Álcool Para-Anisílico

SintéticoFLORESdoce · floral

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
82hTenacidade
—Origens
Espécime
Á
Coração
Definição

O álcool para-anisílico (álcool 4-metoxibenzílico) é um composto orgânico. É um líquido incolor a ligeiramente amarelo ou uma massa cristalina opaca, com um odor suave, doce e floral.

FLORAL DOCE
Álcool anísico, álcool 4-metoxibenzílico
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
produzido por redução do aldeído ou do ácido carboxílico
Chemical class
álcool (aromático)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Tenacidade na mouillette
82horas · 3 dias
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

O odor é descrito como balsâmico, a cereja, cumarínico, cremoso, floral, a espinheiro-alvar, a jacinto, lactónico, a alcaçuz, a lilás, atalcado, a rosa e doce.

A história completa

O nome IUPAC preferencial do álcool anísico é (4-metoxifenil)metanol. A sua estrutura é representada por CH₃OC₆H₄CH₂OH.

O álcool anísico é uma das quatro substâncias odoríferas principais das vagens de baunilha do Taiti, juntamente com a vanilina, o anisaldeído e o acetato de anísilo. A vanilina e o anisaldeído apresentaram o fator de diluição do aroma mais elevado nestas vagens, seguidos pelo álcool anísico e pelo acetato de anísilo.

O álcool anísico é insolúvel em água, pouco solúvel em glicóis e glicerol e solúvel em solventes orgânicos e óleos. Reage com brometo de hidrogénio, formando brometo de 4-metoxibenzilo. O seu principal perigo é a irritação.

Identificação e manuseamento

A sua massa molecular é de 138,16 g/mol. Funde entre 23 e 25 °C e entra em ebulição entre 259 e 260 °C, pelo que pode apresentar-se como líquido ou sólido de baixo ponto de fusão. Tem o número FEMA 2099 e o número JECFA 871.

Volume de utilização e metabolismo

Quando o álcool anísico foi incubado com extrato cecal de rato durante cerca de 46 horas, foi convertido em ácido anísico, sem remoção do grupo metilo do éter.

Ocorrência na baunilha

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—

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Já sabia?

A vanilina e o álcool anísico eram, de longe, os odorantes mais abundantes nas vagens de baunilha do Taiti, seguidos pelo ácido acético, pelo anisaldeído e pelo acetato de anísilo. Uma avaliação sensorial concluiu que as vagens de baunilha do Taiti e o respetivo concentrado de aroma reconstituído eram semelhantes.

Extração e química

Método de extração

O álcool anisílico ocorre naturalmente, mas é produzido pela redução do aldeído ou do ácido carboxílico.

Fórmula
C₈H₁₀O₂
CAS
105-13-5
Aspeto
líquido incolor ou ligeiramente amarelo ou massa cristalina opaca
Persistência
82 horas a 100%
Sinónimos
Álcool anísico, álcool 4-metoxibenzílico
Estatuto IFRA
Ver nota

Restrito — Norma IFRA « álcool anisílico » (Alteração 49)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
259 a 260 °C a 760 mm Hg
Ponto de fusão
23 a 25 °C a 760 mm Hg
Ponto de inflamação
230 °F TCC (110 °C)
Densidade relativa
1,108 a 1,116 a 25 °C
Índice de refração
1,542 a 1,546 a 20 °C

Em perfumaria

O álcool anisilílico é utilizado como fragrância e aromatizante. Confere volume e um caráter natural a composições florais como mimosa, lilás, cássia, flor de macieira, jasmim e heliotrópio, bem como a perfumes de trevo e fougère. Combina muito bem e pode conferir um caráter heliotrópico sem o problema da coloração.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
Disponível como
sintético

Ver também

6 notas

Fontes

6
  1. 4-Methoxybenzyl alcoholPubChem
  2. Identification of the Key Odorants in Tahitian Cured Vanilla Beans (<i>Vanilla tahitensis</i>) by GC-MS and an Aroma Extract Dilution AnalysisJ-STAGE
  3. JECFA Evaluations-ANISYL ALCOHOLINCHEM
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. HYDROXY- AND ALKOXY-SUBSTITUTED BENZYL DERIVATIVES (JECFA Food Additives Series 48)INCHEM
  6. 4-Methoxybenzyl alcoholWikipedia