Beta-Pineno

Natural e sintéticoVERDES, ERVAS E FOUGERESpiney · amadeirado · verde

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Beta-Pineno ingrediente de perfumaria
Topo
N/A — encontrado em Pinus pinaster e Humulus lupulus
Natural e Sintético
Definição

O beta-pineno é um monoterpeno, um composto orgânico encontrado nas plantas. Tem um aroma verde e amadeirado, semelhante ao do pinheiro.

AMADEIRADO VERDE COM AROMA A PINHO RESINOSO
nopineno, pseudopinano, 2(10)-pineno, pin-2(10)-eno
Type
Ingrediente
Olfactive family
Aromático
Source
terebintina
Chemical class
monoterpeno
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Elevada, recomenda-se cheirar numa solução a 10% ou menos
Elevada, recomenda-se cheirar numa solução a 10% ou menos

Aroma

O odor é característico de terebintina, com um aroma seco, amadeirado ou resinoso. Outras descrições referem um odor a pinho, semelhante ao da terebintina, e um odor a terpeno. Também é referido um aroma seco, amadeirado, resinoso e a pinho.

A história completa

O que é

O beta-pineno é o menos abundante dos dois isómeros do pineno, sendo o outro o alfa-pineno. O pineno é um conjunto de monoterpenos bicíclicos insaturados. Ambos os isómeros são quirais e contêm um anel de quatro membros com tensão. O beta-pineno é um líquido incolor, solúvel em álcool, mas não em água.

Onde se encontra

O beta-pineno é um dos compostos mais abundantes libertados pelas árvores das florestas. Está presente em muitas plantas de diversas famílias botânicas. A terebintina é composta por terpenos, sobretudo pelos monoterpenos alfa-pineno e beta-pineno. Os óleos de terebintina contêm beta-pinenos opticamente ativos e racémicos. A canábis contém alfa-pineno e beta-pineno. No óleo de bergamota, o beta-pineno é um dos principais monoterpenos, representando 6%.

Química

O alfa-pineno e o beta-pineno são produzidos a partir do pirofosfato de geranilo. Na presença de bases fortes, o beta-pineno pode ser convertido em alfa-pineno. Quando oxidado ao ar, predominam os produtos alílicos da família do pinocarveol e do mirtenol. Industrialmente, o mirceno é produzido por pirólise do beta-pineno. A reação com formaldeído, uma reação de Prins, converte o beta-pineno em nopool.

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Extração e química

Método de extração

Os pinenos da terebintina são separados e purificados por destilação. Atualmente, a terebintina raramente resulta da destilação da resina de pinheiro, sendo antes um subproduto da produção de pasta de papel. O processo kraft produz uma terebintina rica em pineno, ao passo que o processo ao sulfito produz uma terebintina rica em cimeno. A terebintina bruta de sulfato é um subproduto do processo kraft. Os refinadores de terebintina bruta de sulfato separam-na principalmente nos seus componentes principais purificados, o alfa-pineno e o beta-pineno.

Fórmula
C₁₀H₁₆
CAS
127-91-3
Botânica
N/A — encontrado em Pinus pinaster e Humulus lupulus
Aspeto
Líquido incolor
Intensidade olfativa
Elevada, recomenda-se cheirar numa solução a 10% ou menos
Sinónimos
nopineno, pseudopinano, 2(10)-pineno, pin-2(10)-eno
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
165-167 °C
Ponto de fusão
-61,54 °C
Ponto de inflamação
36 °C (97 °F)
Densidade relativa
0.86
Índice de refração
1,4768 a 25 °C

Em perfumaria

O beta-pineno é utilizado na produção de outros compostos aromáticos. Quando o nopol é acetilado, obtém-se acetato de nopyl, utilizado como matéria-prima para fragrâncias. O mirceno, produzido a partir do beta-pineno, raramente é utilizado diretamente na indústria da perfumaria. Em vez disso, é um precursor de muitas fragrâncias, como o mentol, o citral, o citronelol, o citronelal, o geraniol, o nerol e o linalol. O 2-pinanol, derivado do pineno, produz linalol por pirólise.

Papel na fórmula
01elevação da nota de saída
02frescura
03modificador
Disponível como
isolar sintético

Ver também

8 notas