Carvacrol

O carvacrol tem a fórmula C₁₀H₁₄O e o número CAS 499-75-2. O seu nome IUPAC preferencial é 2-metil-5-(propan-2-il)fenol. É um derivado natural do monoterpeno cimeno e o isómero do timol.

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Ocorrência natural

O carvacrol está presente no óleo essencial de Origanum vulgare (orégão), no óleo de tomilho, no óleo obtido da pimenteira-d’água e na bergamota-silvestre. O óleo essencial das subespécies de tomilho contém entre 5 e 75% de carvacrol, enquanto as subespécies de Satureja (segurelha) têm um teor entre 1 e 45%. Origanum majorana (manjerona) e o ditamno-de-Creta são ricos em carvacrol, com 50 e 60-80%, respetivamente. O carvacrol também se encontra em Lippia graveolens (orégão-mexicano), uma planta da família das verbenáceas.

O óleo de Origanum contém cerca de 60% de carvacrol. Foram identificados mais de 60 compostos no óleo essencial de orégão, sendo os principais o carvacrol e o timol, que podem representar mais de 80%. A concentração relativa de cada composto varia bastante consoante a origem geográfica e outros fatores. Entre os compostos menos abundantes do óleo encontram-se o p-cimeno, o γ-terpineno, o cariofileno, o espatulenol, o germacreno D, o álcool β-fenchílico e o δ-terpineol.

Química

O carvacrol é um óleo espesso que solidifica a -20 °C, formando uma massa de cristais. É insolúvel em água e solúvel em etanol, éter dietílico, tetracloreto de carbono e acetona. Foram indicados pontos de fusão de 1 °C e 3,5 °C. A oxidação com cloreto férrico converte-o em dicarvacrol, enquanto o pentacloreto de fósforo o transforma em clorcimol. A timoquinona é um derivado da quinona que pode ser sintetizado através da oxidação catalítica do carvacrol.

Atividade antimicrobiana

In vitro, o carvacrol é ativo contra 25 bactérias e estirpes fitopatogénicas diferentes, entre elas a bactéria Pseudomonas syringae e os fungos Fusarium verticillioides, Rhizoctonia solani e Sclerotinia sclerotiorum. O grupo hidroxilo do carvacrol e um sistema de eletrões deslocalizados são importantes para a sua atividade antimicrobiana. Contra Bacillus cereus, o timol é aproximadamente tão ativo como o carvacrol, enquanto o cimeno, que não tem grupo hidroxilo, e o éster metílico do carvacrol não inibiram o crescimento nas concentrações testadas.

Segurança

Entre as empresas que comunicam classes de perigo, 91,5% indicam sensibilização cutânea de categoria 1, 90,4% irritação cutânea de categoria 2 e 90,2% irritação ocular de categoria 2. O carvacrol é metabolizado por conjugação com ácido glucurónico e sulfato.