Salicilato de Benzilo

O salicilato de benzilo (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) é o éster benzílico do ácido salicílico. O seu peso molecular é 228,24.

Propriedades

É um óleo incolor com um ponto de fusão de 24 a 25 °C. A baixa temperatura, forma agulhas brancas. A sua densidade é 1,17 g/cm³ e o seu ponto de ebulição é 318 °C. Sob pressão reduzida, entra em ebulição a 208 °C a 26 mm Hg. O seu ponto de inflamação é 180 °C, em vaso fechado. O seu índice de refração é de 1,579 a 1,583 a 20 °C. A sua solubilidade em água é de 8,8 mg/L a 20 °C. É solúvel em solventes orgânicos e óleos. O seu logP é estimado em 4,209. Foram também indicados outros pontos de fusão, de 23,4 °C e 24 °C, e o seu ponto de solidificação é 23 °C. A sua densidade a 20 °C é 1,175 g/cm³. A sua pressão de vapor é 7,8×10⁻⁵ mm Hg a 25 °C, e foi indicado um log Kow medido de 4,0 a 35 °C. O produto comercial é um líquido oleoso incolor ou uma massa cristalina opaca com tendência para sobrearrefecer. Os graus comerciais apresentam um teor de 98 a 100%. É estável nas condições de armazenamento recomendadas, com um prazo de validade de 24 meses ou mais se for armazenado corretamente. Quando aquecido até à decomposição, liberta fumo acre e vapores irritantes.

Identidade química

A sua fórmula estrutural é HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, e o seu nome IUPAC preferencial é 2-hidroxibenzoato de benzilo.

Ácido salicílico e salicilatos

O ácido salicílico, o ácido de origem, é um sólido incolor ou branco, de sabor amargo, e um precursor da aspirina. Os sais e ésteres do ácido salicílico são chamados salicilatos. Outros ésteres de salicilato incluem o salicilato de metilo, o salicilato de etilo, o homosalato e o salicilato de 2-etil-hexilo.

Utilizações em cosméticos

É utilizado em cosméticos como aditivo de fragrância ou absorvedor de luz UV. Nos protetores solares, atua absorvendo a luz UVB, a radiação que causa queimaduras na pele.

Segurança

Existem alguns indícios de que as pessoas possam ficar sensibilizadas a este material. As frases de perigo indicam que é irritante para os olhos, o sistema respiratório e a pele, e que pode causar sensibilização por contacto com a pele. As frases de precaução recomendam evitar o contacto com a pele, lavar imediatamente os olhos com bastante água em caso de contacto e usar vestuário de proteção adequado. Num parecer adotado em 26 de outubro de 2023, o Comité Científico da Segurança dos Consumidores considerou o salicilato de benzilo seguro até às concentrações máximas indicadas no Quadro 1 do parecer. Os dados disponíveis fornecem alguns indícios de um modo de ação endócrino, mas não há provas de que tal resulte em efeitos endócrinos. A avaliação do comité não abrangeu a segurança do material para o ambiente, uma vez que os seus mandatos não incluem aspetos ambientais. A Associação Internacional de Fragrâncias restringe a sua utilização em fragrâncias devido aos indícios de sensibilização. Entre os limites aplicáveis aos produtos acabados, os produtos aplicados nas axilas estão limitados a 0.39%, os produtos para os lábios a 1.30%, as loções corporais a 1.90%, os produtos com exposição oral e labial a 4.30%, as fragrâncias finas a 7.30% e os produtos aplicados no rosto e no corpo com a ponta dos dedos a 7.80%.

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