Carvonă

Mentă creață răcoroasă în mâna stângă, pâine caldă cu chimen în dreapta. Carvona este o singură moleculă ale cărei două forme în oglindă nu miros deloc la fel: o chiralitate pe care nasul o recunoaște singur.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Aromatic
- Source
- condiment
- Chemical class
- cetonă (monoterpenoidă)
Miros
Pe larg
Merită știut
S-(+)-carvona se vinde în Țările de Jos sub numele Talent, ca inhibitor al încolțirii cartofilor: suprimă reversibil încolțirea tuberculilor pe durata depozitării. Odată îndepărtați vaporii de carvonă, cartofii încolțesc normal. Cealaltă formă, R-(−)-carvona, este aprobată de EPA ca repelent împotriva țânțarilor. Aceeași moleculă, două forme în oglindă, două utilizări agricole fără nicio legătură între ele.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
R-(−)-carvona: se izolează din uleiul de mentă creață (Mentha spicata) prin distilare fracționată. Uleiul de mentă creață conține între 60 și 70% carvonă (ISO 3033), ceea ce face extracția eficientă din punct de vedere economic. S-(+)-carvona: se izolează din uleiul de semințe de chimen (Carum carvi, cu un conținut de carvonă între 50 și 63% conform ISO 8896) sau din uleiul de semințe de mărar. Ambii enantiomeri se pot obține și din limonen: fie prin nitrozoclorurare și carvoximă, calea industrială consacrată, fie printr-o oxidare brevetată de tip Wacker, catalizată de paladiu (conversie >98%, selectivitate pentru carvonă >60%). În plantele din genul Mentha, carvona se biosintetizează din limonen.
- Formulă
- C₁₀H₁₄O
- CAS
- 99-49-0
- Botanică
- Mentha spicata (mentă creață) / Carum carvi (chimen)
- Aspect
- Lichid limpede, de la incolor la galben pal
- Intensitatea mirosului
- Medie
- Cât ține
- 8 ore la 100%
- Sinonime
- D-CARVONĂ L-CARVONĂ ULEI DE CARVONĂ
Restricționată de IFRA (standardul pentru carvonă, amendamentul 49, 2020, rămas în vigoare și în amendamentul 51): maximum 0,59% în categoria 4 (parfumerie fină), cu limite mai mici în majoritatea celorlalte categorii. În UE, carvona este un alergen de parfum care trebuie menționat pe etichetă peste 0,001% în produsele care rămân pe piele și peste 0,01% în cele care se clătesc (Regulamentul (UE) 2023/1545, anexa III, poziția 333).
- Punct de fierbere
- 231,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 192,00 °F TCC (88,89 °C)
În parfumerie
L-carvona (mentă creață): modificator de note de vârf în compozițiile proaspete, verzi și aromatice. Aduce o mentă blândă, fără răceala trigeminală a mentolului, ceea ce o face valoroasă în compozițiile în care prospețimea trebuie să rămână discretă. Este eficientă în structurile floral-proaspete, verde-acvatice și fougère aromatice. În doze mici, poate aduce apelor de colonie citrice o notă naturalistă de ierburi aromatice, fără să miroasă explicit a mentă. D-carvona (chimen): modificator ierbos-condimentat în acordurile aromatice și ambrate. Puțin folosită în parfumeria fină de larg consum, se folosește totuși în formulele de nișă pentru caracterul ei neobișnuit de pâine cu condimente, mai ales în compozițiile care explorează direcții culinare sau de anason. Ambele forme funcționează în principal ca materii prime pentru note de vârf, cu o persistență moderată (aproximativ 8 ore la concentrație maximă). Niciuna nu acționează ca fixator. Valoarea lor stă în mirosul precis, ușor de recunoscut, pe care îl dau deschiderii unei compoziții.