Acetofenonă
Marțipan uitat într-o cutie de tablă caldă. Acetofenona are dulceața de migdală și cireașă a benzaldehidei, dar mai rotundă și mai puțin volatilă, cu un fond floral de păducel care alunecă spre mimoză.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- moleculă de sinteză
- Chemical class
- cetonă (aromatică)
Miros
Pe larg
Merită știut
În 2013, Brian Dias și Kerry Ressler de la Universitatea Emory au condiționat șoareci masculi să se teamă de mirosul de acetofenonă, prin asocierea lui cu șocuri electrice ușoare la labe. Descendenții lor și chiar generația următoare au avut o sensibilitate sporită la acetofenonă și glomeruli olfactivi măriți pentru receptorul Olfr151, deși nu întâlniseră niciodată molecula. Studiul, publicat în Nature Neuroscience, a găsit hipometilare CpG a genei Olfr151 în spermatozoizii masculilor condiționați. Experimentele de fertilizare in vitro și cele în care puii erau crescuți de alte mame au indicat că efectul trece prin gameți, nu prin felul în care au fost crescuți puii.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Nu se extrage comercial din surse naturale. Acetofenona industrială este un subprodus al procesului Hock (oxidarea cumenului la fenol și acetonă), în care o rearanjare alternativă a hidroperoxidului de izopropilbenzen dă acetofenonă și metanol, în locul fenolului și acetonei așteptate. Se mai formează, alături de 1-feniletanol, la transformarea hidroperoxidului de etilbenzen în producția de stiren. Puritate comercială: între 98 și 100%. Producție ieftină, în cantități mari. Se topește între 19 și 20 °C, așa că la depozitarea la rece cristalizează și trebuie încălzită ușor înainte de folosire.
- Formulă
- C8H8O
- CAS
- 98-86-2
- Botanică
- Nu se aplică: de sinteză (se găsește și natural în castoreum)
- Aspect
- Lichid uleios, incolor până la galben pal, cristalizează sub 20 °C
- Intensitatea mirosului
- ridicată, se recomandă mirosirea în soluție de cel mult 1,00%
- Cât ține
- 7 ore la 100,00%
- Sinonime
- METILFENILCETONĂ ACETILBENZEN
TGSC recomandă maximum 2,0% în concentratul de parfum. Avizul ECHA RAC (martie 2025): se recomandă clasificarea Repr. 1B (H360FD). Avizul final SCCS (14 octombrie 2026): sigură ca constituent al substanțelor complexe naturale până la 100 ppm (0,01%) în produsele cosmetice finite.
- Punct de fierbere
- 202,00 până la 203,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- 19,00 până la 20,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 179,00 °F. TCC (81,67 °C.)
- Densitate relativă
- 1,02500 până la 1,03200 @ 25,00 °C.
- Indice de refracție
- 1,53300 până la 1,53600 @ 20,00 °C.
În parfumerie
Modificator în acordurile de migdală, de floare de cireș și de păducel. Acetofenona dă o variantă mai moale și mai florală a notei de migdală pe care o aduce benzaldehida: mai puțin ascuțită ca cianura, mai pudrată. Lucrează între notele de vârf și cele de inimă (punct de fierbere 202 °C, persistență 7 ore) și leagă deschiderile fructate și dulci de inimile florale. În bazele de floare de cireș, rotunjește miezul de benzaldehidă. În reconstrucțiile de păducel este aproape de nelipsit. Este și un modificator dulce în compozițiile de flori albe și de mimoză, cu o calitate narcotică, comestibilă, în doze mici (de obicei sub 1% în concentrat). În acordurile ambrate gourmand, adaosurile mici accentuează efectele de marțipan și de nuga. Molecula este și precursor de sinteză: materie primă pentru metilstirilcetonă și pentru diverse calcone folosite în chimia parfumurilor. FEMA 2009.
Vedeți și
7 note