Zmeură

Identitate și proprietăți

Cetona de zmeură, 4-(4-hidroxifenil)butan-2-onă, este o cetonă în care inelul fenilic al 4-fenilbutan-2-onei poartă o grupare hidroxi în poziția 4. Numărul CAS este 5471-51-2, formula moleculară C₁₀H₁₂O₂, iar masa moleculară 164,20. Formează ace albe care se topesc între 82 și 84 °C. Fierbe între 140 și 146 °C la 0,5 mmHg. Este insolubilă în apă și în ulei și solubilă în alcool, eter și uleiuri volatile. Valoarea pKa estimată este 9,99. Numele Frambinone vine, evident, din framboise, cuvântul francez pentru zmeură.

Prezență în natură

Mirosul zmeurei se datorează multor molecule, dar cetona de zmeură este molecula de impact asociată cu mirosul ei specific. În aroma zmeurei s-au identificat peste 200 de molecule. Terpenoidele, cetonele și aldehidele formează cea mai mare parte a emisiilor zmeurei, cu variații între soiuri, în timp ce la căpșuni domină esterii, până la 90% la unele soiuri. Printre compușii importanți cu miros caracteristic de fruct copt se numără α-ionona și β-ionona, β-damascenona, linaloolul și geraniolul. Cetona de zmeură se găsește și în alte fructe, printre care merișoarele și murele. A fost semnalată și în fructele de loganberry și în cătină. Se biosintetizează din cumaroil-CoA. La plante, calea începe cu o condensare a p-cumaroil-CoA cu malonil-CoA. Floarea orhideei Bulbophyllum apertum are cetonă de zmeură în nectar și atrage masculii mai multor specii de muște ale fructelor din genul Bactrocera.

Autenticitatea materiei prime naturale

Cetona de zmeură naturală se vinde mai scump în industria aromelor, de aceea s-au pus la punct metode care verifică originea biosintetică a moleculei. Printre ele se numără rapoartele izotopice 12C:13C, care depind de calea biosintetică, și RMN 2H cu abundență naturală specifică situsului. Alte molecule prezente, precum iononele, pot fi urmărite și prin cromatografie de gaze cuplată cu spectrometria de masă a rapoartelor izotopice.

Cost și comercializare

Cetona de zmeură este una dintre cele mai scumpe componente naturale de aromă folosite în industria alimentară. Compusul natural poate costa până la 20.000 de dolari pe kilogram. Produsele care îl conțin se vând pentru slăbit, dar nu există dovezi clinice ale acestui efect la om. Testele pe șoareci indică un efect antiobezitate, pus pe seama intensificării lipolizei și a oxidării acizilor grași, însă, din câte se știe, nu s-au raportat teste pe oameni. Despre siguranța pe termen lung a suplimentelor cu cetonă de zmeură la om se știe puțin. Modelele toxicologice indică un potențial de cardiotoxicitate și de efecte asupra reproducerii și a dezvoltării fetale. Nicio autoritate de reglementare internațională nu a aprobat cetona de zmeură ca supliment de slăbit și nici nu a stabilit dacă folosirea ei este sigură.

Alte utilizări

Cetona de zmeură servește ca intermediar în producția de cristale lichide. Apare și ca impuritate la sinteza dobutaminei.

Fructul

Zmeura este fructul comestibil al mai multor specii din genul Rubus, din familia rozaceelor, majoritatea din subgenul Idaeobatus. Zmeurul roșu, Rubus idaeus, este originar din Europa și din nordul Asiei și se cultivă frecvent în alte regiuni temperate. Zmeura este un fruct compus din numeroase drupeole, iar la cules receptaculul rămâne pe plantă, așa că fructul e gol pe dinăuntru. O zmeură cântărește între 3 și 5 g și are în jur de 100 de drupeole. Producția mondială a fost în 2023 de 940.979 de tone, iar Rusia a dat 23% din total. Alți mari producători au fost Mexicul, Serbia și Polonia.

·

Termeni înrudiți: Acai · Acerola · Aldehidă C 16 de căpșună · Măr · Caisă · Scoruș-de-munte · Banană · Dracilă