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Benzil Salicilato na Perfumaria | Première Peau

QUÍMICOS AROMÁTICOS  /  balsâmico · floral · doce
Salicilato de Benzilo
Salicilato de Benzilo perfume ingredient
CategoryQUÍMICOS AROMÁTICOS
Subcategorybalsâmico · floral · doce
Origin
VolatilityNota de Base
BotanicalN/A — molécula sintética
AppearanceLíquido viscoso incolor a amarelo pálido com odor balsâmico suave
Odor StrengthBaixo
Producing CountriesFabricado globalmente
PyramidBase

Quase nada na tira olfativa — um sussurro de calor limpo, algodão aquecido pelo sol, a mais ténue doçura balsâmica. Muitas pessoas não o conseguem sentir de todo. No entanto, se o remover de uma fórmula, toda a estrutura desmorona-se: as notas dispersam-se, a projeção aplanar-se, a fragrância morre em minutos. O salicilato de benzilo é a arquitetura invisível da perfumaria.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

Quase impercetível por si só. O que se regista é menos um cheiro do que uma sensação: quente, limpa, ligeiramente empolvada, com uma doçura balsâmica distante que lembra a pele aquecida pelo sol. Mais suave que o benzoato de benzilo, menos verde que o salicilato de hexilo, sem a doçura cumarínica do salicilato de amilo. Alguns percebem uma vagueza almíscarada. Outros não sentem nada. A sua substantividade é extrema — 384 horas a 100% de concentração — o que explica o seu papel como fixador que dura quase mais do que tudo à sua volta.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

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After a few days

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The Full Story

O salicilato de benzilo (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃, PM 228,25) é o éster benzílico do ácido salicílico. Líquido viscoso incolor a amarelo pálido, com ponto de fusão próximo da temperatura ambiente (22–25°C), com um LogP de 4,21 — o que significa forte afinidade por óleos e baixa solubilidade em água. O seu odor é peculiar: a maioria das descrições refere-se a um aroma quente, ligeiramente balsâmico, vagamente floral. Mas uma parte significativa da população é especificamente anósmica a este composto. O perfumista Guy Robert, segundo relatos, não conseguia sentir o cheiro do salicilato de benzilo, mas conseguia detetar a sua presença em qualquer composição pela forma como moldava tudo à sua volta.

Apesar de quase impercetível, é um composto aromático amplamente utilizado na indústria. Usado rotineiramente em 5–15% de uma fórmula — por vezes em percentagens superiores — funciona como fixador, misturador e potenciador de volume. Retarda a evaporação das notas de topo voláteis, suaviza as transições entre o coração e a base, e confere uma qualidade difusa e radiante às fragrâncias florais. É a espinha dorsal das reconstruções de jasmim e aparece naturalmente no absoluto de jasmim, óleo de ylang-ylang, cravo e neroli.

As suas propriedades de absorção de UV fizeram dele um protagonista na história inicial dos protetores solares. Em 1935, Eugène Schueller usou o salicilato de benzilo como filtro UV ativo no primeiro óleo solar de mercado massivo, mais tarde conhecido como Ambre Solaire. A molécula absorve eficazmente a radiação UVB, embora tenha sido eventualmente substituída por filtros mais potentes.

Regulado pelo Regulamento Europeu dos Cosméticos 1223/2009 como um dos 26 alergénios designados que requerem declaração no rótulo acima de 0,001% em produtos de aplicação prolongada. O SCCS avaliou potenciais preocupações de desregulação endócrina e concluiu que não há efeitos endócrinos observáveis nas concentrações normais de uso. A IFRA restringe o seu uso sob a 51.ª Emenda com limites específicos por categoria (aproximadamente 7–8% em fragrâncias finas). Pertence à família dos salicilatos juntamente com o salicilato de hexilo (mais verde, mais transparente), salicilato de feniletil (mais pesado, mais balsâmico) e salicilato de amilo (solar, tropical).

Did You Know?

Did you know?
Em 1935, Eugène Schueller — fundador do que viria a ser a maior empresa de cosméticos do mundo — formulou o primeiro óleo solar de grande consumo utilizando salicilato de benzilo como filtro UV ativo. O produto foi comercializado como Ambre Solaire e afirmava bronzear a pele cinco vezes mais rápido sem causar queimaduras. O salicilato de benzilo tem assim a distinção de ser tanto o ingrediente mais invisível da perfumaria como uma das primeiras moléculas colocadas deliberadamente entre a pele humana e a luz solar.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Produzido sinteticamente por esterificação do ácido salicílico com álcool benzílico sob catálise ácida (ácido sulfúrico ou resina ácida), a 100–120°C. A água é removida continuamente para conduzir a reação até à conclusão. As variantes industriais incluem catálise de transferência de fase sólido-líquido usando salicilato de sódio e cloreto de benzilo (catalisador PEG-4000, 150°C, rendimento de 96% com 99,5% de pureza). Também é produzido por transesterificação do salicilato de metilo com álcool benzílico sobre catalisadores de óxidos metálicos. Encontrado naturalmente no absoluto de jasmim, óleo essencial de ylang-ylang (Cananga odorata), absoluto de cravo e óleo de neroli, mas o fornecimento comercial é exclusivamente sintético.

Molecular FormulaC₁₄H₁₂O₃
CAS Number118-58-1
Botanical NameN/A — molécula sintética
IFRA StatusRestrito: 51.ª Emenda da IFRA — limites de concentração por categoria de produto (aproximadamente 7–8% no máximo em fragrâncias finas, 0,5% em produtos labiais). Regulamento Europeu de Cosméticos 1223/2009 Anexo III: declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de aplicação prolongada, 0,01% em produtos de enxaguamento. Classificado como um sensibilizador fraco. Parecer final do SCCS (2024) não encontrou evidências conclusivas de perturbação endócrina nas concentrações de uso normal.
SynonymsBENZIL 2-HIDROXIBENZOATO · SALICILATO DE BENZILO
Physical Properties
Odor StrengthBaixo
Lasting Power384 horas a 100%
AppearanceLíquido viscoso incolor a amarelo pálido com odor balsâmico suave
Boiling Point208,00 °C. @ 26,00 mm Hg
Flash Point356,00 °F. TCC (180,00 °C.)
Specific Gravity1,17600 a 1,18000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,57900 a 1,58300 @ 20,00 °C.
Melting Point22,00 a 25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Fixador, misturador e potenciador de volume. O salicilato de benzilo atua na base profunda de uma composição, retardando a evaporação e prolongando a vida dos materiais voláteis acima dele. Substantividade de 384 horas em concentração total. Usado em 5–15% do peso da fórmula — um dos materiais únicos com dosagem mais elevada na perfumaria comercial. Fundamental em acordes de flores brancas: jasmim, frangipani, ylang-ylang, tuberosa. Nas reconstruções de jasmim, forma a estrutura balsâmica-floral juntamente com acetato de benzilo, indol e metil jasmonato. Em almíscares modernos e perfumes de pele, o seu calor subliminar contribui para o efeito de pele limpa. Salicilatos relacionados desempenham papéis diferentes: o salicilato de hexilo (CAS 6259-76-3) é mais verde, mais transparente, usado em florais frescos e acordes ozónicos. O salicilato de feniletilo (CAS 87-22-9) é mais pesado, mais balsâmico, usado em bases de orquídea e orientais pesados. O salicilato de amilo traz um calor solar, quase próximo do coco, a acordes tropicais. O salicilato de benzilo aparece na formulação do Insuline Safrine (/products/insuline-safrine-saffron-perfume), onde provavelmente contribui para a base quente e íntima que sustenta as notas de açafrão e gourmand.

See Also

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