Alfa-Pineno

NaturalVERDES, ERVAS E FOUGERESpiney · fresco · herbáceo

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide

4/5Intensidade

—Tenacidade

13Origens

Espécime

Alfa-Pineno ingrediente de perfumaria — Topo

Encontrado em Pinus spp., Picea spp., Rosmarinus officinalis

Definição

O alfa-pineno é um composto orgânico da classe dos terpenos e um dos dois isómeros do pineno, um conjunto de monoterpenos bicíclicos insaturados. O seu odor é característico do pinheiro e também é descrito como o odor da terebintina.

VERDE FRESCO HERBÁCEO AMADEIRADO

α-pinène, 2-pinène, pin-2(3)-eno, acinteno A

Type: Ingrediente
Olfactive family: Aromático
Source: óleos de coníferas, terebintina
Chemical class: monoterpeno bicíclico

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

4/5Intensidade

Forte

intensidade olfativa

Países produtores

China Portugal Indonésia Brasil EUA Espanha México França Índia Malásia Rússia Polónia Honduras

Aroma

O odor é amadeirado, a pinho e semelhante à terebintina, com uma ligeira nuance refrescante de cânfora e um toque herbal fresco. O aroma também é descrito como quente, resinoso e semelhante a pinho. O odor característico é o do pinho, e outra descrição indica o odor da terebintina. O tipo de odor é herbal.

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A história completa

O alfa-pineno é um dos dois isómeros do pineno, sendo o outro o beta-pineno. É um alceno que contém um anel de quatro membros tensionado. Ambos os enantiómeros existem na natureza; a forma (-) é mais comum nos pinheiros europeus, enquanto a forma (+) é mais comum na América do Norte. O alfa-pineno é o terpenoide mais frequentemente encontrado na natureza.

Encontra-se nos óleos de muitas espécies de árvores coníferas, nomeadamente espécies dos géneros Pinus e Picea. Também se encontra no óleo essencial de alecrim. A mistura racémica dos enantiómeros está presente em alguns óleos, como o óleo de eucalipto e o óleo de casca de laranja. O pineno é um dos principais componentes dos óleos essenciais da siderite (Sideritis) e da salva (Salvia). Os óleos essenciais de outros citrinos, como as laranjas e os limões, também incluem misturas racémicas de alfa-pineno e beta-pineno. A resina de Pistacia terebinthus, conhecida vulgarmente como terebinto ou árvore-da-terebintina, é rica em pineno.

O anel de quatro membros junto ao alceno confere reatividade ao composto, que tende a sofrer rearranjos do esqueleto, como o rearranjo de Wagner-Meerwein. Os ácidos conduzem normalmente a produtos rearranjados. Com ácido sulfúrico concentrado e etanol, os principais produtos são o terpineol e o seu éter etílico, enquanto o ácido acético glacial produz o acetato correspondente. Em condições de oxidação aeróbica, os principais produtos de oxidação são o óxido de pineno, o hidroperóxido de verbenilo, o verbenol e a verbenona. O material oxidado tem um odor semelhante ao da colofónia. O beta-pineno pode ser convertido em alfa-pineno na presença de bases fortes. O alfa-pineno é menos denso do que a água e tem uma solubilidade muito baixa em água. É miscível com etanol e acetona.

Os monoterpenos, entre os quais o α-pineno é uma das principais espécies, são emitidos em quantidades substanciais pela vegetação, e essas emissões são influenciadas pela temperatura e pela intensidade da luz. Na atmosfera, o alfa-pineno reage com o ozono, o radical hidroxilo ou o radical NO3, dando origem a espécies de baixa volatilidade que se condensam parcialmente em aerossóis já existentes, gerando assim aerossóis orgânicos secundários.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

O alfa-pineno representa cerca de metade das emissões de monoterpenos. Também é altamente repelente para os insetos. Os dímeros de pineno têm valores caloríficos comparáveis aos do combustível de aviação JP-10. Os investigadores produziram pineno sinteticamente com uma bactéria.

Extração e química

Método de extração

Os pinenos, especialmente o alfa-pineno, são os principais constituintes da terebintina. A terebintina é um fluido obtido por destilação da resina recolhida de árvores vivas, sobretudo pinheiros. A terebintina bruta recolhida das árvores pode ser destilada a vapor num alambique de cobre, deixando colofónia fundida no fundo do alambique. Atualmente, a terebintina raramente é obtida por destilação da resina de pinheiro, sendo antes um subproduto da produção de pasta de papel. O processo kraft produz um produto rico em pineno, enquanto o processo ao sulfito produz um produto rico em cimeno. A terebintina sulfatada pode ser condensada a partir do gás gerado nos digestores de pasta de papel do processo kraft. Os pinenos da terebintina são separados e purificados por destilação. Entre os pinheiros importantes para a produção de terebintina incluem-se o pinheiro-bravo (Pinus pinaster), o pinheiro-de-Alepo (Pinus halepensis) e o pinheiro-de-folhas-longas (Pinus palustris).

Fórmula: C₁₀H₁₆
CAS: 80-56-8
Botânica: Encontrado em Pinus spp., Picea spp., Rosmarinus officinalis
Aspeto: Líquido límpido e incoloro
Intensidade olfativa: Alto
Sinónimos: α-pinène, 2-pinène, pin-2(3)-eno, acinteno A

Estatuto IFRA

Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: 155.00 a 156.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Ponto de fusão: -64.00 a -62.00 °C.
Ponto de inflamação: 90.00 °F. TCC
Densidade relativa: 0.85300 a 0.86100 @ 25.00 °C
Índice de refração: 1.46300 a 1.46700 @ 20.00 °C

Em perfumaria

Os derivados de α-pineno com importância comercial são o linalol, o geraniol, o nerol, o α-terpineol e o canfeno. A cânfora, o linalol, o alfa-terpineol e o geraniol utilizados comercialmente são geralmente produzidos a partir do alfa-pineno e do beta-pineno, dois dos principais componentes químicos da terebintina. O alfa-pineno, facilmente obtido a partir de fontes naturais, é convertido em citronelal e cânfora.

Papel na fórmula

01elevação da nota de saída

02frescura

03modificador

Disponível como

líquido isolado da terebintina