Amberketal

SintéticoALMÍSCAR, ÂMBAR, NOTAS ANIMÁLICASâmbar · quente · amadeirado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide

3/5Intensidade

—Tenacidade

—Origens

Espécime

Amberketal ingrediente de perfumaria — Base

Definição

O Amberketal é um composto perfumado, comercializado como Ambermor Ketal Crystal. O seu aroma é descrito como amadeirado extremamente intenso.

AMADEIRADO DOCE EMPOLVORADO ÂMBAR GOURMET QUENTE RESINOSO

Cristal de Ambermor Ketal

Type: Ingrediente
Olfactive family: Âmbar & almíscar
Chemical class: Composto heterocíclico com quatro anéis

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

3/5Intensidade

Média

intensidade olfativa

Aroma

Os dois cetais estereoisoméricos de fórmula C₁₈H₃₀O₂ obtidos a partir do manool têm um odor intenso de um novo tipo de âmbar.

Na PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMOs sete extraits →

A história completa

O Amberketal tem um esqueleto tetracíclico no qual dois dos átomos dos anéis são oxigénio, como indica o seu nome sistemático. A sua fórmula molecular é C₁₈H₃₀O₂. O seu número CAS é 57345-19-4 e o seu número CE é 260-686-4.

Química

O nome IUPAC do amberketal é 5,5,9,13-tetramethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane. A sua massa molar é 278.436 g/mol. Um segundo nome sistemático, na forma invertida, é 5H-3,5a-epoxynaphth[2,1-c]oxepin, dodecahydro-3,8,8,11a-tetramethyl-, e o PubChem indica o peso molecular como 278.4.

Propriedades físicas

A sua solubilidade estimada em água é muito baixa: 0.3507 mg/L a 25 °C.

Origem

O manool, um diterpenoide bicíclico, pode ser convertido em ambreinolida, um constituinte do âmbar-cinzento. Obtêm-se do manool odorantes estereoisoméricos com a fórmula C₁₈H₃₀O₂. Halocarpus biformis, o pinheiro-amarelo ou pinheiro-rosa, é uma árvore conífera endémica da Nova Zelândia.

O pinheiro-rosa é uma pequena árvore ou arbusto dioico que pode atingir 10 metros, embora seja geralmente um arbusto rasteiro e disperso em zonas abertas. A casca é cinzento-prateada sobre uma camada interior castanho-avermelhada, e fornece uma madeira de grão fino e aroma adocicado. Cresce a maiores altitudes no planalto vulcânico da Ilha do Norte e a menores altitudes na Ilha do Sul e na Ilha Stewart.

Foram feitas várias tentativas para produzir manool a partir da madeira desta árvore, e uma estimativa indicava que a Costa Oeste dispunha de madeira suficiente para produzir 20 toneladas de manool por ano durante 25 anos. A maior parte da oferta cresce em terrenos administrados pelo Departamento de Conservação, o que parece excluir o fornecimento a partir de florestas naturais. Uma empresa de Otago extraiu manool de troncos de pinheiro-rosa e exportou-o para os Estados Unidos, e os Ngāi Tahu, iwi do sul, estão agora a investigar possíveis utilizações da árvore.

Formas

Ambermor Ketal IPM é uma mistura de amberketal em miristato de isopropilo. Um dos graus comerciais desta solução contém 8.5 por cento de cetal.

Perfil ambiental

O carbono do amberketal é classificado como mais de 50 por cento renovável, e o material é considerado inerentemente biodegradável.

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Já sabia?

O pinheiro-rosa Halocarpus biformis contém mais manool do que qualquer outra planta: 6 a 8% do seu peso seco.

Extração e química

Método de extração

O manool é degradado a um cetal intramolecular e ao seu novo estereoisómero. No processo patenteado, o manool reage com ácido perbenzoico num diluente orgânico inerte, a uma temperatura não superior a 10 °C, para formar o seu monoepóxido. A patente reivindica também a reação do epoxitriol com ácido periódico ou os seus sais de metais alcalinos, na presença de metanol e piridina. Os cetais em bruto são preparados aquecendo a epoxicetona com ácido p-toluenossulfónico em benzeno.

Fórmula: C₁₈H₃₀O₂
CAS: 57345-19-4
Aspeto: Cristais brancos
Intensidade olfativa: médio
Sinónimos: Cristal de Ambermor Ketal

Estatuto IFRA

Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Em perfumaria

Os cetais policíclicos internos são descritos numa patente norte-americana de 1964 como sendo de grande valor para a indústria da perfumaria, com odores notavelmente intensos e duradouros. Estes cetais são muito estáveis, mesmo em meios ligeiramente ácidos. Numa composição de perfume apresentada na patente, o cetal torna uma nota amadeirada e frutada mais quente e penetrante. Pode ser preferível usar uma mistura dos cetais estereoisoméricos em vez dos isómeros individuais, pois estes, isoladamente, podem causar anosmia. O Amberketal é eficaz como modificador em associação com ingredientes amadeirados e ambarados já existentes. O Amberketal apresenta boa estabilidade em meios não agressivos.

Papel na fórmula

01fixador

02modificador

03naturalizador

04intensificador de volume

Disponível como

sintético