Benzaldehidă

Natural și de sintezăDULCIURI ȘI MIROSURI GOURMANDgourmand · migdală · cireașă
VârfPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
Benzaldehidă materie primă de parfumerie
Vârf
Definiție

Benzaldehida este un compus organic format dintr-un nucleu benzenic cu un substituent formil. Are un miros caracteristic, apropiat de cel al migdalelor amare și al cireșei.

DE MIGDALE AMAR DULCE FRUCTAT DE CIREȘE
aldehidă benzoică, benzencarboxaldehidă, fenilmetanal, benzencarbaldehidă
Type
Ingredient
Olfactive family
Gourmand
Source
De sinteză din toluen; naturală din aldehida cinamică a uleiului de casia; componentă a uleiului de migdale amare
Chemical class
aldehidă aromatică
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
—Intensitate
puternică
puternică

Miros

Are un miros de migdală, dulce și puternic, asemănător cu cel al uleiului de migdale amare. Mirosul este caracteristic, apropiat de cel al migdalelor amare și al cireșei. Mirosul lichidului mai este descris ca miros de ulei de migdale.

Pe larg

Identitate

Benzaldehida este una dintre cele mai simple aldehide aromatice și una dintre cele mai utile în industrie. Are masa moleculară 106,12. În aer se oxidează la acid benzoic. Este miscibilă cu alcoolul, eterul, uleiurile fixe și volatile, iar solubilitatea ei în apă la 25 °C este de 6.950 mg/L. Este un lichid puternic refringent, care se îngălbenește la păstrare. Are densitatea 1,044 g/mL, iar vaporii ei sunt mai grei decât aerul. Se dizolvă în amoniac lichid și este stabilă în condițiile de depozitare recomandate.

Prezență în natură

Benzaldehida și compușii înrudiți se găsesc în natură în multe alimente. Cea mai mare parte a benzaldehidei consumate de oameni provine din alimente vegetale naturale, cum ar fi migdalele. Migdalele, sâmburii de caisă, semințele de măr și sâmburii de cireașă conțin cantități însemnate de amigdalină. Sub acțiunea enzimelor, această glicozidă se descompune în benzaldehidă, acid cianhidric și două echivalente de glucoză. Acidul sulfuric hidrolizează amigdalina în glucoză, benzaldehidă și acid cianhidric. Componentă a uleiului de migdale amare, benzaldehida se poate extrage și din mai multe alte surse naturale.

Chimie

Benzaldehida reduce azotatul de argint amoniacal, dar nu și reactivul Fehling. Este antrenabilă cu vapori de apă. În exemplul clasic al condensării benzoinice, benzaldehida se transformă în benzoină. Condensarea benzoinică este catalizată de nucleofili precum cianura sau o carbenă N-heterociclică. În această reacție, benzaldehida este atât acceptor, cât și donor de protoni. Astfel se pot sintetiza benzoine mixte, cu grupări diferite pe fiecare jumătate a produsului. Cu diolii, inclusiv cu multe zaharuri, benzaldehida formează prin condensare acetali benzilidenici. Prin condensări aldolice, benzaldehida se transformă în derivați ai aldehidei cinamice și ai stirenului. Sinteza acidului mandelic începe cu adiția acidului cianhidric la benzaldehidă. Cianhidrina rezultată se hidrolizează apoi la acid mandelic.

Utilizări industriale

În industrie, benzaldehida servește mai ales ca precursor pentru alți compuși organici, de la medicamente la aditivi pentru materiale plastice. Colorantul anilinic verde malachit se prepară din benzaldehidă și dimetilanilină. Benzaldehida este și precursorul unor coloranți acridinici. Se folosește și ca repelent pentru albine.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

Termeni înrudiți: Acetofenonă · Migdală · Nucă neagră · Nucă de Brazilia · Breadnut · Candlenut · Caju · Castană

Merită știut

Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au descris primii condensarea benzoinică în 1832, în timp ce studiau uleiul de migdale amare. Varianta catalitică a reacției, cu cianură, a pus-o la punct Nikolay Zinin la sfârșitul anilor 1830.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Benzaldehida de sinteză se obține în principal prin clorurarea în fază lichidă și oxidarea toluenului. S-au pus la punct numeroase alte metode, precum oxidarea parțială a alcoolului benzilic, hidroliza alcalină a clorurii de benzal și carbonilarea benzenului (reacția Gatterman-Koch). Benzaldehida naturală se obține prin reacția retro-aldolică din aldehida cinamică extrasă din uleiul de casia. Aldehida cinamică se încălzește în soluție apoasă sau alcoolică, între 90 °C și 150 °C, cu o bază, cel mai des carbonat sau bicarbonat de sodiu, timp de 5 până la 80 de ore, apoi benzaldehida formată se distilează. Reacția dă și acetaldehidă. Benzaldehida se poate obține atât din produse petrochimice, cât și din compuși de origine vegetală.

Formulă
C₇H₆O
CAS
100-52-7
Aspect
Lichid limpede, incolor până la galben, cu miros de migdale amare
Intensitatea mirosului
puternică
Sinonime
aldehidă benzoică, benzencarboxaldehidă, fenilmetanal, benzencarbaldehidă
Statut IFRA
Vedeți nota

Restricționată: standardul IFRA „Benzaldehyde” (amendamentul 49)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
178,7 °C
Punct de topire
-57,12 °C
Punct de inflamabilitate
63 °C (vas închis)
Indice de refracție
1,5456 la 20 °C

În parfumerie

Benzaldehida se folosește în aromele alimentare și în parfumerie. Dă de obicei aromă de migdală alimentelor și produselor parfumate, inclusiv lichidelor pentru țigări electronice. Intră uneori în compoziția produselor cosmetice. Se folosește frecvent în băuturile răcoritoare cu aromă de cireșe. Benzaldehida de sinteză este aromatizantul din imitația de extract de migdale, folosită la prăjituri și la alte produse de patiserie.

Rol în formulă
01modificator
02notă de semnătură
03înălțare a notelor de vârf
Forme disponibile
extract natural produs de sinteză

Vedeți și

7 note
Nucă neagră de nuci · pământos · bogat Miere gourmand · animalic · dulce Susan negru gourmand · de nuci · prăjit Ciocolată gourmand · amar · cald Vanilie gourmand · balsamic · cald Acetofenonă dulce · migdală · cireașă Orez cereale · prăjit · de nuci
Cele șapte parfumuri
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →