Bensylbensoat

SyntetiskAROMKEMIKALIERbalsamisk · söt · faint

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
2/5Styrka
322hHållbarhet
1Ursprung
Exemplar
Bensylbensoat parfymråvara
Bas
Definition

Bensylbensoat är estern av bensylalkohol och bensoesyra. Det har en svag, söt, balsamisk doft.

SÖT BALSAMISK
Bensylbensoat, Ascabin, Ascabiol, fenylmetylbensoat, bensylbensenkarboxylat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Hartsartad
Source
Tillverkas industriellt; förekommer även i peruansk balsam, tolu-balsam och flera blommor
Chemical class
ester (bensoat)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
2/5Styrka
Låg
doftstyrka
Hållbarhet på doftremsa
322timmar · 13 dagar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
vid 100 %
Producentländer
USA

Doft

Bensylbensoat har en svag, söt-balsamisk doft. Doften beskrivs som milt söt, balsamisk, oljig, örtig, blommig och fruktig. En annan beskrivning anger en lätt, balsamisk doft som påminner om mandel. Även en svag, behaglig, aromatisk doft rapporteras.

Hela berättelsen

Kemi

Dess kondenserade formel är C₆H₅COOCH₂C₆H₅, och den klassificeras både som en bensoatestrar och en bensylestrar. Den förekommer antingen som en färglös, trögflytande vätska eller som vita flingor. Bensylbensoat är olösligt i vatten men blandbart med alkohol, kloroform, eter och oljor. Det stelnar vid temperaturer på minst 18 °C och underkyls lätt. Det har låg akut toxicitet hos försöksdjur och hydrolyseras snabbt till bensoesyra och bensylalkohol.

Förekomst

Bensylbensoat förekommer i flera blommor, till exempel tuberos och hyacint, och är en beståndsdel i peruansk balsam och tolubalsam. Peruansk balsam innehåller omkring 25 olika ämnen, däribland cinnamein, kanelsyra, kanelbensylester, bensylbensoat, bensoesyra och vanillin. Huvuddelen av peruansk balsamolja består av en blandning av bensylestrar av kanel- och bensoesyra. Bensylbensoat har isolerats från växtarter i släktet Polyalthia.

Produktionsvolym

Produktionen i USA uppgick 2023 till mellan 10 000 000 och under 25 000 000 pund.

Användning utöver parfym

Bensylbensoat används som läkemedel och insektsmedel. Som läkemedel används det för att behandla skabb och löss. Det används även som färgbärare, lösningsmedel för cellulosaderivat och mjukgörare. Ett fuktigt pulver av fuktad cellulosa och bensylbensoat används på mattor som kvalstermedel. Bensylbensoat är huvudbeståndsdelen i peruansk balsamresinoid. Det förekommer också i absolutter av tuberos, jasmin grandiflorum, narcissus och frangipani.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Amberwood · Andiroba · Bakhoor · Balsamiska noter · Bensoinresinoid · Bensylsalicylat · Björktjära · Blå bärnsten

Visste du att?

Bensylbensoat är dödligt för Sarcoptes scabiei, kvalstret som orsakar skabb. Världshälsoorganisationens lista över essentiella läkemedel inkluderar det som en 25-procentig lotion för utvärtes bruk. Bensylbensoat är dödligt för skabbkvalstret, men det är inte förstahandsvalet vid behandling av skabb på grund av dess irriterande egenskaper.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Bensylbensoat framställs industriellt genom reaktion mellan natriumbensoat och bensylklorid i närvaro av en bas, eller genom transesterifiering av metylbensoat och bensylalkohol. Bensylbensoat är en biprodukt vid framställning av bensoesyra genom oxidation av toluen. Det kan också syntetiseras genom Tisjtjenkoreaktionen, där bensaldehyd används med natriumbensylat som katalysator.

Formel
C₁₄H₁₂O₂
CAS
120-51-4
Utseende
Färglös oljig vätska eller vitt fast ämne
Doftstyrka
Svag
Hållbarhet
322 timmar vid 100 %
Synonymer
Bensylbensoat, Ascabin, Ascabiol, fenylmetylbensoat, bensylbensenkarboxylat
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standard ”Benzylbensoat” (ändring 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
323-324 °C
Smältpunkt
21 °C
Flampunkt
316 °F (158 °C), sluten degel
Specifik vikt
1,116-1,120 vid 25 °C/25 °C
Brytningsindex
1,5680 vid 20 °C

Inom parfymeri

Bensylbensoat används som fixeringsmedel inom parfymindustrin. Det är ett doftallergen som måste anges på en kosmetisk produkts etikett när det förekommer i en halt över 0,001 % i produkter som lämnas kvar på huden eller över 0,01 % i produkter som sköljs av. Det används också som fixeringsmedel och för att modifiera tunga blomnoter i jasmin- och andra vitblomsackord.

Roll i formeln
01fixativ
02blandare
Finns som
naturligt extrakt syntetisk

Se även

7 noter

Källor

7
  1. Benzyl BenzoatePubChem
  2. Reference pageapps.who.int
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. 362. Peru Balsam OilChest of Books
  5. benzyl benzoateThe Good Scents Company
  6. Benzyl benzoateWikipedia
  7. Balsam of PeruWikipedia