Anetol

O anetol é um éter aromático insaturado relacionado com os lignóis. É um derivado do composto aromático alilbenzeno e encontra-se amplamente nos óleos essenciais das plantas. O seu nome IUPAC é 1-metoxi-4-[(E)-prop-1-enyl]benzeno. Existe sob a forma de isómeros cis e trans, que envolvem a ligação dupla fora do anel. O isómero mais abundante e preferido para utilização é o isómero trans ou E, que tem o número CAS 4180-23-8. O isómero Z tem o número CAS 25679-28-1. O anetol produzido sinteticamente ou exposto à luz UV pode conter quantidades consideráveis de cis-anetol, que é tóxico. A presença de cis-anetol no anetol natural é utilizada como indicador de deterioração. Para fins industriais, só o trans-anetol é útil, uma vez que o isómero cis tem maior toxicidade e propriedades organoléticas desagradáveis. O isómero cis funde a -22.5 °C e entra em ebulição entre 79 e 79.5 °C a 23 mm Hg.

O estragol é um isómero do anetol, diferindo na localização da ligação dupla. O estragol converte-se em anetol quando tratado com hidróxido de potássio.

O anetol contribui de forma importante para o odor e o sabor do anis e do funcho (ambos da família botânica Apiaceae), da murta-de-anis, do alcaçuz, das flores de magnólia e do anis-estrelado. O anis-estrelado contém anetol, o mesmo composto que confere sabor ao anis, uma planta sem relação com ele. O sabor a anis ou a alcaçuz do funcho deve-se ao anetol, um composto aromático também presente no anis e no anis-estrelado. O sabor e o aroma do funcho são semelhantes aos do anis e do anis-estrelado, embora geralmente não sejam tão intensos. O teor de trans-anetol do óleo essencial é de 95% no anis, 87% no anis-estrelado e 70% no funcho. Em 1999, a produção mundial foi de 8 toneladas de anis, 400 toneladas de anis-estrelado, sobretudo da China, e 25 toneladas de funcho, sobretudo de Espanha. Anis o óleo também contém componentes minoritários, entre os quais o 4-anisaldeído e o estragol. O anis-estrelado é consideravelmente mais barato de produzir e foi substituindo gradualmente o anis nos mercados ocidentais.

O anetol é apenas ligeiramente solúvel em água, mas apresenta uma elevada solubilidade em etanol. Também é miscível com clorofórmio e éter. Historicamente, a sua fraca solubilidade em água era usada para detetar adulterações nas amostras. O anetol é claramente doce, sendo 13 vezes mais doce do que o açúcar. Muitas pessoas consideram-no agradável ao paladar, mesmo em concentrações mais elevadas. No efeito ouzo, um óleo essencial fortemente hidrofóbico, como o trans-anetol, é dissolvido num solvente miscível com água, como o etanol, que, por sua vez, forma uma solução com a água. Quando se adiciona mais água, reduzindo a concentração de etanol, a substância hidrofóbica precipita e forma uma emulsão. As minúsculas gotículas da emulsão dispersam a luz, fazendo com que a mistura pareça branca.

As análises do óleo de anis revelam que o anetol é o seu principal componente, representando 80 a 90 por cento. O anis-estrelado provém de uma árvore de folha persistente nativa do sul da China e do nordeste do Vietname. A China é o seu principal país produtor, seguida pelo Vietname e por outros países do Sudeste Asiático. Nos frutos de funcho, o trans-anetol e o estragol conferem um aroma semelhante ao do alcaçuz, juntamente com a fenchona (menta e cânfora), o limoneno e o 1-octen-3-ol (cogumelo).

Em água a 25 °C, o anetol dissolve-se até cerca de 0,11 g/l, e 1 ml dissolve-se em 2 ml de etanol a 96%. Como aromatizante, é usado em bebidas alcoólicas como o ouzo, o rakı, o anisete e o absinto, em aplicações de tempero e confeitaria, como o Lebkuchen alemão, e em pequenas quantidades em aromas naturais de frutos silvestres. O anetol também atua como inseticida, sendo mais eficaz como fumigante do que por contacto; é altamente eficaz como fumigante contra a barata Blattella germanica e é um repelente eficaz contra mosquitos.

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