Alfa-Isometil Ionona
A alfa-isometil ionona, também conhecida como α-cetona, é um composto orgânico de origem sintética e natural. É um isómero da metilionona e tem um aroma floral, com uma nota secundária de violeta.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Florais
- Source
- produzido sinteticamente e de ocorrência natural
- Chemical class
- norsesquiterpenoide (ionona)
Aroma
A história completa
Já sabia?
Um polimorfismo de nucleótido único no recetor OR5A1 altera a forma como as pessoas percecionam a beta-ionona, uma ionona relacionada. Os indivíduos homozigóticos AA são cerca de 100 vezes menos sensíveis a esta substância e, em concentrações mais elevadas, percecionam antes um odor acre, azedo ou a vinagre. Os indivíduos com pelo menos um alelo G são sensíveis à beta-ionona e percecionam um aroma floral agradável. A beta-ionona contribui significativamente para o aroma das rosas, apesar da sua concentração relativamente baixa.
Extração e química
Método de extração
A alfa-isometil ionona é produzida por condensação aldólica cruzada do citral com metil etil cetona. São utilizadas temperaturas elevadas e um álcali forte. A proporção entre as formas n e iso é controlada para obter metilpseudoionona e permitir a formação do anel. Em seguida, sintetiza-se a forma iso. A ionona parental é produzida a partir de citral e acetona, utilizando óxido de cálcio como catalisador heterogéneo básico, numa condensação aldólica seguida de uma reação de rearranjo. Sob catálise básica, o carbanión da acetona adiciona-se ao grupo carbonilo do citral. O produto aldólico perde água através do ião enolato, formando pseudoionona. De seguida, uma ligação dupla da pseudoionona abre-se para formar um carbocatião, que sofre um rearranjo com fecho do anel. Por fim, um átomo de hidrogénio é removido por uma molécula aceitadora, formando um de dois produtos, um dos quais tem um sistema conjugado mais extenso.
- Fórmula
- C₁₄H₂₂O
- CAS
- 127-51-5
- Aspeto
- líquido transparente, incolor a amarelado
- Sinónimos
- α-cetona, cetona alfa, isometil-α-ionona, gama-metilionona, α-isometil ionona
A norma IFRA «Methyl ionone, mixed isomers» abrange o CAS 127-51-5 (Alteração 49)
- Ponto de ebulição
- 238 °C
- Densidade relativa
- 0.925-0.934
- Índice de refração
- 1.498-1.503
Em perfumaria
É frequentemente utilizada nas indústrias dos aromas e dos cosméticos, por exemplo, em loções pós-barba, produtos de banho, produtos para o cabelo, hidratantes, perfumes, champôs e produtos para o cuidado da pele. É utilizada em fragrâncias de perfume como âmbar, chipre, violeta, mimosa, reseda, íris, íris-orris e ciclâmen. Entre os outros tipos de fragrância em que surge incluem-se frutos vermelhos, notas amadeiradas, ylang-ylang, couro, laranja, frutos de casca rija, pistácio, moscatel e tabaco. A proporção de alfa-isometil ionona nos perfumes varia aproximadamente entre 0,1% e 11,9%, com uma média de 1,1%. É geralmente utilizada em conjunto com hidroxicitronelal, notas amadeiradas, copaíba, N-metil ionona, ionona ou vetiver. Encontra-se em perfumes, águas de toucador, loções pós-barba e vários cosméticos perfumados. Nos produtos cosméticos, as suas funções são perfumar e acondicionar a pele. Perfumar significa intensificar o aroma de um produto ou perfumar a pele, e acondicionar a pele significa mantê-la em bom estado. Os compostos aromáticos representam, no seu conjunto, em média, 15-30% de um perfume, 10-14% de uma água de perfume, 6-9% de uma água de toilette e 3-5% de uma água de colónia.
Ver também
10 notasFontes
7- 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-onePubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- ALPHA-ISOMETHYL IONONECOSMILE Europe
- Α-Isomethyl iononeWikipedia
- IononeWikipedia
- Ferdinand TiemannWikipedia
- Orris rootWikipedia
