Jonon

Jononi spadaju u ružine ketone, grupu jedinjenja kojoj pripadaju i damaskoni i damaskenoni. Ime su dobili po grčkoj reči ion (ljubičica). Nalaze se u raznim eteričnim uljima, među njima i u ružinom ulju. β-Jonon znatno doprinosi mirisu ruže, iako mu je koncentracija relativno niska.

Prisustvo u prirodi i biosinteza

Jononi nastaju razgradnjom karotenoida. β-Jonona naročito ima u ljubičicama, a nekim ljudima miriše cvetno. Sadržaj karotenoida rastao je od prvog do drugog dana, dok je oslobađanje isparljivih jedinjenja opadalo, a nivoi transkripta OfCCD1 pokazivali su ustaljene oscilacije. To ukazuje na to da se dotok supstrata u ćelijskim odeljcima menja ili da u nastanku ovih isparljivih norizoprenoida učestvuju i drugi regulatorni činioci.

Hemija

Alfa-jonon i beta-jonon imaju istu molekulsku formulu C₁₃H₂₀O i molekulsku masu 192,30. IUPAC naziv alfa-jonona je (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one, a beta-jonona (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one. Treći izomer, gama-jonon, ima naziv (3E)-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one.

Jononi nastaju oksidativnim cepanjem većih molekula karotenoida, pa pripadaju širem krugu prirodnih proizvoda izvedenih iz terpenoida. Taj proces se odvija posredstvom karotenoidnih dioksigenaza. Karoteni α-karoten, β-karoten i γ-karoten i ksantofil β-kriptoksantin mogu se metabolisati u β-jonon, pa imaju aktivnost vitamina A. Karotenoidi koji ne sadrže β-jononsku grupu ne mogu da se pretvore u retinol, pa nemaju aktivnost vitamina A.

Jononi uglavnom imaju trans konfiguraciju. Izlaganjem ultraljubičastoj svetlosti trans-alfa-jonon može da pređe u cis-izomer. Oba optička izomera alfa-jonona nalaze se u prirodi.

Rastvorljivost

Alfa-jonon i beta-jonon rastvaraju se u alkoholu, većini masnih ulja i propilenglikolu, a ne rastvaraju se u glicerinu. Rastvorljivost alfa-jonona u vodi je 106 mg/L na 25 °C, a beta-jonona 169 mg/L na 25 °C.

Fizička svojstva

Alfa-jonon je bezbojna do blago žuta tečnost gustine 0,9319 na 20/4 °C. Stabilan je u preporučenim uslovima čuvanja. Jedan mililitar alfa-jonona rastvara se u 3 ml alkohola jačine 70 odsto ili u 10 ml alkohola jačine 60 odsto. Beta-jonon ima gustinu 0,9461 na 20/4 °C, pa je lakši od vode i pluta na njoj. Ključa na 271 °C pri 760 mm Hg, a temperatura samopaljenja mu je 250 °C. Zagrevanjem do raspadanja oslobađa oštar dim i isparenja. Smeša izomera jonona meša se sa apsolutnim alkoholom, rastvara se u 2 do 3 dela alkohola jačine 70 odsto, u etru, hloroformu i benzenu, a u vodi se rastvara vrlo slabo.

Ukus

Ukus alfa-jonona je drvenast i cvetni, podseća na bobičasto i drugo voće, sa puderastim nijansama. Beta-jonon ima drvenast i cvetni ukus, sa notama bobičastog voća, zelenila i voća.

Genetske razlike u percepciji

Polimorfizam jednog nukleotida u receptoru OR5A1 izaziva veoma velike razlike u opažanju mirisa beta-jonona, i po osetljivosti i po subjektivnom kvalitetu. Osobe koje imaju bar jedan alel G osetljive su na beta-jonon i osećaju prijatan cvetni miris. Homozigoti AA su oko 100 puta manje osetljivi i pri većim koncentracijama umesto toga osećaju oštar, kiseo miris nalik sirćetu. Gubitak funkcije OR5A1 podiže prag detekcije β-jonona. Gen OR5A1 nalazi se na hromozomu 11 čoveka, u traci 11q12.1. Mirisni receptori su na površini čulnih nervnih ćelija u nosu: kada se receptor veže za jedinjenje koje lebdi u vazduhu, nervna ćelija šalje impuls mozgu i nastaje osećaj mirisa.

Metil-jononi

α-Izometil-jonon ima CAS broj 127-51-5 i formulu C₁₄H₂₂O. To je izomer metil-jonona. Alfa-izometil-jonon može biti bezbojna ili bledo slamnato žuta tečnost. Primarni miris mu je cvetni, a sekundarni podseća na ljubičicu. Može imati i drvenast miris ili miris nalik korenu irisa. α-Izometil-jonon je poznat i kao α-cetone i cetone alpha, a IUPAC naziv mu je (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one. Proizvodi se sintetički, a nalazi se i u prirodi, u pivskom kvascu Saccharomyces cerevisiae. Ima 14 atoma ugljenika, jedan manje od tri uzastopne izoprenske jedinice, pa se svrstava u norseskviterpenoide. Molarna masa mu je 206,3239 g/mol, gustina 0,93 g/cm³ na 20 °C, a rastvorljivost u vodi 0,064 g/L. Ključa na 93 °C pri 3,1 mmHg.

·

Srodni pojmovi: Cvet acerole · Albicija · Anisaldehid · Cvet jabuke · Gipsofila · Cvet pucavca · Cvet drveta topovskih kugli · Cvet pamuka