Heliotropina (Piperonal)

SintéticoFLORESfloral · empolvado · doce

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide

3/5Intensidade

212hTenacidade

—Origens

Espécime

Heliotropina (Piperonal) ingrediente de perfumaria — Coração

Definição

A heliotropina, ou piperonal, é um composto orgânico que se encontra frequentemente em fragrâncias e aromas. O seu odor é doce e floral, evocando o heliotrópio.

FLORAL DOCE EMPOLVORADO CREMOSO

Piperonal, heliotropina, aldeído piperonílico, éter metilenado do aldeído protocatecuico, piperonaldeído, geliotropina, heliobase

Type: Ingrediente
Olfactive family: Florais
Source: Produzido a partir de isossafrol ou catecol; ocorre naturalmente em várias plantas
Chemical class: Aldeído aromático

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

3/5Intensidade

Média

intensidade olfativa

Tenacidade na mouillette

212horas · 9 dias

1 h6 h24 h3 d7 d400 h

a 100 %

Aroma

O piperonal tem um odor floral que é frequentemente descrito como semelhante ao da vanilina ou da cereja. O odor também é descrito como semelhante ao da flor de heliotrópio, doce, pulverulento, a coco e a baunilha. Outras descrições referem notas de cereja, baunilha e caroço de cereja doce, bem como um caráter cremoso com nuances de canela. O odor é também doce e floral, ligeiramente especiado e semelhante ao heliotrópio.

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A história completa

O piperonal é um aldeído aromático estruturalmente relacionado com o benzaldeído e a vanilina. O grupo metilenodioxifenilo encontra-se noutras fragrâncias.

O piperonal ocorre naturalmente em várias plantas. Entre os exemplos contam-se o endro, as flores de violeta e a pimenta-preta. O composto recebeu o nome de heliotropina devido às notas de «tarte de cereja» da fragrância da flor de heliotrópio, embora a substância química não esteja presente no verdadeiro aroma da flor.

O piperonal, tal como todos os aldeídos, pode ser reduzido ao seu álcool (álcool piperonílico) ou oxidado para produzir o seu ácido (ácido piperonílico). Pode ser utilizado na síntese de alguns medicamentos, incluindo o tadalafil, L-DOPA e o atrasentano. O piperonal é sensível à luz e fica castanho-avermelhado quando exposto a ela.

O helional é geralmente obtido a partir da heliotropina e é utilizado como perfume em sabonetes e detergentes para a roupa. O método mais comum de obtenção do helional é uma condensação aldólica cruzada entre piperonal e propanal, seguida da hidrogenação seletiva do alceno intermédio.

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Já sabia?

Devido ao seu papel no fabrico de MDMA, o safrol, o isosafrol e o piperonal são precursores da Categoria I ao abrigo do Regulamento n.º 273/2004 da Comunidade Europeia.

Extração e química

Método de extração

O piperonal pode ser preparado através da clivagem oxidativa do isosafrol ou por uma sequência de várias etapas a partir de catecol ou 1,2-metilenodioxibenzeno. A síntese a partir de 1,2-metilenodioxibenzeno realiza-se através de uma reação de condensação com ácido glioxílico, seguida da clivagem do ácido α-hidroxílico resultante com um agente oxidante. A síntese a partir de catecol exige uma etapa adicional: a síntese de éter de Williamson, utilizando diclorometano.

Fórmula: C₈H₆O₃
CAS: 120-57-0
Aspeto: Cristais incolores ou brancos
Intensidade olfativa: Médio
Persistência: 212 horas a 100%
Sinónimos: Piperonal, heliotropina, aldeído piperonílico, éter metilenado do aldeído protocatecuico, piperonaldeído, geliotropina, heliobase

Estatuto IFRA

Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: 263,00 a 265,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Ponto de fusão: 37,00 a 39,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Ponto de inflamação: 230,00 °F. TCC ( > 110,00 °C. )

Em perfumaria

O piperonal é habitualmente utilizado para acrescentar nuances de baunilha ou amêndoa, conferindo geralmente notas balsâmicas, pulverulentas e florais ao caráter de uma fragrância. É usado em acordes pulverulentos e também em composições florais, como o muguet, o cravo e o lilás. O piperonal confere suavidade e cremosidade. Nos aromas alimentares, acrescenta notas de feno, florais e pulverulentas a uma grande variedade de preparações. É amplamente utilizado em aromas de baunilha francesa, em parte como substituto da cumarina, que já não é considerada GRAS.

Papel na fórmula

01modificador

02misturador

03aumentador de volume

Disponível como

sintético natural

Fontes

PiperonalPubChem
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
heliotropinPerflavory
heliotropinThe Good Scents Company
PiperonalWikipedia
HelionalWikipedia
SafroleWikipedia