Acetato de Cinamilo

SintéticoMOLÉCULAS SINTÉTICASpicante · floral · balsâmico

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Acetato de Cinamilo ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

O acetato de cinamilo é um éster de acetato formado a partir do álcool cinamílico e do ácido acético. O seu odor é doce, balsâmico e floral.

PICANTE FLORAL DOCE BÁLSAMICO
Acetato de 3-fenilalilo, acetato de 3-fenil-2-propenilo, 1-acetoxi-3-fenil-2-propeno
Type
Ingrediente
Olfactive family
Picante
Chemical class
Éster
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O acetato de cinamilo tem uma fragrância doce, floral e frutada. O seu perfil de sabor é floral, frutado e melado. O seu odor também é descrito como doce, balsâmico e floral.

A história completa

Química

O acetato de cinamilo é um composto químico da família dos ésteres cinamílicos. O seu nome IUPAC é acetato de [(E)-3-phenylprop-2-enyl]. Devido à sua ligação dupla carbono-carbono não aromática, pode existir nas configurações Z e E. É insolúvel em água, solúvel em óleos e miscível com etanol.

Identidade e registo

A substância tem o número FEMA 2293 e o número JECFA 650, e o seu número CE é 203-121-9. A Wikidata descreve a entrada como um par de isómeros cis–trans. A substância está registada ao abrigo do REACH.

Relação com o álcool cinamílico

O acetato de cinamilo é formalmente o produto da condensação do álcool cinamílico com ácido acético. O próprio álcool cinamílico encontra-se sob forma esterificada no estoraque, no bálsamo do Peru e nas folhas de canela. O acetato tem um papel registado como inseticida e metabolito.

Ocorrência e utilizações

O acetato de cinamilo encontra-se no óleo de folhas de canela. Foi identificado em Cinnamomum sieboldii e Litchi chinensis. É utilizado como éster aromatizante em produtos como pão e alimentos para animais. É também utilizado em vários cosméticos, alguns produtos de higiene pessoal e produtos não cosméticos, como detergentes.

Segurança

Os dados de segurança descrevem-no como um irritante cutâneo ligeiro em cobaias, um irritante cutâneo moderado em coelhos e um irritante cutâneo ligeiro em seres humanos. Está associado às advertências de perigo H317 e H319: pode provocar uma reação alérgica cutânea e provoca irritação ocular.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

O acetato de cinamilo ocorre naturalmente na casca fresca da canela, em concentrações de 2,800-51,000 ppm. Os níveis máximos médios de utilização considerados seguros como ingrediente aromatizante são 2.7 ppm em bebidas, 6.5 ppm em gelados, 16 ppm em doces, 11 ppm em produtos de pastelaria e 8.7 ppm em pastilha elástica.

Extração e química

Método de extração

O acetato de cinamilo foi sintetizado por transesterificação catalisada por lipase num sistema sem solventes. Também foi produzido por síntese biocatalítica com células inteiras, utilizando uma nova esterase da biblioteca de ADN de Acinetobacter hemolyticus.

Fórmula
C₁₁H₁₂O₂
CAS
103-54-8
Aspeto
Líquido incolor a ligeiramente amarelado
Sinónimos
Acetato de 3-fenilalilo, acetato de 3-fenil-2-propenilo, 1-acetoxi-3-fenil-2-propeno
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
262-265 °C
Ponto de inflamação
103-113 °C
Densidade relativa
1.047-1.054
Índice de refração
1.539-1.544

Em perfumaria

Os inventários de ingredientes cosméticos registam o acetato de cinamilo com uma função de mascaramento, e este consta da lista de transparência da IFRA relativa a ingredientes de fragrâncias. É também uma substância aromatizante autorizada na UE e, nos Estados Unidos, um aditivo alimentar da categoria dos agentes aromatizantes ou adjuvantes.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03calor
Disponível como
sintético

Ver também

8 notas

Fontes

4
  1. Cinnamyl AcetatePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. Cinnamyl acetateWikipedia
  4. Cinnamyl alcoholWikipedia