Geraniol

O geraniol é um monoterpeno acíclico com o nome IUPAC (2E)-3,7-dimetil-octa-2,6-dien-1-ol e a fórmula molecular C10H18O. É um óleo incolor, embora as amostras comerciais possam apresentar uma tonalidade amarela. É pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos comuns.

O geraniol também ocorre em pequenas quantidades no limão e em muitos outros óleos essenciais. A erva-príncipe, a rosa, a lavanda e outras plantas aromáticas apresentam concentrações elevadas de geraniol. O óleo essencial de palmarosa, Cymbopogon martinii, contém geraniol. Os principais constituintes dos óleos de gerânio-da-Índia analisados foram o citronelol, o nerol e o geraniol.

O geraniol é o isómero trans, ou E, do nerol. Pode ser oxidado a geranial, um aldeído. A hidrogenação das duas ligações C=C com um catalisador de níquel produz tetrahidrogeraniol, uma fragrância comercial. Em soluções ácidas, o geraniol converte-se no terpeno cíclico α-terpineol. O citronelol é obtido principalmente pela hidrogenação parcial do geraniol ou do nerol com um catalisador de cromite de cobre. O acetato de geranilo é geralmente preparado por esterificação do geraniol com ácido acético, em vez de ser obtido por destilação fracionada de óleos essenciais.

O geraniol demonstrou um amplo espectro de atividades farmacológicas, incluindo atividades anti-inflamatórias, anticancerígenas, antimicrobianas, antioxidantes e neuroprotetoras. A EPA dos EUA estabeleceu uma isenção da exigência de um limite de tolerância para resíduos de geraniol em todos os produtos alimentares quando este é utilizado para controlar ácaros da família Tetranychidae. Na UE, o geraniol é um alergénio de fragrância que deve ser declarado: tem de constar da lista de ingredientes quando a sua concentração no produto final excede 0,001% nos produtos sem enxaguamento ou 0,01% nos produtos com enxaguamento.

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