Filbertone
Alune de pădure prăjite, crăpate pe o tigaie fierbinte. O notă ascuțită, grasă și metalică țâșnește prima, apoi urmează o dulceață caldă, untoasă: mirosul de pralină dinainte de zahăr. Filbertone este singura moleculă care dă caracterul alunei de pădure și una dintre cele mai puternice substanțe aromatice pe care le poate alege un parfumier.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- moleculă de sinteză (se găsește și natural în alunele de pădure, Corylus avellana)
- Chemical class
- cetonă alifatică nesaturată (cetonă propenilică)
Miros
Pe larg
Extracție și chimie
Metodă de extracție
De sinteză în totalitate (identic cu cel natural). Nu există ulei esențial sau absolut natural de alună de pădure pentru parfumerie. Două căi industriale principale de sinteză: (1) Calea Grignard: bromura de sec-butilmagneziu reacționează cu crotonaldehida și dă 5-metil-2-hepten-4-ol, care se oxidează apoi (cu dicromat de sodiu sau prin metode catalitice) până la cetona țintă (brevet US 4,563,365). (2) Calea condensării aldolice: butanona se condensează cu acetaldehida și formează 3-metil-3-penten-2-onă, hidrogenarea catalitică dă 3-metil-2-pentanonă, iar o a doua condensare aldolică cu acetaldehidă dă Filbertone (brevet CN 101597223B). Această cale evită reactivii Grignard și oxidanții stoichiometrici, iar la scară industrială este mai curată. Produsul este un lichid mobil, incolor până la galben pal. Calitățile comerciale au de obicei puritate peste 97% (Sigma-Aldrich, amestec de izomeri E/Z). Se livrează pur sau diluat în prealabil la 1% în citrat de trietil (TEC), din cauza puterii extreme.
- Formulă
- C₈H₁₄O (MW 126.20)
- CAS
- 102322-83-8
- Botanică
- Nu se aplică: substanță aromatică (se găsește natural în alunele de pădure, Corylus avellana)
- Aspect
- lichid limpede, incolor până la galben
- Sinonime
- 5-metil-2-hepten-4-onă heptenonă de alun (E)-5-metilhept-2-en-4-onă
Fără standard IFRA dedicat. Există o evaluare de siguranță RIFM (CAS 81925-81-7), iar evaluarea in silico s-a făcut prin analogi (read-across), din cauza datelor toxicologice directe insuficiente. Nu s-au publicat limite pe categorii în cel de-al 51-lea Amendament. Se aplică recomandările generale RIFM pentru cetone alifatice.
- Punct de fierbere
- 170-173 °C la 760 mmHg
- Punct de inflamabilitate
- 126 °F TCC (52,22 °C)
- Densitate relativă
- 0,845-0,852 la 25 °C
- Indice de refracție
- 1,440-1,445 la 20 °C
În parfumerie
Modificator de notă de vârf, de o putere extremă. În doze sub prag, Filbertone funcționează ca agent de naturalețe și de textură: adaugă compozițiilor un fond cald, prăjit, fără să fie recunoscut ca alună de pădure. Între 0,002 și 0,05%, îmbogățește deschiderile citrice cu o căldură grasă și verde, subliminală. Între 0,1 și 0,5%, caracterul de nucă devine perceptibil, ceea ce îl face o materie primă caracteristică pentru acordurile gourmand, de pralină și de ciocolată. Rolurile lui funcționale principale: (1) amplificator de notă de vârf în structuri de fructe exotice și de citrice, unde adaugă volum și o fulgerare de căldură, (2) notă dominantă în compoziții gourmand, alături de vanilie, boabe de tonka și cacao, (3) agent de naturalețe pentru baze lemnoase și de lemn de santal, unde urmele infime aduc o calitate organică, vie. Molecula se asociază structural cu Sandalore (CAS 65113-99-7) pentru fuziuni de nucă și lemn de santal, cu etilmaltol pentru acorduri de pralină și cu pirazine (2-acetil-3-metilpirazină, CAS 13925-00-3) pentru efecte de cafea prăjită. TGSC evaluează intensitatea mirosului la 8/10 și impactul la 9/10, printre cele mai ridicate pentru o singură substanță aromatică. IFRA/RIFM: există o evaluare de siguranță RIFM (Fragrance Material Safety Assessment Center, CAS 81925-81-7). Molecula nu este restricționată individual printr-un standard IFRA dedicat la data celui de-al 51-lea Amendament, dar evaluarea ei in silico a semnalat date toxicologice insuficiente, ceea ce a dus la o evaluare prin analogi (read-across). Nu s-au publicat limite specifice pe categorii. Se respectă recomandările generale RIFM pentru cetone alifatice analoage structural. Prezența ei în colecția actuală a casei PREMIEREPEAU nu este confirmată.
Vedeți și
8 note