Bensylsalicylat

SyntetiskAROMKEMIKALIERbalsamisk · blommig · söt

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
2/5Styrka
384hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Bensylsalicylat parfymråvara
Bas
Definition

Benzylsalicylat är en organisk förening, bensylestern av salicylsyra. Vissa beskriver dess milda doft som mycket svag, söt och blommig med en lätt balsamisk ton, medan andra inte känner någon doft alls.

BLOMMIG SÖT BALSAMISK
bensyl-2-hydroxibensoat, bensylsalicylat, bensyl-o-hydroxibensoat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blommigt
Source
Estring av salicylsyra med bensylalkohol; finns även i växter
Chemical class
ester (salicylat)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
2/5Styrka
Låg
doftstyrka
Hållbarhet på doftremsa
384timmar · 16 dagar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
vid 100 %

Doft

Vissa människor, bland dem parfymörer, uppfattar ämnet som helt luktfritt, medan andra tycker att det doftar mysk. Spår av föroreningar kan påverka lukten hos denna högkokande kemikalie kraftigt. Det råder delade meningar om huruvida lukten enbart beror på föroreningar eller på en genetisk benägenhet. Vid 100 % koncentration beskrivs lukten som balsamisk, ren, örtig, oljig och söt. Andra beskrivningar kallar den sött blommig, kryddig, balsamisk och lätt fenolisk, med azalea, lövkoja, ylang-ylang och narcissus bland doftassociationerna. En ytterligare beskrivning nämner friska, mjukt narkotiska, frangipani- och aromatiska aspekter.

Hela berättelsen

Benzylsalicylat (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) är bensylestern av salicylsyra. Dess molekylvikt är 228.24.

Egenskaper

Det är en färglös olja med en smältpunkt på 24 till 25 °C. Vid låg temperatur bildar den vita nålar. Dess densitet är 1.17 g/cm³ och dess kokpunkt är 318 °C. Vid reducerat tryck kokar den vid 208 °C vid 26 mm Hg. Dess flampunkt är 180 °C i en sluten kopp. Dess brytningsindex är 1.579 till 1.583 vid 20 °C. Dess löslighet i vatten är 8.8 mg/L vid 20 °C. Den är löslig i organiska lösningsmedel och oljor. Dess logP uppskattas till 4.209. Andra rapporterade smältpunkter är 23.4 °C och 24 °C, och dess stelningspunkt är 23 °C. Dess densitet vid 20 °C är 1.175 g/cm³. Dess ångtryck är 7.8×10⁻⁵ mm Hg vid 25 °C, och ett uppmätt log Kow på 4.0 rapporteras vid 35 °C. Den kommersiella produkten är en färglös, oljig vätska eller en ogenomskinlig kristallin massa som tenderar att förbli underkyld. Kommersiella kvaliteter har en renhet på 98 till 100 %. Ämnet är stabilt vid rekommenderade förvaringsförhållanden och har en hållbarhet på 24 månader eller längre vid korrekt förvaring. Vid upphettning till sönderdelning avger det stickande rök och irriterande ångor.

Kemisk identitet

Dess strukturformel är HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, och dess föredragna IUPAC-namn är bensyl-2-hydroxibensoat.

Salicylsyra och salicylater

Salicylsyra, modersyran, är ett färglöst eller vitt, bittert fast ämne och en föregångare till aspirin. Salter och estrar av salicylsyra kallas salicylater. Andra salicylatestrar är metylsalicylat, etylsalicylat, homosalate och 2-etylhexylsalicylat.

Användning i kosmetika

Det används i kosmetika som doftämne eller absorberare av UV-ljus. I solskyddsmedel fungerar det genom att absorbera UVB-ljus, den strålning som gör att huden bränns.

Säkerhet

Det finns vissa belägg för att människor kan bli sensibiliserade för detta ämne. Faromärkningen anger att det är irriterande för ögonen, andningsorganen och huden och kan orsaka sensibilisering vid hudkontakt. Skyddsanvisningarna rekommenderar att undvika hudkontakt, skölja ögonen omedelbart med rikligt med vatten vid kontakt och bära lämpliga skyddskläder. I ett yttrande som antogs den 26 oktober 2023 bedömde vetenskapliga kommittén för konsumentsäkerhet att bensylsalicylat är säkert upp till de maximala koncentrationer som anges i tabell 1 i yttrandet. Tillgängliga data ger vissa indikationer på en endokrin verkningsmekanism, men det finns inga belägg för att detta leder till endokrina effekter. Kommitténs bedömning omfattade inte ämnets säkerhet för miljön, eftersom dess uppdrag inte omfattar miljöaspekter. International Fragrance Association begränsar användningen i dofter till följd av beläggen för sensibilisering. Bland gränsvärdena för färdiga produkter är produkter som appliceras i armhålorna begränsade till 0.39%, läpprodukter till 1.30%, kroppslotion till 1.90%, produkter med exponering för mun och läppar till 4.30%, finparfym till 7.30% och produkter som appliceras på ansikte och kropp med fingertopparna till 7.80%.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Amberwood · Andiroba · Bakhoor · Balsamiska noter · Bensoinresinoid · Bensylbensoat · Björktjära · Blå bärnsten

Visste du att?

I april 1935 presenterade Eugène Schuellers kemister en sololja för honom, med bensylsalicylat som aktiv ingrediens. Två månader senare lanserade han den på Rivieran under namnet Ambre Solaire. Produkten påstods ge fem gånger snabbare solbränna utan att man brände sig och säljs fortfarande i dag. Den bruna flaskan med inbuktningar såldes med affischer som visade solbrända kvinnor.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Det förekommer naturligt i en mängd olika växter och växtextrakt. Det har isolerats från eteriska oljor, till exempel från Dianthus caryophyllus, Populus- och Primula-arter.

Formel
C₁₄H₁₂O₃
CAS
118-58-1
Utseende
Färglös oljig vätska eller ogenomskinlig kristallin massa
Doftstyrka
Låg
Hållbarhet
384 timmar på 100%
Synonymer
bensyl-2-hydroxibensoat, bensylsalicylat, bensyl-o-hydroxibensoat
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standard « Benzylsalicylat » (ändring 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
208,00 °C vid 26,00 mm Hg
Smältpunkt
22,00 till 25,00 °C vid 760,00 mm Hg
Flampunkt
356,00 °F TCC (180,00 °C)
Specifik vikt
1,17300 till 1,18100 vid 25,00 °C.
Brytningsindex
1,57900 till 1,58300 vid 20,00 °C.

Inom parfymeri

Benzylsalicylat är ett fixativ i parfymer och aromämnen. Det används som lösningsmedel för kristallina syntetiska mysker och som ingrediens och fixativ i blomdofter, till exempel nejlika, jasmin, syren och lackviol. Det fungerar också som en blandare och ger en mild, blommig bas med en effekt som påminner om ylang-ylang, bortsett från styrkan och toppnoten. Det passar utmärkt i alla blomdofter, särskilt nejlika och lackviol. Doften är svag, men det är ett mycket bra fixativ. Det passar ihop med boroniaabsolut, bensylacetat, cedrylmethyleter och dextro-limonen.

Roll i formeln
01fixativ
02blandare
03volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

4 noter

Källor

8
  1. Benzyl SalicylatePubChem
  2. Benzoic acid, 2-hydroxy-, phenylmethyl esterNIST Chemistry WebBook
  3. Benzyl salicylate (CAS No., EC No. 204-262-9)European Commission
  4. Sunscreen: a brief walk through historyProceedings (2022)
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. benzyl salicylatePerflavory
  7. Benzyl salicylateWikipedia
  8. Salicylic acidWikipedia