Para-Cimeno

Natural e sintéticoMOLÉCULAS AROMÁTICAScítrico · ligeiramente doce · aromático

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
4/5Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
P
Topo
Cuminum cyminum (cominho)
Natural e Sintético
Definição

O para-cimeno é um composto orgânico aromático de ocorrência natural, um alquilbenzeno relacionado com os monoterpenos monocíclicos. O seu odor é suave e agradável e, quando puro, tem um ligeiro odor cítrico.

CÍTRICO AROMÁTICO LIGEIRAMENTE DOCE
p-cimeno, 4-isopropiltolueno, 4-metilcimeno, p-cimol, p-isopropiltolueno, paracimeno
Type
Ingrediente
Olfactive family
Aromático
Source
óleos essenciais (cominhos, tomilho)
Chemical class
hidrocarboneto aromático (alquilbenzeno relacionado com monoterpenos monocíclicos)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa

Aroma

O odor é suave e agradável. É descrito como ligeiramente adocicado e aromático e, quando puro, como um odor cítrico suave. O aroma também é descrito como cítrico, evocando o limão.

A história completa

O para-cimeno (4-isopropiltolueno) é um composto orgânico aromático que ocorre naturalmente. A sua estrutura é constituída por um anel de benzeno para-substituído por um grupo metilo e um grupo isopropilo. É um componente de vários óleos essenciais, sobretudo do óleo de cominho e de tomilho.

É insolúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos. Existem dois isómeros menos comuns, o-cimeno e m-cimeno, e o p-cimeno é o único que ocorre naturalmente. A hidrogenação produz o derivado saturado p-mentano. É também um ligando comum do ruténio.

A estrutura aromática do timol e do carvacrol forma-se a partir do γ-terpineno, e não do p-cimeno, como tinha sido proposto. Quando se omitiam as enzimas desidrogenase/redutase de cadeia curta (SDRs), formava-se apenas p-cimeno, através do rearranjo dos intermediários ciclo-hexadienol.

Juntamente com o m-cimeno, o p-cimeno é sobretudo de interesse como precursor dos respetivos cresóis.

O p-cimeno é classificado como aromatizante, e não foi identificada qualquer preocupação de segurança nos níveis de ingestão atuais quando é utilizado como tal.

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Extração e química

Método de extração

O p-cimeno é preparado através da alquilação do tolueno com propileno. Vários ácidos de Lewis, como o tricloreto de alumínio, catalisam estas alquilações. Terpenos como o alfa-pineno, o beta-pineno e o limoneno são convertidos em cimeno por contacto com um catalisador de carbonato de metal alcalino sobre um suporte, a temperaturas entre 300 e 475 °C. Formam-se quantidades significativas de cimeno a partir de terpenos da madeira no processo de produção de pasta de papel ao sulfito.

Fórmula
C₁₀H₁₄
CAS
99-87-6
Botânica
Cuminum cyminum (cominho)
Aspeto
líquido móvel incolor a amarelo-pálido
Intensidade olfativa
Alto
Sinónimos
p-cimeno, 4-isopropiltolueno, 4-metilcimeno, p-cimol, p-isopropiltolueno, paracimeno
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
177 °C
Ponto de fusão
-68,9 °C
Ponto de inflamação
47 °C (117 °F)
Densidade relativa
0,857 a 68 °F
Índice de refração
1,4908 a 20 °C

Em perfumaria

O óleo de cominhos, cujos principais componentes voláteis incluem o cimeno, é utilizado numa variedade de aromas e perfumes.

Papel na fórmula
01modificador
02elevação da nota de saída
03frescura
Disponível como
óleo essencial sintético

Ver também

7 notas