Gama-Terpineno

O que é

Os terpinenos são um grupo de hidrocarbonetos monoterpénicos isoméricos que partilham a mesma fórmula molecular e o mesmo esqueleto de carbono, mas diferem na posição das ligações duplas. No gama-terpineno, as ligações duplas encontram-se nas posições 1 e 4 do esqueleto do p-mentano. O seu nome IUPAC é 1-metil-4-propan-2-ilciclohexa-1,4-dieno.

Ocorrência

O gama-terpineno é um dos principais componentes dos óleos essenciais extraídos de citrinos. Foi identificado em Camellia sinensis e Artemisia thuscula. No óleo de árvore-do-chá, conforme definido pela norma ISO 4730, o gama-terpineno representa 14-28% do óleo. O óleo essencial de tomilho também contém gama-terpineno. O óleo essencial de orégãos contém-no entre os compostos menos abundantes, a par dos principais constituintes, o carvacrol e o timol.

Química

Nas Lamiaceae, a biossíntese do timol e do carvacrol começa com a formação de gama-terpineno a partir de difosfato de geranilo. Na biossíntese do timol e do carvacrol, as mono-oxigenases do citocromo P450 da subfamília CYP71D oxidam o gama-terpineno, formando intermediários ciclo-hexadienol instáveis. Em seguida, uma desidrogenase/redutase de cadeia curta desidrogena estes intermediários, formando cetonas, e a tautomeria ceto-enólica dá origem aos compostos aromáticos. Na ausência da desidrogenase, apenas se formava p-cimeno, através do rearranjo dos intermediários.

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