpulo nobre caracteriza-se por um elevado teor de humuleno no óleo e por uma proporção de humuleno para cariofileno superior a três.

O alfa-humuleno está presente nos óleos essenciais de plantas aromáticas como a salva-comum (Salvia officinalis) e em plantas da família do gengibre (Zingiberaceae). O alfa-humuleno encontra-se nos óleos essenciais de Mentha spicata em concentrações que podem atingir 29.9%. Constitui 10% do óleo das folhas de Litsea mushaensis, uma árvore chinesa da família do loureiro. As fontes comprovadas de emissões de alfa-humuleno para a atmosfera incluem pinheiros, pomares de laranjeiras, ervas-das-marismas, tabaco e campos de girassóis. Durante o processo de fabrico da cerveja, formam-se vários epóxidos de humuleno. Como o alfa-humuleno contém três ligações duplas, pode formar produtos de primeira, segunda e terceira geração, cada um dos quais pode condensar-se e formar aerossóis orgânicos secundários.

A molécula é constituída por três unidades de isopreno e, das suas três ligações duplas, duas são trissubstituídas e uma é dissubstituída. O seu nome sistemático é (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetrametilcicloundeca-1,4,8-trieno. É um líquido límpido, de cor verde-amarelada pálida, com uma densidade de 0.886 g/cm³.

O humuleno é um dos muitos sesquiterpenoides derivados do difosfato de farnesilo (FPP). As enzimas de síntese de sesquiterpenos catalisam a sua formação a partir do FPP.

O alfa-humuleno foi encontrado em muitas plantas aromáticas de todos os continentes, frequentemente em conjunto com o beta-cariofileno. Está presente em Lindera aggregata (Uyaku ou pimenteira-do-Japão) e em espécies de ginseng.

Óleo de lúpulo e a sua composição

O óleo representa 0,5% a 3,0% da massa seca do lúpulo e contém cerca de 300 moléculas diferentes. Numa análise, as três principais eram o mirceno (68%), o alfa-humuleno (13,3%) e o beta-cariofileno (3,7%). Os óleos de lúpulos silvestres do leste da Lituânia continham entre 11,1% e 33,4% de alfa-humuleno. Os hidrocarbonetos representam 50-60% do óleo de lúpulo e são sobretudo monoterpenos e sesquiterpenos, entre estes o alfa-humuleno, o beta-farneseno e o beta-cariofileno. A variedade, as condições de cultivo, o grau de maturação na colheita, a secagem, a exposição ao ar e o armazenamento alteram a composição do óleo.

A planta do lúpulo

Humulus lupulus, o lúpulo-comum, é uma planta trepadeira herbácea perene da família do cânhamo, Cannabaceae, nativa da Ásia Ocidental, da Europa e da América do Norte. As suas flores femininas em forma de cone são os lúpulos. Cerca de 98% da produção mundial de lúpulo destina-se à cerveja.

Outras fontes e obtenção

O alfa-humuleno também foi obtido a partir de Cannabis indica. A destilação a vapor permite extrair os óleos essenciais voláteis que o contêm. Entre os estudos analisados, o método de extração mais comum foi a hidrodestilação num aparelho do tipo Clevenger. Foram registados rendimentos em 462 espécies vegetais e animais, com valores entre zero e 60,90%; o mais elevado foi encontrado na pimenta-da-guiné (Aframomum melegueta), da Nigéria.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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