Galaxolide
Galaxolide är en blandning av stereoisomerer, och formerna (4S,7R) och (4S,7S) är de mest kraftfulla mysknoterna, med lukttrösklar på 1 ng/L eller lägre. Dess molekylformel är C₁₈H₂₆O och dess molekylvikt är 258,4.
Syntetiska mysker
Syntetiska mysker är en klass av syntetiska aromämnen som efterliknar doften av hjortmysk och andra animaliska mysker (castoreum och civet). Syntetiska mysker i snävare bemärkelse är kemikalier som modellerats efter de viktigaste luktämnena i animalisk mysk: muskon i hjortmysk och civeton i civet. Muskon och civeton är makrocykliska ketoner. Utvecklingen av den cykliska eterklassen av mysker, som omfattar Galaxolide, drevs till stor del av behovet att eliminera nitrogruppen i nitromysker, som är fotokemiskt reaktiva och instabila i alkaliska medier. Även om denna klass hade en svagare doftstyrka ledde dess prestanda och stabilitet i starka rengöringsmedel till att den kom till vanlig användning.
Hedione
Hedione är ett handelsnamn för metyl-dihydrojasmonat, ett aromämne med formeln C₁₃H₂₂O₃. Det är en klar till blekgul, oljig vätska. Det är en syntetisk släkting till metyljasmonat, en naturligt förekommande förening i blomdofter som jasmin, tuberos och magnolia. Hedione fungerar som en ligand för den vomeronasala typ 1-receptorn 1 (VN1R1) snarare än en luktreceptor. Namnet hedione kommer från forngrekiskans hēdonḗ, ”njutning”.
Historia
Albert Baur framställde en konstgjord mysk 1888 genom att kondensera toluen med isobutylbromid i närvaro av aluminiumklorid och nitrera produkten. Mysken upptäcktes av en slump när Baur försökte framställa en effektivare form av trinitrotoluen (TNT). År 1926 syntetiserade Leopold Ruzicka muskon, den främsta makrocykliska föreningen i mysk, i mycket små mängder. Makrocykliska mysker tillverkades inte kommersiellt och användes inte i någon större utsträckning förrän i slutet av 1990-talet, på grund av svårigheter med syntesen och därmed det högre priset.
Galaxolide upptäcktes på 1960-talet av Heeringa och Beets och syntetiserades för första gången 1965. Upptäckten berodde främst på Beets arbete med den osmofora gruppen av polycykliska mysker, där de försökte förbättra befintliga syntetiska mysker genom att göra dem stabilare och mer hydrofoba. Galaxolide användes i slutet av 1960-talet i vissa sköljmedel och tvättmedel.
Hedione karakteriserades fullständigt och syntetiserades för första gången mellan 1957 och 1962 i jasminabsolut av parfymkemisten Edouard Demole. Att tillsätta Hedione i en klassiskt hesperidisk doftkomposition anses vara början på en ny trend inom parfymkonsten, med fokus på transparens och spridning. Den första alicykliska mysken, Cyclomusk, lanserades 1975. Först 1990, i och med lanseringen av Helvetolide, tillverkades en alicyklisk mysk i kommersiell skala.
Användning och miljö
HHCB tillverkas i en enda fabrik i Storbritannien, med en årlig produktion på 1 000 till 5 000 ton. Syntetiska mysker är lipofila föreningar och tenderar att lagras och finnas kvar i fettvävnad. Galaxolide har en uppmätt biokoncentrationsfaktor på 600–1 600 hos fisk. Ämnet påträffades i 92 % av vattenproverna från Michigansjön.
En bedömning från 2015 gav Galaxolide betyget Benchmark 1, som tilldelas kemikalier som inger störst oro, på grund av ämnets höga persistens, bioackumulerbarhet och toxicitet för vattenlevande organismer. Riskbedömningar som gjordes efter att syntetiska mysker påträffats i miljöprover och bröstmjölk visade att riskerna i allmänhet bedömdes som små. År 2002 uppgav den vetenskapliga expertkommitté som ger Europeiska kommissionen råd i frågor om människors hälsa att HHCB kan användas säkert som doftämne i kosmetiska produkter utan några begränsningar.
Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.
—
Relaterat: Accord Eudora · Afrikansk tagetes · Alfa-amylkanelaldehyd · Luktärt · Änglatrumpet · Aquaflora · Ashokablomma · Aurantiol
