Álcool Cinâmico

Natural e sintéticoMOLÉCULAS AROMÁTICASbalsâmico · floral · quente

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Álcool Cinâmico ingrediente de perfumaria
Coração
Natural e Sintético
Definição

O álcool cinâmico é outro nome para o álcool cinamílico, um composto orgânico. Quando puro, forma um sólido cristalino branco e tem um odor a jacinto.

FLORAL DOCE BÁLSAMICO QUENTE
Álcool cinamílico, 3-fenil-2-propen-1-ol, carbinol estirilo, álcool fenilalílico, estirona
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
natural e sintético
Chemical class
álcool primário
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O seu odor é descrito como doce, balsâmico, jacinto, especiado, verde, pulverulento e cinâmico. Outras descrições referem um odor a jacinto, um odor floral agradável e um odor quente, balsâmico, floral e doce. Uma descrição refere que o odor é semelhante ao do lilás.

A história completa

O que é

CAS 104-54-1. Álcool cinâmico é outro nome para álcool cinamílico (3-fenil-2-propen-1-ol). O álcool cinamílico é um álcool primário com um núcleo alílico, um grupo hidroxilo na posição 1 e um grupo fenilo na posição 3.

Ocorrência

O álcool cinamílico ocorre sob a forma esterificada no estoraque, no bálsamo do Peru, nas folhas de canela e no óleo de jacinto. Tem um papel de metabolito vegetal. Foi identificado em Rhodiola sachalinensis e Cryptocarya amygdalina.

Comportamento físico

O álcool cinamílico é pouco solúvel em água à temperatura ambiente, mas muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos comuns. Oxida-se lentamente quando exposto ao calor, à luz e ao ar. Quando estão presentes pequenas quantidades de impurezas, como no produto natural proveniente do estoraque, permanece fluido a temperaturas inferiores ao ponto de fusão. O seu sabor é amargo.

Outras utilizações e investigação

O álcool cinamílico também é utilizado como desodorizante. Estão disponíveis informações sobre 67 produtos de consumo que contêm álcool cinamílico. Há investigação médica básica sobre as suas propriedades neuroprotetoras em relação à epilepsia. Como aromatizante, é útil em aromas de alperce, pêssego, framboesa e ameixa. Os níveis de utilização de aromatizantes reportados são 5,0 ppm em bebidas alcoólicas, 17 ppm em doces, 33 ppm em produtos de pastelaria e 720 ppm em pastilha elástica.

Segurança e regulamentação

Verificou-se que o álcool cinamílico tem um efeito sensibilizante em algumas pessoas e é um alergénio químico normalizado. Foram reportados testes epicutâneos positivos na indústria da perfumaria e entre manipuladores de alimentos. O seu nível sem efeito para a sensibilização cutânea é de ~4%. Uma avaliação de segurança concluiu que o álcool cinamílico não é genotóxico e não é expectável que seja fototóxico ou fotoalergénico. Concluiu-se que não é persistente, bioacumulável nem tóxico (PBT) segundo as Normas Ambientais da IFRA.

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Já sabia?

O álcool cinamílico é a matéria-prima utilizada na síntese da reboxetina. A rosarina e a rosavina são glicósidos do álcool cinamílico isolados da Rhodiola rosea. O bálsamo do Peru, uma das suas fontes naturais, era recolhido na América Central e recebeu o nome de Peru apenas porque era expedido através desse país.

Extração e química

Método de extração

Pode ser obtido por hidrólise alcalina do estoraque. O álcool cinamílico ocorre naturalmente apenas em pequenas quantidades, pelo que a procura industrial é geralmente satisfeita através de síntese química a partir do cinamaldeído. Sinteticamente, é produzido por redução do cinamaldeído com hidróxido de sódio ou de potássio. Também pode ser produzido por redução de Meerwein-Ponndorf do cinamaldeído com isopropilato ou etilato de alumínio, e por redução do diacetato de cinamal com ácido acético e limalhas de ferro.

Fórmula
C9H10O
CAS
104-54-1
Aspeto
Sólido cristalino branco quando puro, óleo amarelo quando contém mesmo que ligeiras impurezas
Sinónimos
Álcool cinamílico, 3-fenil-2-propen-1-ol, carbinol estirilo, álcool fenilalílico, estirona
Estatuto IFRA
Restrito

Restrito — Norma IFRA « Cinnamic alcohol » (Alteração 49): máximo de 1,2% nos produtos acabados da Categoria 4 e de 0,32% nos da Categoria 5A.

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
250.0 °C @ 760 mm Hg
Ponto de fusão
33 °C
Ponto de inflamação
126 °C
Densidade relativa
1.0397 @ 35 °C/35 °C

Em perfumaria

O álcool cinamílico é utilizado na perfumaria.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03calor
Disponível como
isolado natural sintético

Ver também

2 notas