Identidade
A beta-damascenona é uma das damascenonas, uma série de compostos estreitamente relacionados, presentes em vários óleos essenciais. As damascenonas são derivadas da degradação dos carotenoides.
Óleo de rosa
A beta-damascenona contribui significativamente para o aroma das rosas, apesar da sua concentração muito baixa. No óleo de rosa, é um dos componentes-chave, representando 0,01-1,85%. A sua presença é considerada um indicador da qualidade do óleo de rosa. Os principais componentes da rosa representam normalmente menos de 1% do óleo de rosa, mas são responsáveis por pouco mais de 90% do seu odor, devido aos seus baixos limiares de deteção olfativa. Os principais componentes do óleo são o citronelol (20-34%), o geraniol (15-22%) e o nonadecano (8-15%). Os outros componentes-chave, a beta-damascenona, outras damascenonas, a beta-ionona e o óxido de rosa, representam cada um menos de 1%.
Como a produção é intensiva em mão de obra e as flores contêm pouco óleo, o óleo de rosa é muito caro. A rosa-damascena é um híbrido derivado de Rosa gallica e Rosa moschata, com uma contribuição genética de Rosa fedtschenkoana, e é uma flor cultivada que não se encontra em estado selvagem.
Formação natural
A beta-damascenona forma-se na natureza a partir da neoxantina, o seu principal precursor. A via começa quando o pirofosfato de farnesilo e o pirofosfato de isopentenilo reagem para formar pirofosfato de geranilgeranilo, e a enzima fitoeno sintase une depois duas moléculas deste composto para produzir fitoeno. O fitoeno passa por uma série de reações de desidrogenação, e a violaxantina reage com a enzima neoxantina sintase para formar neoxantina. A neoxantina sofre primeiro clivagem oxidativa, formando a cetona do gafanhoto, que é depois reduzida a triol alénico. O triol alénico perde água para formar o diol acetilénico ou o diol alénico, e uma última desidratação de qualquer um deles produz beta-damascenona.
Na rosa-de-Damasco, a enzima RdCCD1 cliva a neoxantina na posição 9,10, produzindo a cetona de gafanhoto. Na videira, as enzimas da família da clivagem dos carotenoides estão potencialmente envolvidas na produção de norisoprenoides C13 aromáticos que contribuem para o carácter varietal das uvas e do vinho.
Vinho e cerveja
A beta-damascenona contribui para o aroma intenso dos vinhos tintos e realça as notas florais e frutadas do vinho. O seu limiar de perceção ortonasal em água é baixo, 0,006 μg/kg, pelo que são necessárias apenas pequenas quantidades para afetar o sabor global. Na cerveja, está frequentemente relacionada com o envelhecimento e, por isso, é utilizada como indicador de envelhecimento. Estudos confirmam que, embora possa ser um indicador de envelhecimento, não tem necessariamente um impacto sensorial direto na deterioração da cerveja durante o envelhecimento.
Nesse estudo, uma taxa de inoculação de levedura mais elevada resultou, em geral, em concentrações mais altas.
Nas uvas
Nas uvas e nos vinhos de Vitis vinifera, a beta-damascenona é, normalmente, o componente norisoprenoide mais abundante.
Baijiu e atividade biológica
A beta-damascenona é um componente aromático essencial do chá, das uvas, das rosas e do tabaco, e um importante contributo para o sabor das bebidas alcoólicas. O composto também apresenta atividade biológica, incluindo a inibição da expressão de citocinas pró-inflamatórias e de moléculas de adesão dos leucócitos.
Cetonas de rosa relacionadas
As damascenonas pertencem às cetonas de rosa, uma família de compostos químicos que também inclui as damasconas e as iononas.
Explore os sete extraits na Conjunto de descoberta.
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