Ácido Cinâmico

Natural e sintéticoMOLÉCULAS AROMÁTICASmel · floral · suave

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Ácido Cinâmico ingrediente de perfumaria
Base
N/A — obtido a partir de óleo de canela e de bálsamos como o estoraque; também presente na manteiga de karité
Natural e Sintético
Definição

O ácido cinâmico é um ácido carboxílico insaturado que ocorre naturalmente em várias plantas. Tem um aroma a mel.

MEL FLORAL
ácido 3-fenilacrílico, ácido trans-cinâmico, ácido fenilacrílico, ácido cinâmico
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
Encontra-se naturalmente nas plantas; também é produzido sinteticamente
Chemical class
ácido carboxílico insaturado
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Suave
Suave

Aroma

O odor do ácido cinâmico é semelhante ao do mel. É descrito como um sólido com um odor floral a mel. Também é referido um odor suave.

A história completa

O ácido cinâmico é um composto cristalino branco com a fórmula C₆H₅-CH=CH-COOH. É ligeiramente solúvel em água e muito solúvel em muitos solventes orgânicos. Existe sob a forma de dois isómeros, cis e trans, sendo a forma trans a mais comum. O isómero cis chama-se ácido alocinâmico. A sua constante de acidez, pKa, é 4,44.

O estoraque purificado contém 5-15% de ácido cinâmico. O bálsamo do Peru contém cerca de 25 substâncias diferentes, entre as quais o ácido cinâmico. O éster etílico do ácido cinâmico, que é mais volátil, é um componente aromático do óleo essencial de canela, cujo principal constituinte é o cinamaldeído.

O ácido cinâmico é um intermediário central na biossíntese de uma miríade de produtos naturais, incluindo lignóis, flavonoides, cumarinas e estilbenos. A sua biossíntese envolve a enzima fenilalanina amónia-liase, que atua sobre a fenilalanina.

O ácido cinâmico é utilizado no índigo sintético e em determinados produtos farmacêuticos. É um precursor do adoçante aspartame, através da aminação catalisada por enzimas com fenilalanina. O ácido cinâmico obtido pela auto-oxidação do cinamaldeído é metabolizado em benzoato de sódio no fígado. A substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por átomos de flúor no anel fenilo dá origem ao ácido fluorocinâmico, que pode ser utilizado na química medicinal e em materiais funcionais.

Explore os sete extratos em Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

William Henry Perkin, que deu o nome à reação de Perkin, descobriu por acaso a mauveína, o primeiro corante orgânico sintético comercial, produzido a partir de anilina. Também descobriu formas de produzir cumarina, uma das primeiras matérias-primas sintéticas da perfumaria, e ácido cinâmico.

Extração e química

Método de extração

A via mais antiga utilizada comercialmente para obter ácido cinâmico envolve a reação de Perkin. Nesta reação, o benzaldeído é tratado com anidrido acético na presença de acetato de sódio ou de potássio. Outra via é a condensação de Knoevenagel do benzaldeído com ácido malónico na presença de uma base fraca, seguida de descarboxilação catalisada por ácido. O ácido cinâmico também pode ser preparado por oxidação do cinamaldeído ou por condensação de cloreto de benzilideno com acetato de sódio, seguida de hidrólise ácida.

Fórmula
C₉H₈O₂
CAS
140-10-3
Botânica
N/A — obtido a partir de óleo de canela e de bálsamos como o estoraque; também presente na manteiga de karité
Aspeto
Pó cristalino branco
Intensidade olfativa
Suave
Sinónimos
ácido 3-fenilacrílico, ácido trans-cinâmico, ácido fenilacrílico, ácido cinâmico
Estatuto IFRA
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Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
300 °C
Ponto de fusão
133 °C
Ponto de inflamação
> 100 °C

Em perfumaria

Uma das principais utilizações do ácido cinâmico é como precursor de ésteres como o cinamato de metilo, o cinamato de etilo e o cinamato de benzilo para a indústria da perfumaria. O ácido cinâmico também é utilizado em aromatizantes, e o seu éster, o cinamato de propilo, é usado como aromatizante. O estoraque, que contém ácido cinâmico, e os seus derivados são utilizados como aromatizantes e fragrâncias. O bálsamo do Peru, que contém ácido cinâmico, também é utilizado em perfumes e produtos de higiene pessoal para lhes conferir fragrância.

Papel na fórmula
01aromatizante
02precursor de éster
Disponível como
cristais pó

Ver também

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