Nootcatona
A nootcatona é uma cetona sesquiterpenoide e o composto aromático mais valioso da toranja. O seu odor é descrito como semelhante ao da toranja e dos citrinos, com notas de laranja, doces e de casca, e um toque amadeirado.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Cítricos
- Source
- Madeira de cedro-amarelo do Alasca; casca de toranja; produzida comercialmente a partir de valenceno
- Chemical class
- cetona (sesquiterpenoide)
Aroma
A história completa
Já sabia?
A nootkatona repele e mata carraças e mosquitos, e a EPA registou-a como novo ingrediente ativo para inseticidas e repelentes de insetos em 10 de agosto de 2020. O seu efeito repelente pode durar horas, ao contrário da citronela, do óleo de hortelã-pimenta e do óleo de erva-príncipe.
Extração e química
Método de extração
A nootkatona é produzida comercialmente a partir do valenceno, outro sesquiterpeno mais abundante. A conversão do valenceno em nootkatona é um exemplo de oxidação alílica. Foi desenvolvido um processo de fermentação para produzir nootkatona. O valenceno é um sesquiterpeno bicíclico natural presente em várias espécies de citrinos, como a laranja-doce. O valenceno era geralmente isolado dos óleos cítricos por destilação a vapor. Em leveduras, a coexpressão de uma oxidase do valenceno (CYP706M1) de Callitropsis nootkatensis e de uma sintase do valenceno produziu (+)-nootkatona com um rendimento de 144 ± 10 μg/l. Um produtor fabrica nootkatona por fermentação de precisão, em vez de a extrair da casca de toranjas, o que permite produzir grandes quantidades de forma altamente reprodutível.
- Fórmula
- C₁₅H₂₂O
- CAS
- 4674-50-4
- Botânica
- Callitropsis nootkatensis
- Aspeto
- Cristais transparentes ou brancas; as amostras impuras apresentam-se como um líquido amarelo viscoso.
- Intensidade olfativa
- Poderoso
- Sinónimos
- (+)-nootkatona
Especificação — Norma IFRA «Nootkatone» (Alteração 40)
- Ponto de ebulição
- 125 °C a 0,5 mm Hg
- Ponto de fusão
- 36-37 °C
- Ponto de inflamação
- 100 °C (212 °F), vaso fechado
- Índice de refração
- 1,5253 a 20 °C
Em perfumaria
A nootkatona é utilizada na indústria da perfumaria para fabricar perfumes e águas-de-colónia. É também utilizada na indústria alimentar para aromatizar alimentos. Atualmente, é usada em champôs, amaciadores e loções com aroma a citrinos. É comummente utilizada em alimentos, cosméticos e produtos farmacêuticos. Confere um agradável sabor a toranja aos sumos de laranja e de toranja e é utilizada comercialmente como especiaria ou ingrediente aromatizante. A qualidade com um grau de pureza mínimo de 98% apresenta-se sob a forma de cristais e está totalmente aprovada para utilização tanto em aromatizantes como em fragrâncias. A qualidade a 93% é um líquido concebido especificamente para o mercado dos aromatizantes. A qualidade a 85% é fornecida sob a forma de um líquido com um perfil cítrico complexo e notas subjacentes amadeiradas e frescas.
Ver também
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