Sclarene

Os diterpenos são terpenos constituídos por quatro unidades de isopreno, frequentemente com a fórmula molecular C20H32. O esclarene é um dos diterpenos com dois anéis, tal como o labdano. O peso molecular do esclarene é 272.5. Os diterpenos são biossintetizados por plantas, animais e fungos, sendo o pirofosfato de geranilgeranilo um intermediário primário.

O esclareol é um álcool diterpénico bicíclico presente na Salvia sclarea. O esclareol é extraído por destilação a vapor de flores frescas e, em seguida, purificado por extração adicional com um solvente orgânico. É a matéria-prima mais comum no fabrico de ambroxido, utilizado como fixador em perfumes comerciais.

Um material diferente, com a fórmula C13H21NO e o nome químico 4,5-decametilenooxazol, é comercializado com o nome Sclarene. Esse produto é um líquido incolor com um peso molecular de 207.3.

O nome sistemático do esclarene é (4aS,8S,8aS)-4,4,8a-trimetil-7-metilideno-8-(3-metilidenopent-4-enil)-2,3,4a,5,6,8-hexahidro-1H-naftaleno. O composto também é designado (+)-esclarene.

Em rigor, os diterpenos são hidrocarbonetos e não contêm heteroátomos. As estruturas funcionalizadas devem ser designadas diterpenoides, embora os dois termos sejam frequentemente usados indistintamente na literatura científica. O número de anéis permite classificar, de forma geral, os diterpenos: o fitano não tem nenhum, o cembreno A tem um, o abietano e o taxadieno têm três, e o stemarene e o stemodeno têm quatro.

A Salvia sclarea, também chamada salva-esclareia ou salva-argila, é uma planta herbácea perene de curta duração, nativa do norte da bacia do Mediterrâneo e de algumas zonas do Norte de África e da Ásia Central. É atualmente cultivada pelo seu óleo essencial. O esclareol é produzido principalmente nos tricomas glandulares dos cálices das flores da salva.

O ambroxido é um terpenoide de ocorrência natural e um dos principais constituintes responsáveis pelo odor do âmbar-cinzento. É um produto da auto-oxidação da ambreína.

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