Estragol

Natural e sintéticoESPECIARIASpicante · anisic · herbáceo

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
3/5Intensidade
8hTenacidade
—Origens
Espécime
Estragol ingrediente de perfumaria
Coração
Artemísia dracunculus (estragão) / Ocimum basilicum (manjericão)
Natural e Sintético
Definição

O estragol é um fenilpropeno, um composto orgânico natural. O seu aroma é descrito como doce, semelhante ao sassafrás, a anis, especiado, verde, herbáceo, a funcho, fenólico e mentolado.

PICANTE HERBÁCEO DOCE
Metilchavicol, p-alilanisole, 4-alilanisole, 1-alil-4-metoxibenzeno, estragol
Type
Ingrediente
Olfactive family
Picante
Source
Isolado natural de óleo de manjericão, anis-estrelado ou estragão; também vendido numa versão sintética
Chemical class
fenilpropeno
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
3/5Intensidade
Média
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
8horas
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

O tipo de odor é anisado. Uma descrição refere-se a um odor doce, fenólico, a anis, intenso, especiado, verde, herbáceo e mentolado. O odor também é descrito como doce e herbáceo, do tipo anis-funcho. Tem um odor a alcaçuz e fenólico. Faz lembrar o anis, com um sabor doce correspondente, diferente do anetol. Outros descrevem-no como anisado, herbáceo e doce, ou como alcoólico, verde, herbáceo, mentolado, doce e a baunilha. O isolado natural tem um aroma oleoso, intenso e fenólico, muito semelhante ao do estragão, com notas de topo de anis e manjericão e nuances de hortelã.

A história completa

Química

A sua estrutura química consiste num anel de benzeno substituído por um grupo metoxi e um grupo alilo. É um isómero do anetol, diferindo na localização da ligação dupla. O chavicol é o análogo fenólico do estragol, e o safrol é um análogo metilenodioxilado. O estragol é insolúvel em água e solúvel em álcoois. Quando tratado com hidróxido de potássio, o estragol converte-se em anetol. O estragol é utilizado na síntese do magnolol (através do chavicol).

Ocorrência

O estragol é um componente de várias árvores e plantas, incluindo a terebintina (óleo de pinho), o anis, o funcho, o loureiro, o estragão e o manjericão. O estragol é o principal constituinte do óleo essencial de estragão (60-75%). O estragão tem um perfil de sabor e aroma que faz lembrar o anis, em grande parte devido à presença de estragol. As folhas frescas de estragão contêm cerca de 2900 mg/kg de estragol. Também está presente no anis (2%) e no incenso (4%), bem como no óleo de pinho, na terebintina, no funcho, em Clausena anisata e em Syzygium anisatum. Os cones de Cycas revoluta libertam compostos voláteis nos quais o estragol é o principal composto. O óleo volátil das partes aéreas de Tagetes lucida cultivada na Costa Rica é uma fonte de chavicol metílico quase puro. O estragol encontra-se em maçãs, mirtilos e laranjas, bem como nos respetivos sumos.

Segurança

Suspeita-se que o estragol seja cancerígeno e genotóxico, conforme indicado num relatório do Comité dos Medicamentos à Base de Plantas da União Europeia. O comité concluiu que a exposição atual ao estragol resultante do consumo de medicamentos à base de plantas (utilização de curta duração por adultos, na posologia recomendada) não representa um risco significativo de cancro. A exposição de grupos sensíveis, como crianças pequenas, grávidas e mulheres a amamentar, deve ser minimizada. O Comité Científico da Alimentação Humana da Comissão Europeia concluiu que foi demonstrado que o estragol é genotóxico e cancerígeno e que não foi possível estabelecer um limite de exposição seguro.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

—

Relacionados: Pimenta-da-jamaica · Anetol · Anis · Assa-fétida · Especiarias para bolos · Folha de loureiro · Biryani · Alcaravia

Já sabia?

O estragão inglês foi emprestado do targon do francês médio, do latim medieval tragonia, de origem árabe. A sua origem no grego antigo é drakóntion, erva-dragão.

Extração e química

Método de extração

São produzidas anualmente centenas de toneladas de óleo de manjericão por destilação a vapor de Ocimum basilicum (manjericão-comum). O óleo é composto sobretudo por estragol, mas também contém quantidades consideráveis de linalol. O estragol natural é comercializado como isolado obtido a partir do manjericão, do anis-estrelado e do óleo de estragão. Também é comercializado um grau sintético de metilchavicol.

Fórmula
C₁₀H₁₂O
CAS
140-67-0
Botânica
Artemísia dracunculus (estragão) / Ocimum basilicum (manjericão)
Aspeto
Líquido claro incolor a amarelo pálido
Intensidade olfativa
Médio
Persistência
8 horas a 100%
Sinónimos
Metilchavicol, p-alilanisole, 4-alilanisole, 1-alil-4-metoxibenzeno, estragol
Estatuto IFRA
Restrito

Restrito — Norma IFRA « Estragole » (Alteração 51): Categoria 4 0,014%; Categoria 5A 0,0022%

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
215,00 a 216,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Ponto de inflamação
178,00 °F. TCC ( 81,11 °C. )
Densidade relativa
0,96500 a 0,97500 @ 25,00 °C.
Índice de refração
1,52100 a 1,52500 @ 20,00 °C.

Em perfumaria

O estragol é utilizado em perfumes e em aromatizantes alimentares. É utilizado em composições olfativas como lavanda, fougère e chipre. Combina bem com ylang. Na União Europeia, só pode estar presente num aroma através de um óleo essencial. Uma norma da IFRA estabelece as concentrações máximas admissíveis de estragol nas 12 categorias de produtos. Nas categorias 1 e 6, os materiais também têm de ser reconhecidos como seguros enquanto ingredientes aromatizantes, de acordo com o Código de Prática da IOFI.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03calor
Disponível como
isolado natural sintético

Ver também

7 notas