Acetato de Geranilo

O acetato de geranilo (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) é o éster acetato do geraniol. É insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. São produzidas várias centenas de toneladas por ano.

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Ocorrência

O acetato de geranilo é um constituinte de muitos óleos essenciais, incluindo citronela de Ceilão, palmarosa, erva-príncipe, petit grain, néroli, gerânio, coentros, cenoura, eucalipto-lanoso-de-Camden e sassafrás. Também foi identificado em Cymbopogon distans, Alpinia hainanensis, Murraya kwangsiensis e Citrus reticulata. Tem um papel como metabolito vegetal.

Química

O nome IUPAC preferido do acetato de geranilo é acetato de (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ilo. Pertence à família dos ésteres de álcoois gordos. É solúvel em álcool e na maioria dos óleos fixos, ligeiramente solúvel em propilenoglicol e insolúvel em glicerina. O geraniol, o álcool de origem, é o principal componente do óleo de citronela e um dos principais componentes dos óleos de rosa e de palmarosa.

Rotulagem

O acetato de geranilo é um alergénio de fragrâncias. Os alergénios de fragrâncias só são perigosos para pessoas com alergias a fragrâncias. Na Califórnia, o acetato de geranilo deve ser declarado como alergénio de fragrâncias quando um produto cosmético com enxaguamento contém 0,01% ou mais, ou um produto cosmético sem enxaguamento contém 0,001% ou mais.

Propriedades físicas

O acetato de geranilo é um líquido límpido e incolor, embora as amostras comerciais possam ter um aspeto amarelado. A sua massa molar é de 196,29 g/mol. Entra em ebulição entre 240 e 245 °C a 760 mmHg, e uma referência indica cerca de 242 °C, com decomposição. O seu ponto de fusão é inferior a 25 °C. O ponto de inflamação em vaso fechado é superior a 212 °F (superior a 100 °C). A sua pressão de vapor é de 0,03 mmHg e o seu log Kow é de 4,04. Um mililitro dissolve-se em 9 mL de álcool a 70%. A sua rotação ótica específica situa-se entre -2 e +2 graus. Quando aquecido até se decompor, liberta fumo acre e vapores irritantes.

Identificação

Está registado um estereoisómero (Z) do composto. O composto tem o número CE 203-341-5. A PubChem regista-o como composto 1549026, e a sua InChIKey é HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N.

Regulamentação

A Administração de Alimentos e Medicamentos dos E.S. designa o acetato de geranilo como geralmente reconhecido como seguro (GRAS). Nos Estados Unidos, consta do sistema de declaração de dados químicos da EPA, onde as suas utilizações industriais e pelo consumidor são indicadas como fragrância. Consta da lista de alergénios de fragrâncias do anexo III do Regulamento (CE) n.º 1223/2009 relativo aos produtos cosméticos.

Palmarosa

A palmarosa, Cymbopogon martinii, é uma gramínea nativa da Índia e da Indochina, amplamente cultivada pelo seu óleo aromático. O seu nome, que significa rosa-palmeira, deriva do seu aroma doce, semelhante ao da rosa. A cultura pode ser colhida três a quatro vezes por ano. O óleo de palmarosa contém geraniol e é adicionado a sabonetes e cosméticos.