Carvonă

Natural și de sintezăSUBSTANȚE ODORANTEde plante · mentolat · proaspăt
VârfPiramidă
3/5Intensitate
8hPersistență
—Origini
Specimen
Carvonă materie primă de parfumerie
Vârf
Mentha spicata (mentă creață) / Carum carvi (chimen)
Definiție

Mentă creață răcoroasă în mâna stângă, pâine caldă cu chimen în dreapta. Carvona este o singură moleculă ale cărei două forme în oglindă nu miros deloc la fel: o chiralitate pe care nasul o recunoaște singur.

IERBOS VERDE PROASPĂT
D-CARVONĂ L-CARVONĂ ULEI DE CARVONĂ
Type
Ingredient
Olfactive family
Aromatic
Source
condiment
Chemical class
cetonă (monoterpenoidă)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
3/5Intensitate
Medie
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
8ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %

Miros

R-(−)-carvona: mentă creață răcoroasă și dulce, luminată de o notă verde, ierboasă, ca o frunză de mentă creață strivită, nu ca pasta de dinți. Mai blândă decât mentolul, mai caldă decât menta piperată, fără înțepătura camforată. S-(+)-carvona: pâine caldă cu condimente, în care chimenul se simte clar, cu nuanțe sărate de semințe de mărar. Pe fâșia de hârtie, ambele forme au o persistență moderată și slăbesc curat, liniar. Forma de mentă creață se stinge într-o dulceață transparentă, forma de chimen lasă o urmă uscată, care amintește de anason.

Pe larg

CAS 99-49-0 (racemat) / 6485-40-1 (R-(−), L-carvonă, mentă creață) / 2244-16-8 (S-(+), D-carvonă, chimen). Formula moleculară C₁₀H₁₄O, masa moleculară 150,22 g/mol. Carvona este o monoterpenonă monociclică cu un singur centru chiral: are doi enantiomeri, pe care nasul îi percepe ca mirosuri complet diferite. R-(−)-carvona dă o mentă creață răcoroasă, dulce și ierboasă, mai blândă și mai puțin înțepătoare decât mentolul, fără frigul trigeminal al acestuia. S-(+)-carvona dă un condiment cald de chimen, înrudit cu chimionul, cu un fond distinct de pâine de secară.

Uleiul de mentă creață (Mentha spicata) conține între 60 și 70% carvonă, în principal R-(−), conform ISO 3033, iar uleiul de chimen (Carum carvi) conține între 50 și 63% conform ISO 8896, în principal S-(+). Carvona se găsește și în uleiul de semințe de mărar. Compusul a fost izolat din semințele de chimen în 1841 de chimistul elvețian Eduard Schweizer, dar substanța pură a fost caracterizată abia de Franz Varrentrapp, în 1849. Numele vine direct de la Carum carvi.

În parfumerie, L-carvona (forma de mentă creață) este un modificator de note de vârf în compozițiile proaspete, verzi și aromatice. Aduce caracterul de mentă fără răcirea agresivă a mentolului sau a acetatului de mentil, ceea ce o face utilă în compozițiile floral-proaspete și verde-acvatice în care contează reținerea. D-carvona (forma de chimen) este mai rară în parfumeria fină: se folosește în acorduri aromatic-ierboase de nișă și în reconstituiri de condimente. Ambii enantiomeri se pot obține și din limonen. Calea industrială consacrată trece prin nitrozoclorura de limonen și carvoximă, iar o oxidare brevetată de tip Wacker, catalizată de paladiu, raportează o conversie de peste 98% și o selectivitate pentru carvonă de peste 60%.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: 4-metilanisol · Almaciga · Arnică · Ceai Assam · Calycanthus · Camfor · Pânză · Davana

Surse

  1. Standard IFRA: carvonă (amendamentul 49, 2020), IFRA
  2. CosIng, anexa III, poziția 333 (carvonă), Comisia Europeană
  3. ISO 3033-1:2005, Oil of spearmint, native type (previzualizare), iTeh Standards
  4. ISO 8896:2016, Essential oil of caraway (previzualizare), iTeh Standards
  5. Carvonă (CID 7439), PubChem
  6. Carvone, Molecule of the Week, American Chemical Society
  7. Carvone, Wikipedia
  8. US3293301A, Preparation of carvone, Google Patents
  9. WO1999012880A9, Process for the preparation of carvone, Google Patents
  10. l-Carvone, Biopesticide Registration Action Document (2009), US EPA
  11. laevo-Carvone, The Good Scents Company

Merită știut

S-(+)-carvona se vinde în Țările de Jos sub numele Talent, ca inhibitor al încolțirii cartofilor: suprimă reversibil încolțirea tuberculilor pe durata depozitării. Odată îndepărtați vaporii de carvonă, cartofii încolțesc normal. Cealaltă formă, R-(−)-carvona, este aprobată de EPA ca repelent împotriva țânțarilor. Aceeași moleculă, două forme în oglindă, două utilizări agricole fără nicio legătură între ele.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

R-(−)-carvona: se izolează din uleiul de mentă creață (Mentha spicata) prin distilare fracționată. Uleiul de mentă creață conține între 60 și 70% carvonă (ISO 3033), ceea ce face extracția eficientă din punct de vedere economic. S-(+)-carvona: se izolează din uleiul de semințe de chimen (Carum carvi, cu un conținut de carvonă între 50 și 63% conform ISO 8896) sau din uleiul de semințe de mărar. Ambii enantiomeri se pot obține și din limonen: fie prin nitrozoclorurare și carvoximă, calea industrială consacrată, fie printr-o oxidare brevetată de tip Wacker, catalizată de paladiu (conversie >98%, selectivitate pentru carvonă >60%). În plantele din genul Mentha, carvona se biosintetizează din limonen.

Formulă
C₁₀H₁₄O
CAS
99-49-0
Botanică
Mentha spicata (mentă creață) / Carum carvi (chimen)
Aspect
Lichid limpede, de la incolor la galben pal
Intensitatea mirosului
Medie
Cât ține
8 ore la 100%
Sinonime
D-CARVONĂ L-CARVONĂ ULEI DE CARVONĂ
Statut IFRA
Cu restricții

Restricționată de IFRA (standardul pentru carvonă, amendamentul 49, 2020, rămas în vigoare și în amendamentul 51): maximum 0,59% în categoria 4 (parfumerie fină), cu limite mai mici în majoritatea celorlalte categorii. În UE, carvona este un alergen de parfum care trebuie menționat pe etichetă peste 0,001% în produsele care rămân pe piele și peste 0,01% în cele care se clătesc (Regulamentul (UE) 2023/1545, anexa III, poziția 333).

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
231,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
192,00 °F TCC (88,89 °C)

În parfumerie

L-carvona (mentă creață): modificator de note de vârf în compozițiile proaspete, verzi și aromatice. Aduce o mentă blândă, fără răceala trigeminală a mentolului, ceea ce o face valoroasă în compozițiile în care prospețimea trebuie să rămână discretă. Este eficientă în structurile floral-proaspete, verde-acvatice și fougère aromatice. În doze mici, poate aduce apelor de colonie citrice o notă naturalistă de ierburi aromatice, fără să miroasă explicit a mentă. D-carvona (chimen): modificator ierbos-condimentat în acordurile aromatice și ambrate. Puțin folosită în parfumeria fină de larg consum, se folosește totuși în formulele de nișă pentru caracterul ei neobișnuit de pâine cu condimente, mai ales în compozițiile care explorează direcții culinare sau de anason. Ambele forme funcționează în principal ca materii prime pentru note de vârf, cu o persistență moderată (aproximativ 8 ore la concentrație maximă). Niciuna nu acționează ca fixator. Valoarea lor stă în mirosul precis, ușor de recunoscut, pe care îl dau deschiderii unei compoziții.

Rol în formulă
01modificator
02înălțare a notelor de vârf
03prospețime
Forme disponibile
izolat natural produs de sinteză

Vedeți și

7 note