Terpinolen

CAS 586-62-9. Formulă moleculară C₁₀H₁₆, masă moleculară 136,24 g/mol. IUPAC: 1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene. Hidrocarbură monoterpenică monociclică, unul dintre cei trei izomeri ai terpinenului (alfa-terpinen, gama-terpinen, terpinolen), care diferă doar prin poziția celor două legături duble carbon-carbon din scheletul de p-mentan. Se numește și delta-terpinen.

Mirosul este dulce, de pin și uleios, cu o notă anisată aparte care îl deosebește de hidrocarburile terpenice mai aspre. Arctander (1969) îl descria astfel: „nici pe departe atât de aspru ca pinenul, adesea ușor anisat în dulceața lui și în general lipsit de note de terebentină”. Are o transparență citrică slabă, de coajă de lime mai degrabă decât de suc de lămâie, și o șoaptă florală trecătoare pe care unii evaluatori o compară cu liliacul. Impresia de ansamblu este de rășină caldă de pin amestecată cu aer rece. Persistența este slabă: aproximativ 4 ore pe bandeletă la 100%, ceea ce face din el strict o materie primă de notă de vârf.

Prezență în natură

Terpinolenul se găsește în multe uleiuri esențiale, dar în majoritatea lor este un constituent minor. În uleiul de arbore de ceai (Melaleuca alternifolia) reprezintă de obicei între 1,5 și 3,5% din fracțiunea volatilă. În uleiul de frunze de pătrunjel (Petroselinum crispum) ajunge la valori între 8 și 13%, în funcție de cultivar și de momentul recoltării. În uleiul de pin marocan (Pinus spp.), proporția este de aproximativ 3,9%. Urme sau cantități minore se găsesc în uleiurile de cardamom, maghiran, chimion, coriandru, busuioc, ienibahar, rădăcină de angelică, boabe de ienupăr, ghimbir, nucșoară, bergamotă și portocală roșie. Este cel mai rar dintre izomerii terpinenului în majoritatea chemotipurilor vegetale: gama-terpinenul și alfa-terpinenul sunt de obicei prezenți în concentrații mai mari.

Producție

Terpinolenul comercial se obține în principal prin izomerizare cu catalizator acid a alfa-pinenului, provenit din terebentină de sulfat (un deșeu al industriei celulozei și hârtiei). Alfa-pinenul tratat cu catalizatori acizi (acizi minerali, zeoliți, argile sau rășini sulfonice) se rearanjează într-un amestec de produși monociclici: limonen, alfa-terpinen, gama-terpinen, terpinolen și p-cimen, alături de produși biciclici (camfen, triciclen). Terpinolenul se separă prin distilare fracționată de precizie, în fracțiunea cu punct de fierbere între 183 și 185 °C. Puritatea comercială este între 90 și 100%. Terebentina folosită ca materie primă este regenerabilă, deci terpinolenul este o substanță chimică de parfumerie de origine biologică.

Stabilitate și siguranță

Ca toate hidrocarburile monoterpenice cu poziții alilice, terpinolenul se autooxidează la contactul cu aerul. Hidroperoxizii și aldehidele rezultate pot acționa ca sensibilizanți de contact, problemă pe care o au și limonenul, linaloolul și alfa-terpinenul. Materia primă proaspătă, depozitată corect (etanș, la rece, <24 de luni), nu a produs iritare sau sensibilizare la testele epicutanate pe oameni la concentrația de 10%. FEMA GRAS nr. 3046. DL₅₀ oral (șobolan): 4.390 mg/kg. DL₅₀ dermic (iepure): >5.000 mg/kg.

Note asociate

Pe aceeași temă: Lemn de cedru, Ienupăr, Cardamom, Busuioc.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.