Sklareol

Sklareol je diterpenski alkohol labdanskog tipa (CAS 515-03-7, C₂₀H₃₆O₂, MW 308,50) izolovan iz muskatne žalfije (Salvia sclarea L.). Prirodan je proizvod, a ne sintetički. U parfimeriji ima dvostruku ulogu: sporedna je mirisna sirovina sama po sebi, a ujedno je glavni industrijski prekursor za hemisintezu ambroksida, molekula koji je u savremenoj upotrebi zamenio sivu ambru kitovskog porekla.

Mirisni profil

Na traci za probu sklareol se otvara mekom travnatom notom, suvom, blago zelenom, prepoznatljivom kao bliska žalfiji. Za nekoliko minuta ustupa mesto toploj, voštanoj ambri sa jasnom podlogom lista duvana. Manje je sjajan od ambroksida, manje sladak od labdanuma, manje dimni od benzoina. Utisak je prigušen i organski: ambra koja sebe ne najavljuje. Tačka topljenja od 101 do 107 °C čini ga kristalnom čvrstom materijom na sobnoj temperaturi, što ograničava njegovu direktnu upotrebu u alkoholnim formulacijama bez prethodnog rastvaranja.

Teroar i gajenje

Muskatna žalfija je dvogodišnja biljka. U prvoj godini razvija prizemnu rozetu, a u drugoj izbacuje cvetne stabljike visoke metar, pa ugine. Žetva je u julu druge godine. Kosi se cela nadzemna biljka. Prvo se sveža biljka destiluje vodenom parom radi eteričnog ulja (bogatog linalil-acetatom, 56 do 70 odsto, i linalolom, 13 do 24 odsto). Istrošena biomasa, deo koji bi većina proizvođača odbacila, zatim se ekstrahuje rastvaračima, pa se dobija konkret sa otprilike 50 do 75 odsto sklareola po masi. Glavna područja gajenja su departmani Drom i Gornja Provansa na jugu Francuske, trakijske nizije u Bugarskoj i Mađarska. Bugarski konkret obično ima više koncentracije sklareola.

Hemisintetski put

Pretvaranje sklareola u ambroksid jedna je od komercijalno najznačajnijih reakcija u hemiji mirisa. Sklareol ima istu stereohemiju dekalinskog prstena kao ključni mirisni molekul sive ambre, zbog čega ta transformacija uspeva. Postoje tri industrijska puta. Prvi (1) je klasična oksidativna razgradnja hrom-trioksidom, delotvorna, ali sa toksičnim hromnim otpadom. Drugi (2) je radikalski pristup u jednom koraku pomoću vodonik-peroksida. Treći (3) je biotransformacija kvascem Hyphozyma roseonigra, koji pretvara sklareol u ambradiol bez teških metala. Svetska proizvodnja sirovina tipa ambroksida iz sklareola procenjuje se na oko 10 tona godišnje.

Povezane note: Bosiljak · Smokva · Smilje · Lavanda · Ruzmarin · Žalfija · Čaj · Timijan