Anisaldeído

Estrutura e identidade

A molécula é constituída por um anel de benzeno com um grupo formilo e um grupo metoxi. O seu nome IUPAC preferencial é 4-metoxibenzaldeído. É estruturalmente relacionada com a vanilina. São conhecidos dois isómeros do anisaldeído, o orto-anisaldeído e o meta-anisaldeído, que são menos comuns. O isómero orto relacionado tem um aroma a alcaçuz.

Ocorrência natural

O anisaldeído está presente nos óleos essenciais de anis-estrelado, anis e canela-do-ceilão, dos quais pode ser extraído. Também ocorre em alguns ingredientes naturais, entre eles o óleo de sementes de anis, o óleo de anis-estrelado, o absoluto de cássia e o absoluto de mimosa.

Ocorrência em materiais vegetais

Os frutos de anis contêm grandes quantidades de anetol, juntamente com anisaldeído, ácido anísico e eugenol.

Química

O anisaldeído é o precursor da síntese de álcool anísico por hidrogenação e de ácido anísico por oxidação. Também pode reagir com antranilato de metilo ou indol para formar uma base de Schiff.

Métodos de produção

Num método em fase líquida, adiciona-se p-metoxitolueno a alúmen mangânico em ácido sulfúrico com cerca de 8% em peso. A acidez é mantida entre 2,5 e 8,5% e a temperatura não deve ultrapassar muito os 30 °C. Mantém-se no sistema um grande excesso de p-metoxitolueno, o que proporciona um elevado rendimento, com uma quantidade mínima de alcatrões e ácidos aromáticos. Num método em fase de vapor, o p-metoxitolueno é oxidado com um catalisador de óxido de vanádio, óxido de fósforo e sulfato de potássio; o óxido de cobre no catalisador prolonga a sua vida útil.

Outras utilizações

O anisaldeído é utilizado como intermediário na síntese de outros compostos importantes para a indústria farmacêutica e da perfumaria. Também serve como intermediário fundamental na síntese do antibiótico amoxicilina.

Aplicações industriais

O anisaldeído é utilizado em perfumaria, aditivos para sabões, aditivos alimentares, intermediários químicos e galvanoplastia. Na galvanoplastia, é adicionado a soluções de zincagem, onde dá brilho aos depósitos.

Comportamento físico

O anisaldeído é pouco solúvel em água, glicóis e glicerol, mas é solúvel em solventes orgânicos e óleos. É miscível com etanol à temperatura ambiente. Os aldeídos podem formar dietilacetais em perfumes alcoólicos, sem afetarem significativamente o seu aroma.

Sabor

Como aromatizante, tem um sabor doce e pulverulento, picante e cremoso, com nuances de anis, frutos secos, caroço de cereja e amêndoa. O sabor torna-se amargo acima de 30 a 40 ppm.

Regulamentação

A restrição da IFRA relativa ao anisaldeído baseia-se na sensibilização cutânea e na toxicidade sistémica. A entrada relativa a alergénios indica que não é um alergénio.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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