Álcool Feniletílico
O álcool feniletílico, ou 2-feniletanol, é um composto orgânico com a fórmula química C₈H₁₀O. É um líquido incolor com um agradável odor floral.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Florais
- Source
- Principalmente por síntese química; também extraído de pétalas de rosa
- Chemical class
- álcool
Aroma
A história completa
Já sabia?
O composto puro é difícil de cristalizar, pois tende a sofrer sobrefusão e a formar um vidro. O 2-feniletanol natural pode custar 250 a 300 vezes mais do que o composto sintetizado quimicamente. O composto também forma vários azeótropos.
Extração e química
Método de extração
Cerca de 93% do composto comercializado é obtido por síntese química. A via comercial mais comum é a reação de Friedel-Crafts entre o benzeno e o óxido de etileno, na presença de tricloreto de alumínio. Esta alquilação do benzeno com óxido de etileno ocorre a temperaturas inferiores a 25 °C. A hidrogenação do óxido de estireno sobre níquel de Raney também produz álcool feniletílico. Numa via de Grignard, o clorobenzeno é convertido em cloreto de fenilmagnésio, que reage com óxido de etileno a 100 °C. Também pode ser produzido pela redução do ácido fenilacético com borohidreto de sódio e iodo em THF. O 2-feniletanol natural é extraído principalmente de pétalas de rosa. Para obter aroma de rosa, as pétalas são geralmente colhidas à mão e destiladas na presença de água, o que produz uma fase aquosa e uma fase lipofílica. A fase aquosa é a água de rosas, cujo principal componente é o 2-feniletanol, enquanto a fase lipofílica é o óleo essencial, que também o contém. Também pode ser produzido pela biotransformação de L-fenilalanina em 2-feniletanol através da via de Ehrlich, um processo observado em leveduras e bactérias. O álcool feniletílico também pode ser produzido pela biotransformação de L-fenilalanina com levedura imobilizada Saccharomyces cerevisiae. O produto obtido por esta biotransformação pode ser considerado natural. A produção biotecnológica ainda não é atrativa para aplicações industriais devido ao baixo título e aos elevados custos de produção, em comparação com a via sintética.
- Fórmula
- C₈H₁₀O
- CAS
- 60-12-8
- Aspeto
- Líquido viscoso e incolor
- Intensidade olfativa
- Extremamente suave
- Sinónimos
- 2-Phenyletanol, álcool fenetílico, fenetanol, carbinol benzílico, β-hidroxietilbenzeno, benzenoetanol, PEA
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 219–221 °C a 760 mm Hg
- Ponto de fusão
- -27 °C
- Ponto de inflamação
- 96 °C (205 °F), em vaso fechado
- Densidade relativa
- 1.017 a 1.019
- Índice de refração
- 1.5325 a 20 °C
Em perfumaria
O álcool feniletílico é um ingrediente comum em aromas e na perfumaria, sobretudo quando se pretende obter o odor da rosa. É um composto aromático com um aroma semelhante ao da rosa, utilizado nas indústrias dos cosméticos, da perfumaria, dos cuidados do lar e alimentar. É também utilizado na preparação de óleos voláteis artificiais. Na perfumaria, é usado sobretudo em perfumes de rosa. O seu odor semelhante ao da rosa e as suas propriedades antibacterianas fazem dele um composto de elevado valor para as indústrias dos cosméticos, alimentar e dos aromas.
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