Triplal

Identidade

O 2,4-dimetilciclo-hex-3-eno-1-carbaldeído é um aldeído alicíclico de fórmula C₉H₁₄O. O número FEMA 4505 está atribuído ao (Z,E)-2,4-dimetil-3-ciclo-hexenocarboxaldeído. O seu peso molecular é de 138.21 g/mol e a sua estrutura é representada por CC1C=C(CCC1C=O)C na notação SMILES. Está registado sob o número EINECS 268-264-1 e consta da lista TSCA.

A norma IFRA relativa aos isómeros mistos de dimetilciclo-hex-3-eno-1-carbaldeído foi publicada em janeiro de 2020, como Alteração 49. Abrange o isómero 2,4, listado sob o número CAS 68039-49-6, juntamente com outros isómeros de dimetilciclo-hex-3-eno-1-carbaldeído, como os isómeros 3,5 e 3,6.

Produção

Este aldeído é uma matéria-prima produzida industrialmente por uma reação de Diels-Alder entre acroleína e 2-metilpentadieno, e está disponível em grande escala. Uma reação de Diels-Alder liga um dieno conjugado a um alceno substituído para formar um derivado de ciclo-hexeno substituído, formando de forma fiável anéis de seis membros com bom controlo da regiosseletividade e da estereoquímica. Em condições padrão, o produto é uma mistura racémica de diastereómeros cis e trans na proporção de 80:20, com uma pequena quantidade do regioisómero ácido 2,4-dimetilciclo-hex-2-eno-carboxaldeído. Podem ser utilizados catalisadores de ácido de Lewis ou de metais de transição para melhorar a estereosseletividade.

Após o arrefecimento, o dieno e a acroleína que não reagiram são destilados a 80–85 °C e devolvidos ao reator.

Derivados

A oxidação produz o ácido correspondente, que pode ser esterificado, e uma reação de Wittig com fosforanos produz compostos com uma cadeia lateral insaturada funcionalizada. Alguns dos ésteres são hesperídicos e frutados, com notas de toranja, e um deles apresenta notas típicas de éster, com uma tonalidade aldeídica e um odor a melancia. O aldeído também foi escolhido como via para análogos de odorantes naturais e sintéticos, como a α-ionona e a β-irona.

Segurança e regulamentação

A classificação europeia de perigos classifica-o como irritante e perigoso para o ambiente, irritante para a pele e os olhos e potencialmente sensibilizante por contacto com a pele. A listagem da FDA para os dimetil-3-ciclo-hexenilcarbaldeídos (2,4)-, (3,5)- e (3,6)- refere que a FDA já não prevê a utilização destas sete substâncias aromatizantes sintéticas. A substância não consta do Food Chemicals Codex. Na Alemanha, está classificada como WGK 2.

A Norma IFRA estabelece as concentrações máximas aceitáveis no produto acabado por categoria de produto, sendo a sensibilização cutânea o parâmetro que determina esses limites. Os limites aplicam-se aos isómeros utilizados individualmente ou em combinação, e a concentração total não os pode exceder. Como podem ser ingeridas pequenas quantidades através de produtos das Categorias 1 e 6, a substância também tem de ser reconhecida como segura enquanto ingrediente aromatizante, ao abrigo do Código de Práticas da IOFI.

Fornecimento e armazenamento

O aldeído é solúvel em álcool e dipropilenoglicol, e estima-se que a sua solubilidade em água seja de 311.5 mg/L a 25 °C. O prazo de validade é de 12 meses ou mais se for armazenado corretamente. Deve ser armazenado num local fresco e seco, em recipientes hermeticamente fechados, protegido do calor e da luz e sob azoto.

Descubra os sete extraits na Caixa de Descoberta.