Metil Eugenol

Ocorrência

O metil eugenol (CAS 93-15-2) ocorre naturalmente nos óleos essenciais de manjericão, pimenta-da-jamaica, estragão, folha de loureiro e rosa. Encontra-se em mais de 450 espécies vegetais de 80 famílias, incluindo famílias de angiospérmicas e gimnospérmicas. Também foi encontrado na essência de amora-preta, em bananas, pimenta-preta e mirtilos.

Química

O seu nome IUPAC é 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno. A sua estrutura é semelhante à do safrol e é descrito como um guaiacol substituído por uma cadeia alilo. O metil isoeugenol é um isómero de posição do metil eugenol. A substância fica vermelha quando exposta à luz. O metil eugenol é insolúvel em água, glicol e propilenoglicol, e solúvel em etanol, éter etílico, clorofórmio e muitos outros solventes orgânicos.

Papel na natureza

Desempenha um papel na atração de polinizadores. Tem alguma atividade antifúngica e também repele muitos insetos. Os machos da mosca Bactrocera dorsalis reagem fortemente ao metil eugenol, que é utilizado para monitorizar e estimar populações e para eliminar os machos como forma de controlo de pragas.

Regulamentação e segurança

É razoavelmente expectável que o metil eugenol seja cancerígeno para os seres humanos, com base em provas suficientes de carcinogenicidade obtidas em estudos com animais de laboratório. A exposição oral ao metil eugenol provocou tumores em duas espécies de roedores e em vários tecidos diferentes. É uma substância sujeita a restrições nos termos do Anexo III, entrada 102, do Regulamento (CE) n.º 1223/2009 relativo aos produtos cosméticos. Não deve ser adicionado intencionalmente como ingrediente cosmético. Quando se utilizam em produtos cosméticos compostos perfumantes que contêm metil eugenol naturalmente presente em óleos essenciais, a sua concentração máxima no produto acabado não pode exceder 0,01% em perfumes, 0,004% em águas de toilette e 0,002% em cremes perfumados. O limite é de 0,0002% noutros produtos sem enxaguamento e em produtos de higiene oral, e de 0,001% em produtos com enxaguamento.

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