Benzofenona

SintéticoMOLÉCULAS SINTÉTICASfloral · rosy · doce

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Benzofenona ingrediente de perfumaria
Base
Definição

A benzofenona é a cetona diaromática mais simples e um sólido branco. O seu odor é semelhante ao do gerânio e da rosa.

FLORAL DOCE
Difenilcetona, benzoilbenzeno, difenilmetanona, benzoilfenilo
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
Produzido por oxidação do difenilmetano; também se encontra em alguns fungos, frutos e plantas
Chemical class
cetona (aromática)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O odor da benzofenona é descrito como semelhante ao do gerânio. Outra descrição refere um odor doce, semelhante ao da rosa. O material é descrito como tendo um odor floral e, noutro local, como tendo um odor floral suave e pulverulento. O tipo de odor é balsâmico, com nuances de bálsamo, rosa, metálicas, pulverulentas e de gerânio.

A história completa

A benzofenona é um sólido branco com um ponto de fusão baixo e é solúvel em solventes orgânicos. O seu nome IUPAC preferido é difenilmetanona. É um bloco de construção da química orgânica e a diarilcetona de referência. Foi encontrada em alguns fungos, frutos e plantas, incluindo uvas. A sua fórmula é (C₆H₅)₂CO. Um grama dissolve-se em 7,5 mL de etanol e em 6 mL de éter dietílico, mas não se dissolve em água.

A benzofenona pode ser utilizada como fotoiniciador em aplicações de cura por ultravioletas, como tintas, imagiologia e revestimentos transparentes na indústria gráfica. Também pode ser adicionada a embalagens de plástico como bloqueador de UV, para evitar a fotodegradação dos polímeros da embalagem ou do seu conteúdo. Isto permite aos fabricantes embalar o produto em vidro ou plástico transparente, ao passo que, sem ela, seria necessária uma embalagem opaca ou escura. Em aplicações biológicas, as benzofenonas têm sido amplamente utilizadas como sondas fotofísicas para identificar e mapear interações péptido-proteína.

A União Europeia permite a utilização da benzofenona como substância aromatizante. Em 2014, a Sociedade Americana de Dermatite de Contacto designou as benzofenonas Alergénio de Contacto do Ano.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

A Administração de Alimentos e Medicamentos dos EUA proíbe a benzofenona como aditivo alimentar, embora sustente que a substância química não representa qualquer risco para a saúde pública quando utilizada da forma prevista. De resto, a benzofenona é considerada essencialmente não tóxica.

Extração e química

Método de extração

A benzofenona é produzida pela oxidação do difenilmetano com ar, catalisada por cobre. Também pode ser obtida por acilação de Friedel-Crafts do benzeno com cloreto de benzoílo, na presença de um catalisador ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio. Como o cloreto de benzoílo pode, por sua vez, ser produzido pela reação do benzeno com fosgénio, a primeira síntese partiu diretamente desses materiais. Em laboratório, o benzeno pode reagir com tetracloreto de carbono, e o diclorodifenilmetano resultante pode ser hidrolisado.

Fórmula
C₁₃H₁₀O
CAS
119-61-9
Aspeto
Sólido cristalino branco com odor a rosa
Sinónimos
Difenilcetona, benzoilbenzeno, difenilmetanona, benzoilfenilo
Estatuto IFRA
Ver nota

Não sujeito a uma norma IFRA (51.ª alteração)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
305.00 a 307.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Ponto de fusão
47.00 a 51.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Ponto de inflamação
> 212.00 °F.
Índice de refração
1.6077 a 19 °C

Em perfumaria

A benzofenona é utilizada como aditivo em aromatizantes ou perfumes para conferir notas doces, amadeiradas e semelhantes às do gerânio. Também impede que a luz UV danifique os aromas e as cores de produtos como perfumes e sabonetes.

Papel na fórmula
01absorvente UV
02aditivo funcional
Disponível como
sintético

Ver também

8 notas