Beta-Ionona

SintéticoQUÍMICOS AROMÁTICOSfloral · violet · amadeirado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
4/5Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Beta-Ionona ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

A beta-ionona é uma cetona com 13 átomos de carbono e um importante composto aromático utilizado em perfumaria. O seu odor é quente, amadeirado, seco e frutado, e assemelha-se ao da violeta quando diluído.

FLORAL DOCE AMADEIRADO EMPOLVORADO FRUTADO
Irisone
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
molécula sintética
Chemical class
cetona (ionona)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa

Aroma

A beta-ionona é quente, seca e evoca madeira de cedro, lembrando violetas quando diluída. Numa solução alcoólica muito diluída, o odor assemelha-se ao das violetas.

A história completa

O que é

A beta-ionona é um norisoprenoide C13 formado pela clivagem de carotenoides. O nome ionona vem do grego e significa violeta, uma referência ao odor a violeta, e de cetona, que se refere à estrutura da molécula. O seu número EINECS é 238-969-9.

Química

A alfa-ionona e a beta-ionona são but-3-en-2-onas substituídas na posição 4 por um grupo 2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il e por um grupo 2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il, respetivamente. O nome sistemático da beta-ionona é 4-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)but-3-en-2-ona. A beta-ionona é solúvel em álcool, na maioria dos óleos fixos e em propilenoglicol, e insolúvel em glicerina. A sua solubilidade em água é de 169 mg/L a 25 °C.

Ocorrência

A beta-ionona contribui significativamente para o aroma das rosas, apesar da sua concentração relativamente baixa. É um composto volátil aromático comum, presente em muitas espécies vegetais, por exemplo, no óleo essencial de Osmanthus fragrans, na petúnia e em Rosa bourboniana. Também se encontra em frutas e legumes, incluindo cenoura, tomate, melão, framboesa, alperce, ameixa, maçã e figo. É um componente essencial da fragrância das flores de Boronia megastigma. O osmanthus-doce tem a beta-ionona como um dos seus principais componentes aromáticos.

Volume

Atualmente, o consumo mundial de alfa-ionona e beta-ionona é de aproximadamente 100 a 1000 toneladas métricas por ano.

Descubra os sete extraits na Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

No chá, a oxidação enzimática das catequinas provoca a oxidação do beta-caroteno e, por conseguinte, a formação de beta-ionona, que pode ser responsável pelo aroma amadeirado e floral do chá. Um polimorfismo de nucleótido único no recetor OR5A1 torna as pessoas com pelo menos um alelo G sensíveis à beta-ionona, levando-as a percecionar um aroma floral agradável, enquanto as pessoas homozigóticas para AA são cerca de 100 vezes menos sensíveis e, em concentrações mais elevadas, percecionam um odor acre, ácido ou a vinagre.

Extração e química

Método de extração

A ionona pode ser sintetizada a partir de citral e acetona. O citral e a acetona são condensados num meio alcalino, formando pseudoionona, que é depois ciclizada em ionona em condições ácidas. O tipo e a concentração do ácido utilizado determinam a proporção de alfa-ionona e beta-ionona formada. O ácido sulfúrico concentrado produz preferencialmente beta-ionona, enquanto o ácido fosfórico, o ácido fumárico e outros ácidos mais fracos produzem sobretudo alfa-ionona. Nas plantas, uma dioxigenase de clivagem de carotenoides (CCD1) catalisa a clivagem oxidativa dos carotenoides nas posições 9,10 e 9′,10′, produzindo beta-ionona.

Fórmula
C₁₃H₂₀O
CAS
14901-07-6
Aspeto
Líquido de cor amarelo-pálido a amarelo
Intensidade olfativa
forte
Sinónimos
Irisone
Estatuto IFRA
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Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
126 a 128 °C a 12 mmHg
Ponto de inflamação
> 113 °C (> 235 °F), vaso fechado
Densidade relativa
0.942 - 0.946 (densidade, g/ml, 20 °C)
Índice de refração
1.518 - 1.522 a 20 °C

Em perfumaria

A combinação de alfa-ionona e beta-ionona é característica do aroma das violetas e é utilizada, juntamente com outros componentes, em perfumaria e aromatizantes para recriar esse aroma. A beta-ionona é frequentemente utilizada em produtos de higiene pessoal, cosméticos, produtos para a roupa e produtos para o lar.

Papel na fórmula
01nota assinatura
02misturador
03difusão
Disponível como
sintético

Ver também

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