Química e propriedades
O isoeugenol é um guaiacol substituído por um grupo propenilo. A sua fórmula é C₁₀H₁₂O₂ e a sua massa molecular é 164.20. O seu nome IUPAC é 2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenol. Pode ocorrer como isómero cis (Z) ou trans (E). O isómero trans é cristalino, enquanto o isómero cis é líquido. O eugenol, a partir do qual o isoeugenol pode ser sintetizado, é um guaiacol substituído por uma cadeia alilo, enquanto o isoeugenol possui uma cadeia propenilo.
O isoeugenol é um isómero do eugenol no qual o substituinte alilo é substituído por um grupo prop-1-enilo. O isoeugenol comercial é uma mistura dos isómeros (E) e (Z), predominando o isómero (E) por ser termodinamicamente mais estável. O aquecimento do sal de sódio ou de potássio do eugenol isomeriza-o em isoeugenol, e os compostos de ruténio ou ródio podem provocar a mesma transformação cataliticamente. A hidrogenação catalítica converte-o em di-hidroeugenol, e a esterificação ou eterificação do seu grupo hidroxilo produz outros materiais de perfumaria.
No estado líquido, é amarelo-pálido e viscoso, e tende a amarelecer ligeiramente. Funde a -10 °C e entra em ebulição a 266 °C. A sua densidade é de 1.080 g/cm³ a 25 °C, pelo que é mais denso do que a água e afunda. A sua pressão de vapor é de 0.0135 mmHg a 25 °C (extrapolada) e o seu log Kow é 3.04. O seu índice de refração é 1.5739 a 19 °C, a sua viscosidade é de 7.476 centipoise a 20 °C e a sua tensão superficial é de 30.813 dynes/cm. Quando aquecido até à decomposição, emite fumo acre e vapores. A sua solubilidade em água é de 810 mg/L a 25 °C; é miscível com álcool e éter e dissolve-se na maioria dos óleos fixos. O seu pKa é 9.88 a 25 °C.
Ocorrência e utilizações
O isoeugenol é um de vários compostos fenilpropanoides estruturalmente semelhantes produzidos pelas plantas. Encontra-se nos óleos essenciais de plantas como o ylang-ylang (Cananga odorata). É também um componente do fumo de madeira e do fumo líquido. Foram identificadas extrações de cálamo, segurelha, manjericão, cravinho, tuberosa, junquilho, noz-moscada, tabaco, sândalo, sementes de endro, macis, gardénia e petúnia. Também foi identificado no óleo de noz-moscada, no óleo das flores de Michelia champaca e no óleo das sementes de Nectandra puchury. Em alguns quimiotipos da planta do betel (Piper betle), o isoeugenol está entre os compostos dominantes. As plantas produzem-no como defesa contra animais e microrganismos e como atrativo floral para os polinizadores. Pode também atuar como inibidor da peroxidação lipídica e como sequestrador de radicais livres. Tem sido utilizado no fabrico de vanilina, que antigamente era obtida por oxidação do isoeugenol. O isoeugenol é um dos vários compostos fenólicos responsáveis pelo efeito inibidor do bolor que o fumo exerce sobre carnes e queijos.
Também é utilizado em alimentos, produtos domésticos, alimentos para animais e medicamentos veterinários. O seu código ATC veterinário é QN01AX94. Os bombeiros e os trabalhadores envolvidos na síntese de isoeugenol ou no manuseamento de produtos que o contêm podem estar expostos. Algumas pessoas apresentam uma reação semelhante à urticária após exposição prolongada ao isoeugenol. A sensibilidade ao isoeugenol pode ser identificada através de um teste epicutâneo clínico.
Toxicologia
Nos estudos do National Toxicology Program, ratos F344/N e ratinhos B6C3F1, de ambos os sexos, receberam isoeugenol com uma pureza igual ou superior a 99%, em óleo de milho, por gavagem, durante 3 meses ou 2 anos. Os grupos expostos durante dois anos receberam doses de 0, 75, 150 ou 300 mg/kg. Não foram encontradas provas de atividade carcinogénica em ratos fêmea, e as provas em ratinhos fêmea foram inconclusivas, com base no aumento de sarcomas histiocíticos. A exposição provocou lesões não neoplásicas no nariz de ratos de ambos os sexos; no nariz, no estômago anterior e no estômago glandular de ratinhos de ambos os sexos; e nos rins de ratinhos fêmea.
Os testes de mutação genética em Salmonella typhimurium e Escherichia coli deram resultados negativos, tal como os testes de aberrações cromossómicas em células de ovário de hamster chinês cultivadas. Os resultados relativos aos eritrócitos micronucleados no sangue periférico dos ratinhos foram negativos nos machos e positivos nas fêmeas.
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