Heliótropo

A heliotropina é outro nome para o piperonal, um composto orgânico comum em fragrâncias e aromas. O composto recebeu o nome de heliotropina devido às notas de «tarte de cereja» presentes na fragrância da flor de heliotrópio, embora a substância química não esteja presente no verdadeiro aroma da flor.

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A planta

A espécie é nativa da Bolívia, da Colômbia e do Peru. É um arbusto perene, de vida curta e crescimento denso, que pode atingir 1,2 m de altura e largura e apresenta densos cachos de flores roxas brilhantes. Além das suas fragrâncias, a planta contém alcaloides pirrolizidínicos venenosos. As sementes são venenosas e os heliotrópios são tóxicos para os cavalos, podendo provocar insuficiência hepática nos equídeos.

Por ser uma planta perene, é resistente nas zonas 10 a 11 e requer que passe o inverno no interior nas zonas 9 ou inferiores. A cultivar «Marine» tem grandes inflorescências de flores roxas escuras, muito perfumadas, com até 15 cm de diâmetro, e folhas cor de vinho.

Química e ocorrência

O piperonal tem a fórmula C₈H₆O₃ e o nome IUPAC 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde. A molécula está estruturalmente relacionada com outros aldeídos aromáticos, como o benzaldeído e a vanilina. O piperonal ocorre naturalmente em várias plantas, como o endro, as violetas e a pimenta-preta.

Tal como todos os aldeídos, o piperonal pode ser reduzido ao seu álcool, o álcool piperonílico, ou oxidado para formar o seu ácido, o ácido piperonílico. Pode ser utilizado na síntese de alguns fármacos, incluindo o tadalafil, L-DOPA e o atrasentan. É solúvel em álcool, benzoato de benzilo, dipropilenoglicol, óleos fixos, miristato de isopropilo e propilenoglicol, e insolúvel em óleo de parafina e glicerina. A sua solubilidade em água é de 3500 mg/L a 25 °C (experimental).

Utilização em aromas

O piperonal é habitualmente utilizado em aromas, aos quais confere notas de feno, florais e atalcadas numa vasta gama de preparações alimentares. É muito utilizado em aromas de baunilha francesa, em parte como substituto da cumarina, que já não é considerada GRAS. O álcool piperonílico forma ésteres com ácidos alifáticos; vários destes ésteres, incluindo o acetato de piperonilo e o isobutirato de piperonilo, são utilizados em aromatizantes para conferir notas florais e frutadas.

Estatuto de precursor da DEA

O piperonal é um produto químico da Lista I, uma das substâncias designadas como produtos químicos sujeitos a controlo pela Administração para o Controlo de Drogas dos EUA. Devido ao seu papel na produção de MDMA, o safrol, o isosafrol e o piperonal são precursores de Categoria I ao abrigo de um regulamento da Comunidade Europeia. No Brasil, o piperonal está na Classe D1, precursores de drogas.